LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK sintesis pembuatan ester PDF

Preview

Summary

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK sintesis MODUL II NAMA : INDRIYANI RAHMAN KELOMPOK : II (DUA) JUDUL PERCOBAAN : PEMBUATAN ESTER (n-butil asetat) JURUSAN : KIMIA PRODI/KELAS : KIMIA/B JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN IPA UNIVERSITAS NEGERI GOROTALO 2018 PERCOBAAN II A. Judul: Pembuatan Ester (n-...

Description

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK sintesis MODUL II NAMA

: INDRIYANI RAHMAN

KELOMPOK

: II (DUA)

JUDUL PERCOBAAN

:

PEMBUATAN

ESTER

asetat) JURUSAN

: KIMIA

PRODI/KELAS

: KIMIA/B

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN IPA UNIVERSITAS NEGERI GOROTALO 2018

(n-butil

PERCOBAAN II A. Judul: Pembuatan Ester (n-butil asetat) B. Tujuan: Mahasiswa dapat melakukan sintesis ester (esterifikasi) C. Dasar Teori Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil. Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+

(Fessenden, 1982).

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut (Halim, 1990) :

(Asam Karboksilat) (Alkohol)

(Ester)

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut (Hart, 1983) : 1.

Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol tersier.

2.

Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

3.

Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang tinggi.

4.

Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah struktur

molekul dari alkohol, suatu proses, dan konsentrasi katalis maupun reaktan. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi : CH3OH > Primer > Sekunder > Tersier Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCO2H > CH3CO2H > RCH2CO2H > R2CHCO2H > R3CCO2H Kinetika reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menggunakan katalis asam dinyatakan sebagai berikut : ROH + H+ RCOOH + ROH2

ROH2 RCOOR’ + H3O

Persamaan diatas didasarkan pada asumsi bahwa ion hidrogen (H+) dari katalis bereaksi dengan gugus hidroksil dari alkohol untuk membentuk kompleks ROH2+, kemudian bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester. Dengan

terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi, sehingga kesetimbangan antara alkohol dengan kompleks air ditunjukan pada persamaan reaksi dibawah ini : ROH2+ + H2O

H3O+ + ROH

Sesuai dengan hukum aksi massa (mass-action low), untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi, maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara : a) Salah satu pereaksi (yang murah) digunakan secara berlebih b) Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi, misalnya melalui proses distilasi air secara azeotropis (Pudjaatmaka, 1992). Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada hubungan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik didalam zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang. Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan rute sintetis yang lain. Contoh adalah reaksi antara alkohol dengan anhidrida asam atau klorida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alkohol secara irreversible (Williamson. 1999) .

D. Alat dan Bahan 1. Alat No

Nama Alat

Kategori

Gambar

Fungsi Alat Untuk mengambil dan

1

Pipet Tetes

1

meneteskan reagen dalam skala kecil.

2

Gelas kimia

1

Labu alas 3

Sebagai wadah larutan

Sebagai wadah larutan 1

bulat

saat dipanaskan

Untuk mengukur 4

Gelas ukur

1 volume larutan

Untuk memanaskan 5

Penangas

2 larutan

6

Erlenmeyer

1

Sebagai wadah larutan

Batang 7

Untuk mengaduk 1

pengaduk

larutan

Untuk memindahkan Corong 8

1

larutan dari satu tempat

biasa ke tempat lain

Untuk merefluks 9

Refluks

1

campuran n-butil akohol dan asam asetat

Alat 10

Untuk mendestilasi 2

destilasi

ester

Statif dan 11

Sebagai penyangga dan 1

Klem

penjepit

Untuk memisahkan Corong 12

1

larutan yang tidak saling

pisah campur

Neraca 13

Menimbang bahan yang 2

analitik

berbentuk padat

2.

Bahan

No

1

2

Bahan

n-butil alkohol

Asam asetat glasial

Kategori

Sifat Fisik

Khusus

- Berwujud cair - Rumus kimia : - Tak berwarna C4H9OH - Titik didih: 117,7°C - Mudah larut dalam - Titik lebur : -89,8oC aseton - Massa molar 74,12 g/mol

Khusus

- Rumus kimia : (C2H4O2) - Dapat bereaksi dengan alkohol - Cukup larut dalam air - Pembentuk ester

- Cairan tak berwarna - Berbau menyengat - Titik lebur : 16oC - Titik didih: 118o C

3

4

5

6

H2O

H2SO4

NaHCO3

MgSO4

Sifat Kimia

Umum

Khusus

Khusus

Khusus

- Cairan bening tak berwarna

- Pelarut polar - Merupakan ion H+ ,

- Titik didih 1000 C - Titik beku 00 C

yang berasosiasi dengan OH-

- Cairan tak berwarna - Massa molar : 98,08 g/mol - Titik lebur : 10oC - Titik didih : 337oC

- Larut dalam air - Bereaksi dengan basa menghasilkan garam sulfat

-

Titik leleh : 60ºC Titik didih : 70ºC pH 8,2 serbuk putih

- Sedikit larut dalam air - Sedikit larut dalam alkohol

-

Berwujud padat berwarna putih Tidak berbau Titik leleh : 150ºC

- Agak larut dalam alkohol tidak larut dalam aseton

-

E. Prosedur Kerja

45 mL n-butil alkohol

60 mL asam asetat glasial

Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat Menambahkan batu didih Merefluks campuran selama 5 jam Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong pisah Memisahkan lapisan ester dan air

Lapisan ester

Lapisan air

Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh, kemudian dengan 50 mL air Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat Menyaring

