ALKOHOL FENOL PDF

Preview

Summary

A. Judul Percobaan : Alkohol dan Fenol B. Tanggal dan Waktu Percobaan : Senin, 19 Februari 2018 (9.30-16.00) WIB C. Tujuan Percobaan : 1. Membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol 2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fen...

Description

A. Judul Percobaan

: Alkohol dan Fenol

B. Tanggal dan Waktu Percobaan

: Senin, 19 Februari 2018 (9.30-16.00) WIB

C. Tujuan Percobaan

:

1. Membedakan

sifat-sifat

antara

alkohol dan fenol 2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk

membedakan

antara

senyawa alkohol dan fenol

D. Dasar Teori Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain yang sejenis air, H-OH. Hal ini menyebabkan golongan-golongan senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama senyawa-senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut (Tim dosen kimia organik, 2017). 1. Alkohol Dalam kimia organik, istilah alkohol merupakan nama salah satu golongan senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur C, H, dan O dengan struktur yang khas. Bila ditinjau dari kemanfaatannya dalam sintesis senyawa organik, alkohol memiliki peranan penting. Hal ini karena dari alkohol dapat dibuat menjadi berbagai senyawa organik yang termasuk golongan lain, misalnya alkil halida, aldehida, keton, dan asam karboksilat. Di samping sebagai bahan dasar dalam sintesis, alkohol seringkali digunakan sebagai pelarut untuk melangsungkan sejumlah reaksi organik. Dalam kehidupan sehari-hari ada beberapa anggota golongan alkohol yang memiliki kegunaan khusus, misalnya : metanol digunakan untuk bahan anti pembekuan, etanol digunakan sebagai sumber panas karena mempunyai nyala yang jernih dan panas, dan lantil alkohol digunakan dalam pembuatan deterjen (Parlan & Wahjudi, 2003). Rumus umum golongan alkohol monohidroksi adalah ROH, dengan ketentuan bahwa R dapat berupa gugus alkil, gugus alkil tidak jenuh, gugus alkil tersubstitusi, dan mungkin pula rantai siklik. Di samping itu pula dikenal golongan alkohol yang mengandung lebih dari satu gugus –OH (Parlan & Wahjudi, 2003). Alkohol dan eter mempunyai ikatan yang mirip air. Oksigen berada dalam keadaan hibrida –sp3. Dua orbital sp3 dari atom oksigen terikat pada atom lain, dan dua orbitan sp3 lainnya terisi masing-masing dengan sepasang elektron

O H

O H

R

Air

O H

R

Alkohol

R Eter

(Fessenden & Fessenden, 1982) Gugus alkil pada alkohol boleh alifatik boleh siklik, namun yang biasa disebut alkohol adalah yang mempunyai gugus alkil (R) alifatik. Oleh karena itu, bila dikaitkan dengan alkana maka penamaan alkohol adalah mirip dengan alkana dimana akhiran pada alkana diganti dengan ol pada alkohol. Rumus molekul alkohol atau alkanol adalah C nH2n+2O. Ada dua cara dalam tatanama alkohol yaitu secara IUPAC dan nama Trivial. a) Nama IUPAC alkohol Nama IUPAC alkohol diambil dari nama alkana induknya, tetapi dengan akhiran –ol. Suatu angka awalan, yang dipilih serendah mungkin digunakan jika diperlukan. Contoh : OH

CH3OH

CH3CH2CH2OH

CH3CHCH3

1-propanol

2-propanol

Methanol

Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di, tri, dan sebagainya tepat sebelum akhiran –ol. Contoh : OH

CH3CHCH2CH2OH 1,3-butanadiol (Fessenden & Fessenden, 1982). b) Nama Trivial Menurut tata nama ini, alkohol diberi nama dengan menyebutkan gugus alkil yang mengikat gugus –OH kemudian diikuti dengan kata alkohol.

