Mini Paper: Senyawa Organik Asam Karboksilat PDF

Preview

Summary

Kimia Organik dan Perannya dalam Reaksi Kimia ―Senyawa Organik Asam Karboksilat‖ Inggit Dwi Lestari / 14521198 Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknologi Industri Universitas Islam Indonesia 1 Pembuka 1. Pendahuluan Dalam kehidupan sehari-hari, senyawa kimia memegang peranan penting, seperti dalam makh...

Description

Kimia Organik dan Perannya dalam Reaksi Kimia

―Senyawa Organik Asam Karboksilat‖

Inggit Dwi Lestari / 14521198

Jurusan Teknik Kimia

Fakultas Teknologi Industri

Universitas Islam Indonesia

1

Pembuka 1. Pendahuluan Dalam kehidupan sehari-hari, senyawa kimia memegang peranan penting, seperti dalam makhluk hidup sebagai zat pembentuk atau pembangun di dalam sel, jaringan, dan organ. Senyawa-senyawa tersebut meliputi asam nukleat, karbohidrat, protein, dan lemak. Demikian pula dengan alam sekitar kita seperti tumbuhan dan minyak bumi, juga disusun oleh molekul-molekul yang sangat khas dan dibangun oleh atom-atom dengan kerangka atom karbon (C). Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C-nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C-nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C-nya terdapat ikatan rangkap dua atau tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena sedangkan jika memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C-nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. Senyawa alisiklik adalah senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup. Senyawa aromatik adalah senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena. Penulis mengambil sub-tema ―Asam Karboksilat” dilatarbelakangi dengan adanya sifat khas pada senyawa organik asam karboksilat. Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus –CO2H (asam dikarboksilat) dan 2

tiga buah gugus –CO2H (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus –CO2H ini tidak mengalami perubahan kimia yang mendasar. Asam karboksilat juga banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. 2. Tujuan dan Manfaat Paper Tujuan paper: 1. Menjelaskan dan mendeskripsikan senyawa organik asam karboksilat 2. Menjelaskan manfaat dan dampak dari asam karboksilat

Manfaat paper: 1. Untuk dijadikannya sebuah referensi senyawa organik asam karboksilat

3. Uraian Singkat Kimia Organik Kimia organik adalah disiplin ilmu kimia yang memusatkan kajian pada penelitian tentang senyawa-senyawa organik (senyawa hidrokarbon), seperti alkohol, bensin, solar, dan lain-lain. Kimia organik juga membahas struktur, sifat, komposisi, serta reaksi persenyawaan kimiawi yang bergugus karbon dan hidrogen, dan beberapa elemen lain termasuk nitrogen, oksigen, dan unsur halogen seperti fosfor, silikon, dan belerang. Dari berbagai unsur-unsur kimia, ada satu unsur yang cakupannya cukup luas, yaitu atom C (karbon). Karbon mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah elektronnya juga 6, dengan konfigurasi elektron 6C = 2, 4. Dari konfigurasi elektron ini terlihat bahwa elektron valensi dari C adalah 4 (belum memenuhi kaidah oktet). Untuk mencapai kaidah Oktet (menarik 4 elektron) maka masing-masing elektron valensi tersebut mencari pasangan elektron dengan atom-atom lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan dengan atom karbon yang lainnya membentuk rantai karbon. Bentuk rantai karbon yang paling sederhana adalah Hidrokarbon yang terdiri dari hidrogen dan karbon. Hal-hal yang akan dibahas penulis ialah uraian singkat mengenai bentuk dan ikatan hidrogen, hidrokarbon, serta minyak bumi. 3

4. Sub-Tema: Senyawa Organik Asam Karboksilat Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lainnya. Dalam asam karboksilat gugus –CO2H terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –CO2H dapat berupa gugus alifatik atau aromatik, jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubtitusi sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama. Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus –CO2H (asam dikarboksilat) dan tiga buah gugus –CO2H (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus –CO2H ini tidak mengalami perubahan kimia yang mendasar. Point-point yang akan dibahas pada mini paper ini yakni tata nama asam karboksilat, sifat fisika dan kimia asam karboksilat, sifat spektral asam karboksilat, pembuatan asam karboksilat, serta manfaat dan dampak asam karboksilat.

