Manual para ISA 2022-1 PDF

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Manual de practicas de laboratorio quimica organica encb...

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Química Orgánica

MANUAL PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INGENIERÍA EN SISTEMAS AMBIENTALES

Agosto 2021- Enero 2022 Participaron en la elaboración de este manual, los profesores que han sido parte de la Academia de Química Orgánica

NOMBRE DEL ALUMNO: _______________________________________ EQUIPO: _________ GRUPO: ____________ SECCIÓN: ____________________ PROFESORES: _____________________________________________ _______________________________________________

2022-1

1

UNIDAD, Semanas

Horas,

UNIDAD COMPETENCIA

DE

TEMAS Identifica moléculas orgánicas de grupos funcionales a partir de su estructura atómica y sus interacciones moleculares. 1.1 1.1.1 1.1.2 1.1.3 1.1.4 1.1.5 1.2 1.2.1 1.2.3 1.3

UNO. 18 hr 4 semanas

1.3.1 1.3.2 1.3.3 1.3.4 UNIDAD DE COMPETENCIA.

Festivo: 16 septiembre

de

16-20 agosto 23-27 agosto 30-3 septiembre 6-10 septiembre

Analiza métodos de separación de compuestos orgánicos a partir de sus propiedades y las teorías ácido-base. 2.1 2.1.1 2.1.2 2.1.3 2.2

DOS. 18 hr 4 semanas

Estructura atómica del C Hibridación sp3,sp2, sp Enlaces e interacciones moleculares Polaridad Electronegatividad Carga formal Grupos funcionales Nomenclatura Sistema IUPAC Propiedades fisicoquímicas y los métodos de separación Punto de fusión Punto de ebullición Densidad Solubilidad

2.2.1 2.2.2 2.2.3

Ácidos y bases Definiciones Reacciones ácido-base Aplicaciones en los métodos de separación Los isómeros y sus propiedades fisicoquímicas Isómeros constitucionales Estereoisómeros Enantiómeros Diastereómeros Configuracionales y Cis-trans

13-17 septiembre 20-24 septiembre 27-1 octubre 4-8 octubre

UNIDAD DE COMPETENCIA.

Elabora mecanismos de reacción con base en las reacciones químicas de los grupos funcionales Reacciones químicas Equilibrios, velocidad cambios de energía Mecanismos de reacción Reacciones por radicales Reacciones polares Adición Alquenos alquinos Aldehídos y cetona

11-15 octubre 18-22 octubre 25-29 octubre

TRES. 18 hr 4 semanas

3.1 3.1.1 3.1.2 3.1.3 3.1.4 3.1.5 3.2 3.2.1 3.2.2 3.3 3.3.1 3.3.2 3.4 3.4.1 3.4.2 3.4.3

Eliminación Halogenuros de alquilo Alcoholes Sustitución Halogenuros de alquilo Alcoholes Ácidos carboxílicos y derivados compuestos aromáticos Reacciones de óxido reducción

1-5 noviembre 8-12 noviembre 15-20 noviembre 22-26 noviembre 29-3 diciembre 6-10 diciembre 13-17 diciembre

18 hr 4 semanas Festivo: 1,2,15 noviembre vacaciones del 23 diciembre al 3 de enero

3.5

4-7 enero

2

A.-MISIÓN del programa académico la carrera de ingeniería en sistemas ambientales Formar integralmente profesionistas de excelencia, con conocimientos científicos tecnológicos y habilidades para resolver la problemática ambiental de la Nación, en forma sustentable, con liderazgo en el contexto de la gestión ambiental.

B.-VISION del programa académico la carrera de ingeniería en sistemas ambientales Formar profesionistas capaces de integrarse en proyectos de alto impacto, en la resolución de problemas ambientales, tanto nacionales como internacionales, a través de la extensión y la vinculación, en un marco ético y comprometidos con el desarrollo sustentable del país.