Contoh : CH2OH

: Metil alkohol

CH3CH2OH : Etil alkohol CH3CH2CH2OH

: Propil alkohol

CH3CHCH3 : Isopropil akohol

OH CH3CH2CHCH3

: Sekunder butil alkohol

OH (Parlan & Wahjudi, 2003). Sifat-sifat fisika golongan alkohol secara umum adalah : a) Alkohol monohidroksi suku rendah (1 sampai dengan 4 atom C) berupa cairan yang tidak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan. Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin panjang. b) Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik didih dan viskositasnya. c) Alkohol yang mengandung 12 atau lebih atom C berupa zat padat yang tidak berwarna. d) Alkohol-alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa tetapi memberikan kesan panas dalam mulut (burning taste) (Parlan & Wahjudi, 2003). Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekulmolekulnya, maka titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter, yag bobot molekulnya sebanding. Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon makin rendah kelarutannya dalam air.bila rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofob akan mengalahkan sifat hidrofil gugus hidroksi. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air. Fenol memilik siat yang cendurung asam artinya fenol dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksil (Fessenden & Fessenden, 1982). Jika didasarkan atas jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH, golongan alkohol dapat dikelompokkan menjadi : a) Alkohol primer, yaitu dengan gugus –OH terikat pada atom C primer

b) Alkohol sekunder, dengan gugus –OH terikat pada atom C sekunder c) Alkohol tersier, dengan gugus –OH terikat pada atom C tersier (Parlan & Wahjudi, 2003). Contoh : CH3OH

CH3CH2OH

(CH3)2CHOH

(CH3)3OH

Metil

Primer

Sekunder

Tersier

(Fessenden & Fessenden, 1982). Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu reagen tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya. Pengujian-pengujian yang dapat membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier tersebut sangat berguna dalam menentukan struktur suatu alkohol yang belum dikenal. Pengujian lucas didasarkan pada perbedaan dari alkohol-alkohol primer, sekunder, dan tersier untuk diubah menjadi alkil klorida. ZnCl2 R-OH + HCl

R-Cl + H2O

Reagen dalam pengujian ini ialah larutan seng klorida dalam asam klorida pekat. Alkohol tersier bereaksi dengan segera menghasilkan alkil klorida yang tidak larut yang timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan yang terpisah. Alkohol sekunder akan larut menghasilkan suatu larutan bening, asalkan gugus R tidak mempunyai banyak atom karbon di dalam rantai, kemudian terbentuk alkil klorida (lapisan keruh) dalam waktu lima menit. Alkohol primer tidak dapat diubah menjadi alkil klorida selama beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen ini. Alkohol-alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam format, sedangkan alkohol tersier tidak. Pengujian ini biasa dilakukan di dalam suatu larutan aseton dengan suatu larutan anhidrida kromat (Cr 4+) di dalam asam sulfat. Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi (Cr 3+) yang mengakibatkan larutan menjadi kabur dan berwarna ehijau-hijauan (Tim dosen kimia organik, 2017). 2. Fenol Fenol mencakup sejumlah senyawa organik yang memiliki rumus umum ArOH, dengan ketentuan bahwa Ar merupakan lambang dari gugus aril (misalnya fenil atau fenil tersubstitusi). Sebagai nama senyawa, kata fenol diberikan pada senyawa yang mempunyai rumus struktur :

