Informe Semana 4 del Laboratorio de química orgánica PDF

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Universidad Nacional Mayor de SanMarcosUniversidad del Perú. Decana de AméricaFacultad de Ingeniería IndustrialINFORME 3(SEMANA 4)❖Tema: PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS SÓLIDAS.CRISTALIZACIÓN❖ Curso: Laboratorio Química❖ Integrantes:➢ Aguirre Saenz Victor Onan➢ Cruz Ayte Esthiwer Ken➢ Cuttid Hu...

Description

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Universidad del Perú. Decana de América Facultad de Ingeniería Industrial

INFORME 3(SEMANA 4) ❖ Tema: PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS SÓLIDAS. CRISTALIZACIÓN ❖ Curso: Laboratorio Química ❖ Integrantes: ➢ Aguirre Saenz Victor Onan ➢ Cruz Ayte Esthiwer Ken ➢ Cuttid Huanaco Diana ➢ Inga Jayme Diego Armando ➢ Riva Castillo, Deiver Alcides ➢ Velasquez Avalos Luis Angel ❖ Subgrupo Nº3

❖ Docente: Cueva Mestanza Rubén Eduardo ❖ Horario: 18:00 - 19:40 ❖ Curso: Laboratorio Química

Lima, Perú 2021

1.

MARCO TEÓRICO 1.1. Cristalización La cristalización es un proceso natural o artificial, en el cual se forma un sólido a partir de una solución. Esta se da de un modo lento, en pocos núcleos con la aparición de poliedros cristalinos debido a una sobresaturación. Se utiliza para la separación y purificación de sustancias. 1.2. Tipos de impurezas 1.2.1. Impurezas Mecánicas Estas son generadas propias del proceso como el corcho, papel, vidrio; se eliminan mediante la filtración. 1.2.2. Impurezas Orgánicas Son las que pueden coexistir con el producto; se eliminan adicionando carbón activado. 1.2.3. Impurezas Solubles Estas son difíciles de eliminar, debido a esto se aplica una purificación química que produce derivados. 1.3. Disolvente ideal El disolvente ideal para la cristalización requiere de varios criterios: presentar una temperatura elevada a punto de ebullición, no reaccionar con el compuesto, disolver bien o mal las impurezas, presentar punto de ebullición menor al punto de fusión del sólido, ser relativamente volátil, no ser tóxico o inflamable. 1.4. Etapas de la cristalización 1.4.1. Agregar disolvente al sólido. 1.4.2. Filtración. 1.4.3. Fases 1.4.3.1. Sólida Impurezas sin solubilizar 1.4.3.2. Líquida Impurezas disueltas, procede a otra filtración generando el sólido cristalizado.

2.

PARTE EXPERIMENTAL 2.1. Preparación del papel de filtro Materiales ● Papel de filtro Proceso: 1. Doblar por la mitad el papel filtro. Luego volver a doblar por la mitad usando los dedos para apretar firmemente los pliegues. 2. Doblar en zig zag cada sección del papel de filtro doblado muchas veces por la mitad. 3. Seguir el mismo procedimiento de adentro hacia afuera, hasta conseguir una forma de acordeón. 4. Finalmente, colocar el papel de filtro plegado en la agarradera del soporte universal para que no pierda su forma. Debería quedarnos algo así.

2.2. Síntesis de ácido acetilsalicílico (aspirina) . Cristalización

Considerado el fármaco más consumido del mundo,Sirve como Analgésico, antiinflamatorio, Antipirético, Preventivo de accidentes cerebro y cardiovasculares. Proceso experimental : 1. Colocar la síntesis propiamente dicha en una calefacción en un baño de agua entre 70-80° C , luego introducir el catalizador (ácido sulfúrico) toda manipulación en la que intervenga el anhídrido acético debe realizarse en vitrina de gases. 2. Tras añadir agua ,se lleva la precipitación del ácido acetilsalicílico en un baño de hielo. 3. observado la formación total de un precipitado blanco, este se separa mediante filtración a presión reducida . 4. Se toma una disolución pequeña como muestra para evaluar su pureza mediante cromatografía en capa fina. Si los resultado contiene impurezas, se lleva a cabo el proceso de purificación por recristalización 1. Se genera disolución del precipitado en (etanol y agua) en caliente 2. Filtrado intermedio:rápido y en caliente 3. Se genera la 2da precipitación (baño de hielo) 4. Se filtra otra vez a presión reducida 5. Evaluación de la pureza: Mediante capa fina o determinación de la temperatura de fusión 6. Guardar el producto obtenido en el desecador para pesarlo y obtener posteriormente el rendimiento de la reacción.