C.- Intención educativa La unidad de aprendizaje de química orgánica contribuye a conformar el perfil de egreso del Ingeniero en Sistemas Ambientales, en la identificación, evaluación y determinación de las causas del deterioro ambiental, y resolución de problemas ambientales, mediante el análisis de las estructuras químicas de los diferentes grupos funcionales y las reacciones químicas que presentan los diferentes contaminantes orgánicos, para mitigar o controlar riesgos ambientales, y contribuir a la remediación de ambientes impactos. Se dinamizarán las siguientes competencias: capacidad de observación, descripción, comparación, relación, análisis y síntesis, pensamiento estratégico. Entre las unidades de aprendizaje con las que se relaciona en forma antecedente están la química inorgánica, Física I y Química analítica; de manera consecuente con Bioquímica, Fisicoquímica de los materiales peligrosos, Suelos contaminados y residuos, aire, energía y cambio climático, agua y residuos líquidos industriales, y de forma horizontal con la ecuaciones diferenciales, Fisicoquímica I, Física I, Administración y habilidades gerenciales, Proyectos de infraestructura y procesos productivos y Sistemas y ambiente.

D.- Propósito de la unidad de aprendizaje Analiza las reacciones químicas de contaminantes orgánicos a partir de su estructura, propiedades y reactividad de los compuestos.

E.- Objetivos Objetivos particulares de la asignatura Resaltar la importancia de los compuestos orgánicos en la naturaleza y en la industria, haciendo mención de las consideraciones de seguridad necesarias en el uso y manejo de los mismos. Conocer los diferentes grupos de compuestos orgánicos, señalando el tipo, número y propiedades de los enlaces existentes entre los átomos que los constituyen. Se hará énfasis en la relación de las propiedades fisicoquímicas tales como: estado físico, punto de ebullición, punto de fusión, solubilidad, volatilidad, etc., con las interacciones moleculares características de cada compuesto, con la finalidad de comprender en forma sencilla y sistemática, el efecto potencial de los diferentes procesos analíticos y de ingeniería para detectar, remover y/o controlar esos compuestos en el ambiente. Conocer los diferentes tipos de reacciones químicas que pueden sufrir los compuestos orgánicos, describiendo principalmente aquellas a través de las cuales pueden ser destruidos y/o transferidos y cómo reaccionan con el ambiente.

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Estudiar los diferentes grupos de compuestos orgánicos que tienen efectos en el ambiente, desde el punto de vista de estructura, propiedades físicas, y principales reacciones químicas, con la finalidad de conocer su comportamiento en los diferentes sistemas ambientales, para lograr así un mejor manejo y control de estas sustancias con riesgo ambiental tanto en formas puras como de contaminantes.

Objetivo general del laboratorio Proporcionar a los estudiantes los conocimientos y habilidades necesarios para un mejor manejo y control de las sustancias orgánicas que tienen efecto sobre el ambiente. Demostrar cómo las estructuras químicas causan las interacciones moleculares que gobiernan los diferentes procesos de transferencia y reacción que sufren los compuestos orgánicos en el ambiente. Ilustrar cómo los principios de química pueden ser usados para cuantificar esos procesos, haciendo uso de métodos espectrofotométricos y cromatográficos.

Objetivos generales de aprendizaje en el laboratorio: ● Crear conciencia al alumno de la seguridad en el laboratorio, y darle a conocer un panorama generalizado bajo el concepto de Calidad. ● Aprender, analizar y mejorar las técnicas experimentales sugeridas en este manual. ● Que el estudiante tenga el criterio adecuado para conducir ciertas situaciones experimentales. ● Mostrar al estudiante como debe ser realizada la síntesis de un compuesto químico, intermediario químico, de un fármaco, de un producto natural o la identificación de algún compuesto orgánico. ● Guiar al estudiante en el uso de la información bibliográfica para resolver problemas específicos. ● Relacionar las experiencias de cada sesión con los temas de teoría. ● Desarrollar su capacidad de observación e inducción. ● Actualizar al estudiante en la manipulación de los compuestos químicos que se utilizan a nivel industrial, así como el tratamiento de residuos obtenidos en las diferentes técnicas, la clasificación de los mismos bajo diferentes criterios internacionales. ● Instruir al estudiante los criterios físicos, químicos y espectroscópicos que debe seguir para monitorear una reacción o identificar un producto químico. ● Enseñar al estudiante la realización de un informe, que incluya los resultados obtenidos en el trabajo experimental. ● Motivar al estudiante en la síntesis orgánica, como una alternativa para hacer servicio social o tesis.