yang sering ditulis dengan rumus C6H5OH. Perbedaan pokok antara struktur golongan fenol dan golongan alkohol adalah bahwa gugus –OH dalam golongan fenol terikat langsung pada cincin aromatik, sedangkan dalam golongan alkohol terikat pada rantai alifatik (Parlan & Wahjudi, 2003). Anggota golongan fenol yang sederhana merupakan zat padat dengan titik lebur rendah. Karena adanya ikatan hidrogen diantara molekul-molekulnya, maka titik didih cairannya tinggi. Fenol (C6H5OH) sedikit larut dalam air sedangkan anggotan golongan fenol yang lain pada dasrnya tidak larut dalam air. Bila dalam struktur fenol tidak terdapat gugus penyebab timbulnya warna, maka senyawanya juga tidak berwarna. Seperti halnya golongan amina aromatik, golongan fenol mudah sekali teroksidasi dan memberikan hasil oksidasi yang berwarna (kecuali bila derajat kemurniannya tinggi). Salah satu sifat yang penting dari golongan fenol yang membedakannya dengan golongan alkohol adalah keasamannya, dalam pengertian bahwa fenol lebih asam daripada alkohol. Keasaman fenol lebih besar daripada keasaman alkohol disebabkan oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion fenoksida. Pada ion etoksida, muatan negatif terlokalisasi pada atom oksigen. Pada ion fenoksida muatan terdelokalisasi pada posisi orto dan para pada cincin benzena. Delokalisasi muatan semacam ini mengakibatkan stabilitas ion fenoksida lebih besar daripada ion etoksida. Karena kestabilan yang lebih besar ini maka fenol lebih asam daripada etanol (Parlan & Wahjudi, 2003). Fenol lebih asam dari alkohol, ion fenoksida distabilkan resonansi sehingga kesetimbangan resonansinya lebih disukai pembentukannya. Seperti halnya dengan atom H dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol disingkirkan natrium.

OH

Fenol

+ Na

ONa

Natrium Fenoksida

+ H2

Fenol lebih asam daripada alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium bila direaksikan dengan larutan natrium hidroksida. Garam natrium itu biasanya larut dalam air. Seperti air, atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat diganti oleh natrium. 2R-OH + 2 Na

2R-ONa + H2

Alkohol

Natrium alkoksida

Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat, yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik (Tim dosen kimia organik, 2017). Alkohol dan fenol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester yang mudah dikenal karena baunya harum yang segar

H+ R-OH + CH3COOH Asma Karboksilat

CH3COOR + H2O Ester

Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom karbon tak jenuh (enol), memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada struktur dari fenol atau enol, dengan besi (III) klorida. Hal ini disebabkan karena terbentuknya senyaea kompleks dengan besi. Alkohol-alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena itu penhujian ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan fenol dari alkohol (Tim dosen kimia organik, 2017).