Pembahasan A. Bentuk dan Ikatan Rantai Karbon Bentuk rantai karbon yang terdapat dalam senyawa karbon dapat dibedakan menjadi rantai karbon terbuka dan rantai karbon tertutup. Rantai karbon terbuka dapat berbentuk lurus atau bercabang. Ikatan antara atom-atom karbon yang terdapat dalam senyawa karbon dapat dikelompokkan menjadi ikatan jenuh dan ikatan tidak jenuh. Disebut ikatan jenuh, bila di antara atom-atom C terdapat ikatan tunggal. Disebut ikatan tidak jenuh bila di antara atom-atom C terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. 4

B. Hidrokarbon dan Minyak Bumi 1. Alkana Alkana merupakan senyawa karbon alifatik jenuh dengan rumus umum C nH2n+2. Apabila satu atom H dari alkana dikeluarkan, akan diperoleh gugus alkil, C nH2n+1 yang seringkali disingkat R. Penamaan senyawa alkana sebagai berikut. a) Rantai Lurus Nama alkana sesuai jumlah atom C dan diberi akhiran “-ana”. b) Rantai Bercabang i.

Rantai utama (rantai C yang terpanjang) sebagai nama alkana.

ii.

Rantai cabang sebagai gugus alkil.

iii.

Penomoran dimulai dari atom C rantai utama yang terdekat dengan rantai cabang.

iv.

Nomor cabang ditulis terlebih dahulu, kemudian penulisan rantai cabang diikuti rantai utama. Contoh: CH3 CH3 | | CH3 – CH – C – CH2 – CH3 | CH3 2,3,3-trimetil-pentana

2. Alkena Alkena adalah senyawa hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang memiliki setidaknya satu ikatan rangkap dua. Rantai atom C yang terbuka dapat mengikat atom-atom H atau atom karbon lainnya. Rumus umum alkena: CnH2n. Penamaan senyawa alkena sebagai berikut. a) Nama alkena berasal dari nama alkana, tetapi kata -ana diganti menjadi -ena. b) Rantai utama terdapata pada rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. 5

c) Penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap. d) Penulisan cabang sama dengan alkana. Contoh: CH2 – CH3 | CH3 – CH = C – CH – CH3 | CH3 3,4-dimetil-2-heksena

3. Alkuna Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik yang memiliki setidaknya satu ikatan rangkap tiga. Rantai atom C yang terbuka dapat mengikat atom-atom H atau atom karbon lainnya. Rumus umum alkuna: CnH2n-2. Senyawa alkuna yang dikenal luas adalah etuna/C2H2 yang dikenal sebagai gas asetilena (digunakan untuk mengelas logam). Aturan penamaan alkuna sama dengan aturan penamaan alkena dengan mengganti kata –ena menjadi –una. 4. Minyak Bumi Kandungan terbesar dari minyak bumi adalah alkana dan sikloalkana. Minyak mentah dapat mengandung senyawa aromatik, unsur belerang, dan air. Minyak bumi dapat dipisahkan dengan cara distilasi bertingkat yang diperlihatkan pada tabel berikut. No.

Jumlah atom

Titik didih (oC)

1.

C1 – C4

< 40

2.

C5 – C10

40 – 180

Bensin

3.

C11 – C12

160 – 250

Kerosin/minyak tanah

4.

C13 – C25

220 – 350

Solar

5.

C26 - C28

>350

6.

>C36

-

Fraksi minyak bumi LPG

Parafin/lilin Residu/aspal

6

Bensin Bensin adalah salah satu komponen minyak bumi yang memiliki jumlah atom karbon sebanyak 5 sampai dengan 10. Bensin digunakan sebagai bahan bakar kendaraan bermotor. Kualitas bensin ditunjukkan dengan angka oktan. Semakin tinggi angka oktan, maka kualitasnya semakin baik. Angka oktan tertinggi adalah 100 sedangkan terendah adalah 0. Untuk menaikkan angka oktan dapat ditambahkan TEL (Tetra Ethyl Lead) atau MTBE (Methyl Tertiary Butyl Eter).

Asam Karboksilat uatu

S

asam

karboksilat

adalah

suatu

senyawa

organik

yang

mengandung gugus karboksil, -CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar-aksi dari

kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktivan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Karena gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi, maka reaksinya tidak terlalu dipengaruhi oleh sisa molekul. Gugus karboksil dalam aspirin, asam oleat, dan asam karboksilat lain bereaksi serupa. I.

Tata Nama Asam Karboksilat Nama IUPAC suatu asam karboksilat alifatik adalah nama alkana induknya, dengan huruf akhir –a diubah dengan imbuhan asam –oat. Karbon karboksil diberi nomor 1, seperti pada aldehida. Cl | HCO2H IUPAC: asam metanoat

CH3CH2CHCO2H

HO2CCH2CO2H

asam 2-klorobutanoat

asam propanoat

Seperti pada aldehida dan keton, huruf Yunani dapat digunakan dalam nama trivial asam karboksilat untuk mengacu pada suatu posisi dalam molekul relatif terhadap gugus karboksil.