F.- Reglamento interno para el laboratorio de química orgánica 1. Las disposiciones de este reglamento serán obligatorias para los alumnos que cursen cualquier asignatura práctica en el Departamento de Química Orgánica. 2. Los alumnos que deseen cursar el laboratorio, deberán reunir los requisitos que marca la ENCB, así como los estipulados en el siguiente reglamento: a) Presentar la orden de inscripción debidamente autorizada al profesor responsable, tan pronto como le sea expedida por la escuela. b) No será permitida la estancia a los alumnos que no porten bata, lentes de seguridad, guantes y vestimenta adecuada. c) No se debe introducir alimentos, así como tampoco comer o fumar dentro del laboratorio. d) Para abandonar temporalmente el laboratorio durante el desarrollo de la práctica, se deberá solicitar el permiso correspondiente al profesor con anticipación. e) No se admitirán visitas durante la sesión de laboratorio. f) Los alumnos que no guarden debida compostura no podrán permanecer en el laboratorio. g) No se aceptarán alumnos condicionales. h) Seguir las normas de seguridad para trabajar en el laboratorio de química orgánica

G.- Normas de seguridad para trabajar en el laboratorio de química orgánica 4

1. Para cada experimento a realizar, el alumno deberá informarse de las medidas de seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos, así como las recomendaciones específicas para su realización. 2. Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicación de las salidas del laboratorio. 3. Un accidente (por pequeño que sea) debe comunicarse de inmediato al maestro responsable en el laboratorio. 4. Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los envases originales, y deben manejarse con pipetas y espátulas limpias y secas. 5. La transferencia de un líquido con pipeta nunca ha de realizarse succionando con la boca, sino que deberá utilizarse una perilla de hule, una perilla de seguridad, o una jeringa. 6. Cuando se efectúa una reacción química en un tubo de ensayo, debe cuidarse que la boca de éste no se dirija hacia un compañero o hacia sí mismo, ya que puede haber proyecciones. 7. Considerando que algunas sustancias químicas son irritantes (sólidos, líquidos y gas) a la piel y mucosas, debe evitarse; a) el contacto directo de productos en manos y cara; b) la inhalación directa de gases. Para hacer la inhalación es conveniente formar una ligera corriente de aire con la mano, sobre la boca de los recipientes hacia la nariz. 8. La gran mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables, se manejarán dentro de la campana, en un lugar retirado de mecheros y parrillas, empleando bulbos o perillas de seguridad si es necesario (según el volumen requerido). Los recipientes que los contienen deben mantenerse cerrados, en lugares frescos y secos. 9. Mantener la mesa de trabajo ordenada y limpia, sin productos o con agua derramados sobre ésta. En caso de derrames se deberá limpiar rápidamente el lugar, utilizando papel absorbente, si el material es volátil se deberá colocar en la campana de extracción. 10. Se deberán mantener limpias y ordenadas las áreas comunes, las áreas de pesado de reactivos y las balanzas. 11. Si se derrama un ácido concentrado sobre la mesa se deberá utilizar una solución de bicarbonato de sodio para neutralizarlo, si es una base la que se ha derramado se deberá utilizar ácido acético diluido. 12. Cualquier quemadura con ácido, base o fuego, requiere que se ponga la parte afectada bajo el chorro de agua fría durante 15 minutos. 13. Los reactivos se manejarán con guantes, evitando contaminarlos entre sí. Utilizar espátulas o pipetas limpias y etiquetadas, y cuidar que no tengan restos de otros reactivos. 14. No usar material de vidrio roto o en mal estado, revisar el material antes de utilizarlo. 15. Utilizar material de vidrio limpio y seco. 16. No utilizar el termómetro como agitador. 17. Identificar cada uno de los materiales de vidrio por su nombre