E. Alat dan Bahan Alat-alat : a. Tabung reaksi

10 buah

b. Pipet tetes

secukupnya

c. Gelas ukur

1 buah

d. Gelas kimia

1 buah

e. Spatula kaca

1 buah

f. Rak tabung reaksi

1 buah

Bahan a. Etanol

2,5 mL

b. 1-propanol

2 mL

c. 2-propanol

2,1 mL

d. n-butil alkohol

1 mL

e. Ter-butil alkohol

2,5 mL

f. Sikloheksanol

3 mL

g. Etilen glikol

0,5 mL

h. Fenol

3,7 mL

i. Resorsinol

0,3 mL

j. 2-naflol

0,5 mL

k. Larutan NaOH 10%

20 mL

l. Logam natrium

secukupnya

m. Indikator fenolftalein

secukupnya

n. Reagen Lucas

8 mL

o. Reagen Bordwell-Wellman

0,4 mL

p. Aseton

5 mL

q. Asam sulfat pekat

secukupnya

r. Larutan brom dalam air

secukupnya

s. Larutan besi (III) klorida 1%

secukupnya

F. Alur Percobaan 1. Kelarutan Tabung 1

Tabung 2

0,5 mL etanol − Dimasukkan ke dalam

0,5 mL n-butil alkohol − Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

tabung reaksi − Ditambahkan 2 mL air

− Ditambahkan 2 mL air

− Dikocok

− Dikocok

− Dicatathasilnya

− Dicatathasilnya

Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

Tabung 3

Tabung 4

0,5 mL ter-butil alkohol

0,5 mL sikloheksanol

− Dimasukkan ke

− Dimasukkan ke

dalam tabung

dalam tabung

reaksi

reaksi

− Ditambahkan 2 mL

− Ditambahkan 2 mL

air − Dikocok − Hasil Pengamatan Tabung 5

air − Dikocok − Hasil Pengamatan Tabung 6

0,5 mL etilen glikol − Dimasukkan ke

0,5 mL fenol − Dimasukkan ke

dalam tabung

dalam tabung

reaksi

reaksi

− Ditambahkan 2 mL air − Dikocok − Hasil Pengamatan

− Ditambahkan 2 mL air − Dikocok − Hasil pengamatan

2. Reaksi dengan alkali Tabung 1 0,5 mL n-butil alkohol − Dimasukkan ke dalam

Tabung 2 0,5 mL sikloheksanol − Dimasukkan ke dalam

tabung reaksi

tabung reaksi

− Ditambahkan 5 mL

− Ditambahkan 5 mL

larutan NaOH 10%

larutan NaOH 10%

− Dikocok

− Dikocok

Hasil−Pengamatan

Hasil −Pengamatan

Tabung 3

Tabung 4

0,5 mL fenol

0,5 mL naftol

− Dimasukkan ke dalam

− Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

tabung reaksi − Ditambahkan 5 mL

− Ditambahkan 5 mL

larutan NaOH 10%

larutan NaOH 10%

− Dikocok

− Dikocok

Hasil −Pengamatan

Hasil −Pengamatan

3. Reaksi dengan natrium Tabung 1 2 mL etanol − Dimasukkan ke dalam tabung reaksi − Ditambahkan sepotong kecil logam Natrium − Ditambahkan beberapa tetes indikator Fenoliftalin

Tabung 2 2 mL 1-propanol − Dimasukkan ke dalam tabung reaksi − Ditambahkan sepotong kecil logam Natrium − Ditambahkan beberapa tetes indikator Fenoliftalin

− Diamati dan dicatathasilnya

− Diamati dan dicatathasilnya

Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

Tabung 3

Tabung 4

2 mL 2-propanol

2 mL atau 0,2- 0,5gram o-kresol

− Dimasukkan ke dalam

− Bila o-kresol berbentuk kristal, panaskan sedikit agar melebur − Dimasukkan ke dalam tabung reaksi − Ditambahkan sepotong kecil logam Natrium − Ditambahkan beberapa tetes indikator Fenoliftalin − Diamati dan dicatathasilnya

tabung reaksi − Ditambahkan sepotong kecil logam Natrium − Ditambahkan beberapa tetes indikator Fenoliftalin − Diamati dan dicatathasilnya Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

4. Pengujian Lucas Tabung 1 2 mL 1-butanol − Dimasukkan ke dalam tabung reaksi − Ditambahkan tetes

Tabung 2 2 mL 2-butanol − Dimasukkan ke dalam tabung reaksi − Ditambahkan tetes

demi tetes reagen lucas

demi tetes reagen lucas

sampai keruh ± 5 tetes

sampai keruh ± 5 tetes

− Diamati dan

− Diamati dan

Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

Tabung 3

Tabung 4

2 mL sikloheksanol

2 mL tersier butil alkohol

− Dimasukkan ke dalam tabung reaksi − Ditambahkan tetes

− Dimasukkan ke dalam tabung reaksi − Ditambahkan tetes

demi tetes reagen lucas

demi tetes reagen lucas

sampai keruh ± 5 tetes

sampai keruh ± 5 tetes

− Diamati dan

− Diamati dan

Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

5. Reaksi fenol dengan air brom 0,1 gram fenol − Dimasukkan ke dalam tabung reaksi − Ditambahkan 3 mL air − Ditambahkan air brom − Diguncang-guncang sampai warna kuning tidak berubah lagi − Diamati dan dicatathasilnya Hasil Pengamatan 6. Reaksi fenol dengan Besi (III) Klorida Tabung 1 1 – 2 tetes fenol − Dimasukkan ke dalam tabung reaksi − Ditambahkan 5 mL air − Ditambahkan 1-2 tetes larutan FeCl3 − Dikocok − Diamati dan dicatathasilnya

Hasil Pengamatan

Tabung 2 1 – 2 tetes resorsinol − Dimasukkan ke dalam tabung reaksi − Ditambahkan 5 mL air − Ditambahkan 1-2 tetes larutan FeCl3 − Dikocok − Diamati dan dicatathasilnya