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Universidad Politécnica de Valencia -UPV.Síntesis del ácido . . . . . . . . . acetilsalicílico[Internet].2013.Fecha de acceso[20 junio de 2021] Disponible en:https://youtu.be/f1d3E5-Y1Bg

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Universidad Politécnica de Valencia -UPV.Síntesis del ácido . . . . . . . . . acetilsalicílico[Internet].2013.Fecha de acceso[20 junio de 2021] Disponible en:https://youtu.be/f1d3E5-Y1Bg

2.3. Cristalización de acetanilida Materiales: ● ● ● ● ● ● ● ● ●

Acetanilida impura Balanza electrónica Agua Filtro de pliegues Matraz Erlenmeyer Bugner de succión Vidrio de reloj Papel filtro Capilares

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Fusiómetro Embudo Cuaderno de laboratorio

Procesos: 1. Se coloca 1gr de acetanilida impura en un Erlenmeyer de 100ml, se disuelve en la mínima cantidad de ebullición. 2. Manteniendo la mezcla en ebullición se añade unos mililitros de agua. 3. La disolución caliente se filtra al Erlenmeyer de 50ml, a través de un embudo calentado provisto por un filtro de pliegues. 4. La disolución resultante se deja enfriar lentamente. 5. Después se haya enfriado y precipitado los cristales de acetanilida, se filtran los cristales con un bugner de succión. 6. Se depositan los cristales sobre un vidrio de reloj seco. Luego se cubren con un papel de filtro y se deja a que se seque a una temperatura ambiente. 7. Se pesa la cantidad de acetanilida cristalizada, para luego obtener su punto de fusión. Para luego anotar en el cuaderno de laboratorio. 8. Para determinar el punto de fusión se utilizan los capilares adecuados, introducir los cristales al capilar, golpear suavemente el capilar para que el compuesto descienda a la parte inferior. 9. Se introduce el capilar al fusiómetro para determinar el punto de fusión y tomar apuntes. Observaciones: ● ● ● ●

Debemos estar en constante observación a la hora de mantener la mezcla de ebullición de la acetanilida y agua, para así nos salga bien en proceso. Los cristales se deben enfriar a temperatura ambiente, ya que este proceso ayuda a fijar las impurezas. El proceso de la introducción de los cristales al capilar debe realizarse de manera cuidadosa. Estar atentos en la fusión del cristal para tomar apunte a qué temperatura el estado sólido pasa al estado líquido.

Resultados:

Luego de la experimentación obtuvimos los resultados: ● Los cristales de acetanilida poseen gran superficie de adsorción que puede fijar mayor cantidad de impurezas. ● El punto de fusión de la experimento de los cristales de acetanilida nos permitió que la sustancia pase del estado sólido al estado líquido. Por esto el punto de fusión es una constante muy utilizada en la identificación de sólidos. 2.4. Evaluación del punto de fusión del naftaleno

Materiales: ● ● ● ● ● ● ● ● ● ● ● ●

Parafina líquida Vaso de precipitado de 100 ml Naftaleno en polvo Tubos capilares delgados de entre 8 a 10 cm de largo y 2 mm de diámetro Hilo Plato de cristal Termómetro Espátula Arandela Estufa Mechero de Bunsen Agitador

Procesos:

1.

2. 3. 4. 5. 6.

Tomar un tubo capilar y sellar uno de sus lados utilizando el calor que produce la flama del mechero de bunsen. Utilizar la espátula para colocar una porción de naftaleno en polvo dentro del plato de cristal. Luego, colocar el lado no sellado del tubo capilar dentro de la porción de naftaleno en polvo hasta que cierta parte de este entre en el tubo capilar, seguido a eso, tocar el plato de cristal con la parte sellada del tubo capilar y mantenerlo, delicadamente, de manera vertical durante 2-3 mm. Adjuntar el termómetro al tubo capilar con la ayuda del hilo. Tomar el vaso de precipitado de 100 ml y colocarlo encima de la estufa. Sujetar el termómetro que lleva el tubo al soporte de hierro, sumergirlo en el baño de parafina líquida y esperar mientras se calienta lentamente, a su vez, remover uniformemente. Anotar la T° t1 cuando el naftaleno comienza a derretirse; continúe calentando, y apunte la T° t2 en el instante en el que el naftaleno se encuentre totalmente derretido. Finalmente, el promedio de t1 y t2 resulta ser el punto de fusión del naftaleno.