H.- Organización 1. La entrada al laboratorio será indicada en el horario de cada grupo, dándose una tolerancia máxima de 15 min. Después de la hora señalada se iniciará la corroboración de la asistencia. NO habrá retardos. 2. El trabajo de laboratorio se iniciará con una exposición donde se discutirá detalladamente la práctica a desarrollar y en la cual se disiparán las dudas que se posean y posteriormente se llevará a cabo la sesión experimental. Sí ya se tiene una sesión previa entonces se iniciará con la exposición de resultados y después como se mencionó anteriormente. 3. Las prácticas a desarrollar están contenidas en el calendario anexo dado a conocer en la primera sesión de laboratorio. (VER CALENDARIZACIÓN) 4. Los equipos de trabajo estarán conformados por 2 o 3 alumnos, dependiendo del tamaño del grupo y serán permanentes durante todo el semestre. No HABRÁ CAMBIOS DE INTEGRANTES NI DE EQUIPOS. Excepto sí se desintegra un equipo. 5. Al iniciar el semestre el profesor les asignara una gaveta por sección, en la que podrán dejar su material de trabajo si así lo desean. 6. Cada equipo hará un vale al laboratorista por el material que utilizará en el trabajo experimental y deberá revisarlo cuidadosamente, reportando cualquier anomalía antes de firmar el vale, ya que una vez entregado no se admitirán reclamaciones. Si el material se encuentra sucio, deberá reportarse al laboratorista. 5

7. Cada equipo contará con la cantidad necesaria de reactivos para la realización de la práctica. No habrá reposición de los mismos. 8. En caso de ruptura o pérdida del material se dará un margen de 15 días para reponerlo, de no hacerlo no se permitirá la realización de las siguientes prácticas, y asumirán las consecuencias. 9. Cada equipo deberá traer el siguiente material: encendedor, papel para secar (servitoallas), guantes de nitrilo, propipeta, masking tape y plumón indeleble para etiquetar, bomba de recirculación de agua sumergible para pecera; por grupo: Papel aluminio y papel pH Este material deberá estar disponible en cada práctica, aspecto que será revisado por el maestro(a) de la sección. 10. Al final de la sesión se entregará el material limpio, seco y organizado al laboratorista, de no ser así no será recibido por éste. 11. Terminada la sesión el lugar de trabajo, la mesa, las balanzas y las campanas deberán quedar perfectamente limpias, aspecto que será calificado, también se deberán acomodar, en donde se les indique, los reactivos que utilizó durante la práctica. 12. Las extracciones, purificaciones (trabajo de la mezcla de reacción) de los productos crudos, se realizará sobre la mesa de trabajo. 13. Los productos deberán ser entregados al profesor de laboratorio, puros y debidamente etiquetados con sus propiedades físicas y en frascos pequeños. 14. No se arrojarán sólidos, reactivos de ningún tipo ni disolventes a la tarja de las mesas. 15. Los residuos de las reacciones y los reactivos que deban eliminarse se depositarán en el recipiente debidamente rotulado para tal fin. Los residuos de disolventes que deban eliminarse se depositarán en los recipientes correspondientes ubicados en cada laboratorio.

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CALENDARIZACIÓN DE LAS SESIONES EXPERIMENTALES PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AMBIENTAL SEMESTRE 2022-I (agosto 2021- enero 2022) semana

No. de práctica

1

Título de la Sesión Experimental

Semana de realización

Inscripciones, Presentación y Generalidades del Laboratorio de Química Orgánica Ambiental.