7

Br

Karbon α

↑

|

CH3CH2CO2H

CH3CH2CHCO2H

↑

asam α-bromobutirat atau asam 2-bromobutanoat

Karbon β

Nama trivial asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di alam. Contoh: HCO2H (asam metanoat) disebut asam semut atau asam formiat (asam format) karena para ahli Kimia memperoleh asam format dengan menyuling semut merah. C3H7CO2H disebut asam butirat (butyrum = mentega). C4H9CO2H disebut asam valerat (valere = nama sejenis tanaman). Terkadang lebih mudah untuk mengacu pada gugus RCO- sebagai gugus asil (acy group) dan RCO2- sebagai gugus asiloksi. Misalnya, asilasi benzena ialah substitusi suatu gugus RCO- pada cincin aromatik.

II.

O

O

||

||

RC—

RCO---

suatu gugus asil

suatu gugus asiloksi

Sifat Asam Karboksilat

a. Sifat Fisika 1) Wujud Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat. 2) Kelarutan dalam Air Suku-suku rendah (C1-C4) mudah larut, namun makin banyak atom C dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak dapat larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam alkanoat suku tinggi C10 berbentuk padatan. 8

3) Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan Hidrogen. 4) Merupakan asam lemah, makin panjang rantai C makin lemah asamnya. Contoh: HCO2H

Ka = 1,0 x 10-4

CH3CO2H

Ka = 1,8 x 10-5

CH3CH2CO2H

Ka = 1,3 x 10-5

b. Sifat Kimia 1) Direaksikan dengan basa membentuk garam. O ║ CH3—C—OH + NaOH → CH3—C—ONa + H2O Asam etanoat

Natrium etanoat

2) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester. O

O

║

║

CH3—CH2—C—OH + CH3OH → CH3—CH2—C—OCH3 + H2O Asam propanoat

III.

Metanol

Metil propanoat

Sifat Spektral Asam Karboksilat a) Spektra Inframerah Karena adanya ikatan hidrogen dan bentuk serapan yang paling menonjol adalah dari O – H yang sangat lebar dan besar mulai dari 3300/cm merambat ke daerah HC alifatik. Lebarnya pita O – H sering kali mengaburkan adanya serapan C – H aromatik danalifatik, maupun serapan O – H dan N – H lainnya. Serapan karbonil antara 1700 – 1725/cm dengan intensitas cukup kuat. Daerah sidik jari ditunjukkan oleh vibrasi ulur C – O sekitar 1250/cm dan vibrasi tekuk O – H sekitar 1400/cm dan 920/cm. 9

b) Spektrum NMR Serapan proton asam dari asam karboksilat berupa singlet jauh dibawah medan proton C alfa hanya sedikit sekali dipengaruhi serapan C – O. Tidak terdapat pola penguraian yang khas kelompok asam karboksilat karena protonnya tidak mempunyai tetangga lainnya. IV.

Pembuatan Asam Karboksilat Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat dapat dikelompokkan dalam tiga tipe reaksi: (1) hidrolisis derivat asam karboksilat; (2) reaksi oksidasi; (3) reaksi Grignard. Hidrolisis derivat asam karboksilat terjadi dari serangan air atau OHpada karbon karbonil (atau karbon –CN pada suatu nitril) dari derivat itu. Hidrolisis suatu ester yang menghasilkan suatu asam karboksilat dan alkohol adalah khas dari kelompok reaksi ini. Gugusan karbonil dari turunan asam karboksilat (kecuali nitril) mempunyai dua ikatan. Satu dari ikatan ini ialah pada hidrogen, gugusan alkil atau aril. Ikatan lainnya ke atom yang elektronegatif: X, O, atau N. Apabila turunan tersebut dipanaskan dalam larutan asam atau basa, maka atom yang elektronegatif dapat pecah dari atom karbonilnya. Bila pemecahan dilakukan dalam larutan asam, bagian karbonil dari turunan asam diubah menjadi suatu asam karboksilat. Bila reaksi dilakukan dalam larutan basa maka bagian karbonil membentuk ion karboksilat. Ion karboksilat ini berubah menjadi asam karboksilat dengan jalan mengasamkan. Oksidasi alkohol primer dan aldehida sama-sama menghasilkan asam karboksilat baik itu dalam larutan asam maupun basa. Kekurangan utama dari oksidasi alkohol ialah fdiperlukannya zat pengoksidasi yang kuat sehingga dalam molekul itu tak boleh ada gugus fungsional yang dapat dioksidasi. Bahkan dengan kekurangan ini, oksidasi alkohol primer merupakan prosedur oksidatif yang paling sering dilakukan untuk memperoleh asam karboksilat karena selalu tersedianya alkohol. Oksidasi aldehida berlangsung

10

dengan zat pengoksidasi lembut (seperti Ag+) yang tidak mengoksidasi gugus lain; namun, aldehida tidak tertsedia semudah alkohol primer. Oksidasi alkena yang mengandung satu atom hidrogen pada satu dari atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap (=CH – R) dengan oksidator kuat menghasilkan asam karboksilat. Oksidasi senyawa alkil aromatik dapat membuat asam karboksilat aromatik melalui oksidasi alkil benzena. Cincin aromatik, seperti benzena atau cincin piridin, tanpa cincin samping alkil tidak mudah dioksidasi. Suatu reaksi Grignard antara suatu reagensia Grignard (primer, sekunder, tersier, vinilik, atau aril) dan karbon dioksida (berbentuk gas atau es kering) seringkali merupakan metode terpilih untuk membuat suatu asam karboksilat.