Filtrat Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL Menambahkan batu didih Mendestilasi 9 mL Ester (n-butil asetat)

Residu

F. Hasil Pengamatan No 1

Perlakuan

Hasil Pengamatan

Mengukur 45 mL n-butil alkohol dan 45 mL n-butil alkohol dan 60 mL 60 mL asam asetat glasial dan asam asetat glasial berada dalam labu mencampurkannya kedalam labu alas alas bulat bulat

2

Menambahkan 1 mL asam sulfat pekat

Larutan

terbentuk

dua

lapisan,

lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah berwarna putih 3

Melakukan refluks selama 5 jam

Perlahan larutan mendidih dan mulai bercampur

4

Menuangkan campuran kedalam 250 Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan mL air dalam corong pisah dan bawah (air) berwarna bening dan mengambil lapisan ester

5

lapisan atas berwarna putih (ester)

Mencuci lapisan ester dengan 100 mL Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan air dalam corong pisah dan mengambil bawah (air) berwarna bening dan lapisan ester

6

lapisan atas berwarna putih (ester)

Mencuci lagi dengan 25 mL NaHCO3 Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan dalam corong pisah dan mengambil bawah (NaHCO3) berwarna bening lapisan ester

dan lapisan atas berwarna putih (ester)

7

Mencuci lagi dengan 50 mL air dalam Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan corong pisah dan mengambil lapisan bawah (air) berwarna bening dan ester

8

Menambahkan kedalam

9

lapisan atas berwarna putih (ester) 5-6

lapisan

gram ester

MgSO4 MgSO4 tidak larut dalam ester dan kemudian ester menjadi bening ketika disaring

menyaringnya

dan terbentuk gumpalan

Mendestilasi ester

Titik didih ester (n-butil asetat)

:

125oC-130oC dengan volume = 9 mL

G.

Pembahasan Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam

karboksilat dengan suatu alkohol. Pada praktikum kali ini, direaksikan butanol dengan asam asetat agar menghasilkan ester n-butil asetat. Dalam reaksi ini butanol merupakan senyawa pembatas yang kan habis bereaksi sementara itu asam asetat akan bersisa. n-butil asetat merupakan ester yang berbau pisang dan berwarna bening kekuningan. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam.

Dalam mereaksikan

butanol dan asam asetat, ditambahkan H2SO4 pekat sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasi jadi kesetimbangan reaksi lebih cepat terjadi. Dalam proses esterifikasi menggunakan asam asetat ini masih menghasilkan air, air akan menghambat proses esterifikasi. Reaksi yang terjadi dalam percobaan ini yaitu sebagai berikut : O CH3-C-OH

O + CH3-CH2-CH2-CH2-OH

(Asam asetat glasial)

(butanol)

CH3-C-O-C4H9 + (Ester (n-butil asetat))

H2 O air

Ketika ditambahkan asam sulfat, larutan membentuk dua lapisan yaitu lapisan atas berwarna bening sedangkan lapisan bawah berwarna putih seperti yang terlihat pada Gambar 1.

Gambar 1. n-butil alkohol +asam asetat glasial + H2SO4

Proses esterifikasi kali ini dilakukan dalam 2 tahap : 1. Refluks Proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam labu alas bulat. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa dan energi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan mengalami pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi cairan dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Proses refluks ini dilakukan selama 3 jam yang dapat dilihat pada Gambar 2.

Gambar 2. Proses refluks 2. Ekstraksi Pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah (ekstraktor) yang memanfaatkan kelarutan dari setiap zat. Hasil refluks dituangkan dalam 250 mL aquadest dalam corong pisah. Aquadest ini digunakan untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester dengan mengocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah air (Gambar3) karena berat jenis air lebih besar daripada ester.

3.

Gambar 3. Proses pemisahan air dan ester

Setelah diambil lapisan ester kemudian dicuci kembali menggunakan 100 mL air, kemudian dengan 25 mL NaHCO3 , selanjutnya dengan 50 mL air yang

dilakukan dalam corong pisah sehingga terbentuk lagi 2 lapisan yang lapisan atasnya adalah ester seperti pada Gambar 4. Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan) tersebut, jangan sampai esternya ikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi jumlah produk ester yang akan dihasilkan.

Gambar 4. Pencucian dengan NaHCO3 Ester yang dihasilkan ini kemudian, ditambahan MgSO4 anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air. Setelah itu dilakukan penyaringan sehingga ester yang dihasilkan menjadi berwarna bening seperti pada Gambar 5.

Gambar 5. Proses penyaringan Hasil penyaringan ini kemudian didestilasi seperti pada Gambar 6 dan diperoleh titik didih ester (n-butil asetat) yaitu 125oC-130oC sebanyak 9 mL

Gambar 6. Proses destilasi

H.

Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan:

Reaksi yang terjadi pada pembuatan ester (n-butil asetat) ini yaitu: O CH3-C-OH

O + CH3-CH2-CH2-CH2-OH

(Asam asetat glasial)

(butanol)

CH3-C-O-C4H9 + (Ester (n-butil asetat))

H2 O air

n-butil asetat yang dihasilkan mempunyai titik didih sebesar 125oC-130oC sebanyak 9 mL

DAFTAR PUSTAKA Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi III. Jakarta : Erlangga Halim. 1990. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi 1. Jakarta : Erlangga Hart, Craine. 1983. Kimia Organik Edisi Ke Sebelas. Jakarta : Erlangga Pudjaatmaka, A.H.. 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta: Erlangga Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiment. USA: Houghton Mifflin Company....