16-20 agosto

2

1

Prevención de accidentes y seguridad en el laboratorio

23-27 agosto

3

2

Punto de ebullición y destilación

30- 3 septiembre

4

3

Punto de Fusión y recristalización

6-10 septiembre

Día festivo

13-16,17 septiembre

5 6

4

Polaridad y Cromatografía.

20-24 septiembre

7

5

Determinación Espectrofotométrica del pKa.

27-1 octubre

8

6

Extracción ácido-base

4-8 octubre

9

7

Isómeros configuracionales

11-15 octubre

10

8

Reacción de sustitución nucleofílica

18-22 octubre

11

9

Identificación de grupos funcionales (1a. Parte)

25-29 octubre

12

10

Identificación de grupos funcionales (2a. Parte)

1,2,3-5 noviembre

13

11

Identificación de grupos funcionales (3a. Parte)

8-12 noviembre

14

Día festivo

15,16-19 noviembre

15

Presentación de artículo

22-26 noviembre

17

Presentación de artículo

29-3 diciembre

18

Entrega de calificaciones de laboratorio (Traer su manual, para firmar su hoja de evaluación).

6-10 diciembre

19

Examen Extraordinario de Laboratorio (Se aplica a la hora de la clase en el laboratorio)

13-17 diciembre

20

vacaciones

20-22,23,24 dic. 27-31 dic

21 22

Examen Extraordinario de teoría. (Se aplica a la hora de la clase en el laboratorio)

3,4-7 enero

ETS

11-13 enero

Asesorías: Durante todo el semestre, y de los seminarios y presentaciones una semana antes después de la práctica

7

E.- Evaluación Para acreditar el curso práctico, el alumno deberá aprobar el curso teórico, para lo cual requerirá: a) Un mínimo de 80% de asistencias. b) Calificación final mínima de seis. c) Entregar todos sus trabajos en classroom en donde irán acumulando sus puntos La evaluación del laboratorio contribuye con el 30% de la calificación total de la unidad de aprendizaje. La ponderación de las prácticas de laboratorio es: Seminario 20% Explicación de un articulo 20% Informe 40% Evaluación escrita 20% Considerando el carácter teórico-práctico de la unidad de aprendizaje, la evaluación final del laboratorio dará derecho a la calificación final del curso teórico. a) El promedio deberá ser aprobatorio. b) La calificación reprobatoria será de 5.9 o menos, informando si es por calificación o por faltas. c) Cuando los promedios de calificaciones del curso teórico y práctico sean aprobatorios, ambas calificaciones de sumaran con su ponderación correspondiente 30% laboratorio 70% teoría. d) En caso de que el alumno no se presente al laboratorio una vez iniciado el curso o sí lo abandona sin notificar al profesor, la calificación obtenida se asentará como CERO. e) Puedes ir viendo tu avance en classroom, que a su vez puedes ir llenando en tu manual. f) Si entregas tu manual bien contestado tendrás un punto extra sobre tu calificación final, siempre y cuando hayas aprobado el curso. II.-Para acreditar la parte teórica del curso se deberán cumplir los siguientes requisitos: a) Un mínimo de 80% de asistencias. b) Una calificación final mínima de 6.0. c) El curso teórico que equivale al 70% de la evaluación del curso Calificación total del curso teórico/practico calificación del curso práctico + calificación del curso teórico Acepto las condiciones y tengo por entendido el desarrollo del Laboratorio de Química Orgánica Ambiental Nombre __________________________________ firma del alumno ___________________________ fecha

RÚBRICA PARA EVALUAR UN DIAGRAMA DE FLUJO 8

CRITERIO

NIVEL DE DESEMPEÑO BUENO (9 - 10) Hay inicio, entrada de información, preguntas...