V.

Beberapa Asam Karboksilat yang Dapat Digunakan dalam Kehidupan SehariHari

a. Asam Formiat (Asam Metanoat/Asam Semut) Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.

H—

O || C — OH

O || H — C — OH

gugus asam

gugus aldehid

Contoh : a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata O || H — C — OH + 2CuO → H2O + CO2 + Cu2O(s) merah bata

b) Mereduksi larutan Tollens membentuk cermin perak

11

O || H — C — OH + Ag2O → H2O + CO2 + Ag(s) cermin perak

Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses pencelupan tekstil. b. Asam Asetat (Asam Cuka/Asam Etanoat) Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam. Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon. c. Asam Sitrat Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng. d. Asam Stearat Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk pembuatan lilin. e. Asam Adipat Asam ini digunakan untuk membuat nilon. Pembuatan serat nilon dilakukan dengan membuat garam nilon yang merupakan hasil reaksi dari asam karboksilat dengan senyawa amina. Kemudian garam nilon dipolimerasikan pada suhu tinggi sehingga terjadi polimerisasi dan dihasilkan poliamida sebagai bahan baku serat nilon. Selanjutnya poliamida yang dihasilkan (pada umumnya dalam bentuk chips) dilelehkan pada suhu titik leburnya kemudian dipintal. f. Asam Karboksilat Lainnya i.

Asam laktat pada susu

ii.

Asam tartrat pada anggur

iii.

Asam valerat pada mentega

iv.

Asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan).

12

VI.

Dampak Negatif Penggunaan Asam Karboksilat 1) Asam Asetat Asam asetat pekat bersifat korosif dan karena itu harus digunakan dengan penuh hati-hati. Asam asetat dapat menyebabkan luka bakar, kerusakan mata permanen, serta iritasi pada membran mukosa. Luka bakar dan lepuhan bisa jadi tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung tangan lateks tidak melindungi dari asam asetat sehingga dalam menangani senyawa ini perlu digunakan sarung tangan berbahan karet nitril. Asam asetat mudah terbakar jika suhu ruang melebihi 39°C (102°F), dan dapat membentuk campuran yang mudah meledak diudara (ambang ledakan 5,4% - 16%). 2) Asam Sitrat Iritasi pada kulit dan mata jika terkena asam sitrat kering, mengkonsumsi terlalu banyak dapat merusak email gigi, dan dalam konsentrasi tinggi dapat merusak rambut. 3) Asam Glutamat (MSG) Dampak terhadap kesehatan diantaranya dapat menyebabkan penurunan fungsi otak, kanker, hipertensi, menimbulkan Chinese Restaurant Syndrome, asma dan diabetes, serta berbagai masalah kesehatan lainnya.

Penutup Kesimpulan Asam karboksilat adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai gugus fungsional –CO2H terikat langsung pada gugus alkil. Asam karboksilat (RCO2H) mengalami pengikatan hidrogen membentuk dimer, suatu sifat struktur yang memengaruhi sifat fisis dan spektralnya. Dalam hal tata nama asam karboksilat memiliki dua sistem yaitu IUPAC dan trivial (pemberian nama yang dikaitkan dengan nama sumbernya atau ciri-ciri khasnya). Asam karboksilat dapat disintesis dengan: (1) hidrolisa derivatnya (ester, amida, anhidrida, halida asam, atau nitril); (2) oksidasi alkohol primer, aldehida, alkena, atau alkil-benzena; dan (3) reaksi Grignard antara RMgX dan CO2. Asam karboksilat memiliki banyak 13

manfaat untuk kehidupan sehari-hari. Dewasa ini asam karboksilat banyak digunakan untuk bidang industri. Namun asam karboksilat juga akan berdampak negatif bila digunakan secara berlebihan.

Referensi Fessenden & Fessenden. 1992. Kimia Organik, Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga. Bakri, Mustafal. 2012. Seri Pendalaman Materi Kimia. Jakarta: Erlangga. Dwiputri,

Afrillia.

2013.

Makalah

Kimia:

Asam

Karboksilat.

Tersedia:

http://myddee.blogspot.com/2013/09/makalah-kimia-asam-karboksilat.html

[03

Oktober 2014] Aloanis,

Anderson.

2010.

Asam
<...