Observaciones: ●

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Apoyándonos en las distintas herramientas que nos brinda el laboratorio pudimos apreciar que el naftaleno se empieza a derretir unos instantes después de entrar en interacción con el baño de parafina. Debemos mantener el calentamiento en constante observación para saber la temperatura exacta de cuando se produce el cambio de fase. Podemos utilizar las pequeñas perturbaciones que se observan dentro de la parafina líquida para darnos una idea de cuando el naftaleno está llegando a su punto de fusión.

Resultados:

Tenemos la premisa de que el punto de fusión del naftaleno viene dado por Donde: T1: Temperatura que indica el termómetro cuando el naftaleno empieza a derretirse. T2: Temperatura que indica el termómetro cuando el naftaleno se encuentra derretido en su totalidad Damos valores: T1: 78 °C T2: 82 °C Por lo cual tenemos que: (78+82)/2 = 80 °C Finalmente, decimos que el punto de fusión del naftaleno es en 80 °C. 3.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS 3.1. Discusión de preparación del papel de filtro El propósito de usar el papel de filtro plegado es para realizar filtraciones simples donde no es necesaria el uso de embudos de vidrio. Esta técnica es recomendable más apropiado para filtrar soluciones calientes, ya que la producción de vapores en el interior del frasco colector debido a la temperatura del solvente puede necesitar una abundante posibilidad de escape al exterior 3.2. Discusión de síntesis de ácido acetilsalicílico. Cristalización

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Universidad Politécnica de Valencia -UPV.Síntesis del ácido . . . . . . . . . acetilsalicílico[Internet].2013.Fecha de acceso[20 junio de 2021] Disponible en:https://youtu.be/f1d3E5-Y1Bg

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La síntesis que se lleva a cabo es una reacción de esterificación entre el ácido salicílico que actúa como alcohol y el anhídrido acético que actúa como agente acetilante ,como observamos el producto de la síntesis es el ácido acetilsalicílico que es un éster y por la otra , el ácido acético ,La reacción se encuentra en medio ácido ,en el proceso de síntesis se añade

ácido sulfúrico (como catalizador) . En el proceso desaparece el carácter fenólico del ácido salicílico, Se puede evaluar la pureza de una manera cualitativa observando la formación del color característico violeta 3.3. Discusión de cristalización de acetanilida

El proceso de cristalización debe comenzar a partir de una solución saturada en el punto de ebullición, la cual fue previamente filtrada en caliente este proceso nos permite eliminar las impurezas solubles. La filtración separa los cristales de las llamadas “aguas madres” en las cuales quedan aquellas impurezas solubles. El embudo a utilizar será un embudo de Büchner, y el papel de filtro deberá cortarse de modo tal que su diámetro sea mayor que las perforaciones periféricas pero menor que el diámetro del embudo. De esta forma no queda ningún doblez por el cual pueda perderse soluto. 3.4. Discusión de evaluación del punto de fusión del naftaleno De manera sencilla definimos la temperatura de fusión como aquella temperatura a la que un cuerpo que se encuentra en estado sólido pasa a estado líquido. Durante este experimento hemos podido dilucidar el punto de fusión del naftaleno tomando como parámetros tres variables principales, las cuales son: Temperatura, estado de la muestra y el tiempo. En otras palabras, tuvimos que analizar el estado de la muestra mientras la temperatura variaba con el paso del tiempo. Además, cabe mencionar la importancia de realizar cada paso con precisión para obtener el resultado más exacto; acciones como utilizar una muestra seca o calentar, lentamente, el baño de parafina mientras removemos serán claves para llegar a la respuesta correcta. 4.

CUESTIONARIO 1. EXPERIMENTO EN CASA. Cristalización de Sacarosa a) Recipiente 1: Añadirá agua caliente hasta casi el total de la capacidad e incorporará 2 cucharadas de azúcar, agitará y dejar reposar.

En este primer recipiente se observa que el azúcar se diluye en el agua caliente, dando una coloración marrón a la solución.

b) Recipiente 2: Añadirá agua caliente e incorporará azúcar hasta que observe que se concentre la solución y no admita más.Agitará y dejará reposar Observe, luego de algunas horas la presencia de cristales. Desaloje el agua y compare los cristales formados con los originales del azúcar incorporado.Justifique sus observaciones.