Hasil Pengamatan

Tabung 3 1 – 2 tetes 2-propanol − Dimasukkan ke dalam tabung reaksi − Ditambahkan 5 mL air − Ditambahkan 1-2 tetes larutan FeCl3 − Dikocok − Diamati dan dicatathasilnya

Hasil Pengamatan

G. Hasil Pengamatan No. 1.

Prosedur

Hasil Pengamatan

Dugaan/Reaksi

Kelarutan

Sebelum :

Tabung 1

a) Tabung 1

-

Etanol 70% larut dalam air

0,5 ml etanol -

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 Ditambahkan 2 mL air Dikocok Diamatai dan dicatat perubahannya

Etanol tidak berwarna Aquades tidak berwarna Butanol tidak berwarna Sikloheksanol tidak berwarna - Etilen glikol tidak berwarna - Fenol tak berwarna dan berbau menyengat

Hasil Pengamatan Sesudah ; b) Tabung 2 0,5 ml n-butil alkohol -

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 Ditambahkan 2 mL air Dikocok Diamatai dan dicatat perubahannya

Hasil Pengamatan

- Tabung 1 Etanol + air tidak berwarna

- Tabung 2 Butanol + air tidak berwarna dan zat tidak tercampur secara homogen (sedikit larut)

Tabung 2 n-butil alkohol larut dalam air

Kesimpulan

 Tingkat kelarutan Etilen glikol > etanol > tersier butil alkohol > n-butanol > fenol > siklohesanol

 Semakin panjang rantai karbon pada alkohol, maka kelarutannya akan semakin kecil  Semakin banyak cabang, maka kelarutannya semkin besar  Alkohol alilik mempunyai kelarutan yang lebih besar dibanding dengan alkohol siklik  Alkohol siklik tak jenuh memiliki kelarutan lebih besar dibanding alkohol siklik

c) Tabung 3 0,5 ml tersier butil alkohol -

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 Ditambahkan 2 mL air Dikocok Diamatai dan dicatat perubahannya

- Tabung 3 Tersier butil alkohol + air tidak berwarna dan tercampur secara homogen (larut sempurna)

Tabung 3 Tersier butil alkohol larut dalam air

Hasil Pengamatan

d) Tabung 4 0,5 ml sikloheksanol sikloheksanol -

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 Ditambahkan 2 mL air Dikocok Diamatai dan dicatat perubahannya

Hasil Pengamatan

- Tabung 4 Sikloheksanol + air tidak berwarna dan sedikit larut

Tabung 4 Siklo heksanol sukar larut dalam air

e) Tabung 5 0,5 ml etilen glikol -

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 Ditambahkan 2 mL air Dikocok Diamatai dan dicatat perubahannya

- Tabung 5 Etilen glikol + air tidak berwarna, tercampur secara homogen (larut sempurna)

Tabung 5

- Tabung 6 Fenol + air larutan tak berwarna, berbau menyengat dan tercampur secraa homogen (larut sempurna)

Tabung 6 Fenol sukar larut dalam air

Etilen glikol sangat larut dalam air

Hasil Pengamatan

f) Tabung 6 0,5 ml fenol -

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 Ditambahkan 2 mL air Dikocok Diamatai dan dicatat perubahannya

Hasil Pengamatan

2.

Reaksi dengan Alkali

Tabung 1

Tabung 1

a) Tabung 1

Sebelum :

CH3CH2CH2CH2OH(l) + NaOH(aq) ↛

0,5 mL n-butil alkohol -

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 Ditambahkan 5 mL NaOH 10% Dikocok Diamatai dan dicatat perubahannya

Hasil Pengamatan

- butanol alkohol tidak berwarna - NaOH 10% tidak berwarna

Tabung 2

Sesudah :

OH

Butanol dalam NaOH10% sedikit larut (aq)

b) Tabung 2 0,5 mL sikloheksanol -

Dimasukkan ke dalam ...