isomeria conformazionale - Definizione di isomeria conformazionale PDF

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Gli isomeri conformazionali differiscono a seguito di una libera rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio.
In conseguenza di questa rotazione, sono possibili un numero infinito di strutture chiamate conformeri o rotameri.
Nella figura seguente viene rappresentata la libera ...

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Isomeria conformazionale Definizione di isomeria conformazionale Gli isomeri conformazionali differiscono a seguito di una libera rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio. In conseguenza di questa rotazione, sono possibili un numero infinito di strutture chiamate conformeri o rotameri. Nella figura seguente viene rappresentata la libera rotazione intorno al legame C-C nella molecola dell'etano.

Nella molecola dell'etano è possibile immaginare due casi limite di sistemazione di un gruppo metilico rispetto all'altro gruppo metilico. Queste due conformazioni vengono indicate con il nome di conformazione eclissata e conformazione sfalsata:

Nelle proiezioni di Newman della conformazione eclissata, l'angolo compreso tra il legame C-H del carbonio anteriore e quello del carbonio posteriore corrisponde a 0° e quindi gli idrogeni del carbonio posteriore e gli idrogeni del carbonio anteriore sono perfettamente allineati. Nella conformazione sfalsata tale angolo corrisponde ad un valore di 60°. Per una questione di ingombro sterico e a causa della repulsione delle nuvole elettroniche dei legami C-H, la conformazione sfalsata è più stabile della conformazione eclissata (infatti

nella conformazione eclissata gli atomi di idrogeno appartenenti ai due atomi di carbonio sono più vicini) e quindi la conformazione sfalsata rappresenta un minimo di energia. L'energia della molecola dell'etano varia pertanto in funzione dell'angolo di rotazione in una maniera approssimativamente sinusoidale:

Energia rotazionale o torsionale dell'etano

A temperatura ambiente, l'etano possiede sufficiente energia per superare tale barriera ed essere quindi in rotazione continua: è per questo motivo che gli isomeri conformazionali non sono separabili.

Analisi conformazionale del butano Nel caso del butano, le conformazioni possibili sono più numerose:

Analisi conformazionale del butano

Le forme limite sono quattro:

Forme limite del butano

Le strutture eclissate rappresentano sempre massimi di energia:

Energia rotazionale del butano

Viene infine studiata l'analisi conformazionale del cicloesano alla quale vi rimandiamo per ulteriori chiarimenti....