Para poder obtener un resultado más eficiente en la cristalización de la sacarosa usaremos un hilo, lo mojamos en agua pasamos el hilo por el azúcar dejándolo secar ahora echamos agua en la olla y la calentamos hasta su punto de ebullición, añadimos azúcar agitamos y agregamos más azúcar hasta que se concentre la solución y no admita más. Observaremos una solución homogénea -espesa esto debido a que al tener una elevada temperatura aumenta la solubilidad del azúcar en el agua tomando un color ámbar posteriormente echamos la solución en un frasco y colocamos el hilo con azúcar en la solución esperamos una cantidad de horas y observaremos como irán creciendo cristales en los hilos desalojamos el agua y quedará en las paredes del recipiente una nucleación primaria heterogénea en las paredes del recipiente.

2. a) Indique el mecanismo de reacción de la síntesis de aspirina y fundamenta el criterio de cristalización empleado en la práctica.

La aspirina C₉H₈O₄ la obtenemos mediante la reacción de ácido salicílico C₇H₆O₃ con anhídrido acético C4H6O3 usamos el anhídrido acético porque a diferencia de otras reactantes esta es más reactiva con el agua y forma más ácido acetilsalicílico adicionalmente la reacción se hace en caliente a 45° después se forma el ácido acetilsalicílico incorporamos agua fría para poder formar la cristalización de la aspirina.

( Ácido Salicílico)

(Anhídrido Acético )

(Ácido Acetilsalicílico)

Estudio de degradación de la aspirina 2015 [citado noviembre del 2015].Disponible en: http://www.scielo.org.bo/scielo.php?pid=S2310-02652016000100011&script=sci_arttext

b) Explique el procedimiento de cristalización de la salmuera y cómo se realiza el tratamiento de aguas madre.

En un vaso con una pequeña cantidad de agua depositamos sal removemos hasta que se disuelva totalmente luego continuamos añadiendo sal poco a poco y la disolvemos hasta alcanzar el punto de saturación en el cual se empieza a formar un poso en el fondo del vaso dejamos la disolución saturada unos días de reposo para que todas las sustancias químicas se depositen transcurriendo el día pasamos el agua saturada de sal a otro vaso dejamos el otro vaso en un lugar apartado donde no le dé el sol y podremos observar que al pasar los días se irán formando cristales microscópicos en el fondo . Por otra parte el proceso de cristalización tiene un sinfín de aplicaciones industriales como el tratamiento de las aguas madres en la cual se encarga de la separación de la contaminación en el efluente de manera que los productos obtenidos son el solvente puro y las sustancias contaminantes de forma sólida este proceso es muy importante al poder usar el tratamiento de aguas madres en la separación de dos corrientes una la del solvente puro y apto para reutilizar y la otra en estado sólido .

DISEÑO PARA UN SISTEMA DE OBTENCIÓN Y CRISTALIZACIÓN DE SAL.2007 [citado noviembre del 2012]. Disponible en: https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/52849991/Diagrama-de-La-Sal.pdf?1493306321=&response-co ntent-

5.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Tovar, R., Grande, J. (2019). Temperatura de Fusión [Internet]. Universidad Industrial de Santander. (Acceso 17 junio 2021). Disponible en: https://www.academia.edu/download/59970158/INFORME_4__TEMPERATURA_D E_FUSION20190709-119420-11zs5cu.pdf

2. Castillo, j., Gurrola, A., Marquez, A., Ramirez, S.,( ). Métodos de separación y purificación de sustancias [Internet]. (Escuela Nacional Preparatoria, UNAM ). (Acceso 21 de junio 2021). Disponible en: http://www.ete.enp.unam.mx/MSepPur.pdf

3. Isidoro, B., & Antonio, M. (2016). Estudio de la pérdida de eficiencia en el proceso de cristalización por enfriamiento de la sacarosa [Internet]. (Universidad Autónoma de Puebla). (Acceso 17 junio 2021). Disponible en: http://repositorioinstitucional.buap.mx/handle/20.500.12371/2285 4. Iabuckas, D. & Lamarque, A. & López, L. & Zygadlo, J. Fundamentos Teórico-Prácticos de Química Orgánica [Internet]. Córdoba, Argentina: Encuentro Grupo Editor; 2008. https://es.scribd.com/doc/270331283/Fundamentos-Teorico-practicos-de-Quimica-Or ganica (acceso 22 de junio 2021)....