MODUL 2 BENTUK MOLEKUL PDF

Preview

Summary

LAPORAN PRAKTIKUM STEREOKIMIA Disusun oleh : NAMA : NURHAYATI LAMBAYU NIM : 442-417-035 KELOMPOK : IV (EMPAT) PRODI/KELAS : KIMIA / A JUDUL PERCOBAAN : BENTUK MOLEKUL REKAN KERJA : 1. AGUSTINA PAKAYA 2. FIRAWATY HAYATI 3. NI MADE RIA GUSTRI VIANTI JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAH...

Description

Accelerat ing t he world's research.

MODUL 2 BENTUK MOLEKUL Nurhayati Lambayu

Related papers LAPORAN PRAKT IKUM ST EREOKIMIA Zikran Abdullah MODUL 2 LAPORAN PRAKT IKUM ST EREOKIMIA Sit i Hadijah L Bempa

Download a PDF Pack of t he best relat ed papers 

LAPORAN PRAKTIKUM STEREOKIMIA

Disusun oleh : NAMA

: NURHAYATI LAMBAYU

NIM

: 442-417-035

KELOMPOK

: IV (EMPAT)

PRODI/KELAS

: KIMIA / A

JUDUL PERCOBAAN

: BENTUK MOLEKUL

REKAN KERJA

: 1. AGUSTINA PAKAYA 2. FIRAWATY HAYATI 3. NI MADE RIA GUSTRI VIANTI

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO 2019

A. Judul Model Molekul B. Tujuan 1. Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga 2. Memahami makna konformasi dan isomeri 3. Mempelajari model geometri cincin aromatic 4. Mempelajari enantiomer dan salah satu proses untuk memperolehnya C. Dasar Teori Kimia organik merupakan salah satu cabang ilmu kimia yang berpijak pada premis tunggal, bahwa “perilaku kimia ditentukan oleh struktur molekul” . Molekul

digambarkan dalam struktur 3D. Hubungan penataan atom-atom dalam ruang 3D dan sifat-sifat yang diakibatkannya, Secara khusus dibahas pada topic stereokimia. Ada tiga aspek kajian dalam pembahasan topic stereokimia, yaitu isomeri geometri, konformasi dan kiralitas (Morrison&Boyd, 2002). Dalam ilmu kimia, senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama dapat memiliki susunan atom yang berbeda-beda. Molekul-molekul dengan rumus molekul yang

sama

namun

susunan

atomnya

berbeda

disebutisomer.

satu jenis senyawa yang memiliki banyak isomer adalah alkana.Untuk alkane

Salah dengan

jumlah atom karbon relatif sedikit (ukuran relatif kecil), jumlah molekul-molekul alkana yang saling berisomer dapat dihitung dengan enumerasi (Wibisono, 2010). Molekul adalah bagian terkecil yang tidak terpecah dari suatu senyawa kimia murni yang masih mempertahankan nsifat kimia dan sifat fisika yang unik. Suatu molekul terdiri dari dua atau lebih atom yang satu sama lain. Sebagai contoh dituliskan dalam rumus kimia. Rumus kimia suatu molekul tersebut menunjukkan banyak jenis dan jumlah atom yang menyusun molekul tersebut. Menvisualisasikan struktur molekul agar mendekati keadaan sebenarnya,dapat menggunakan model molekul sederhana (molymod),yang kemudian dilukiskan dengan rumus baji (dimensional), rumus bola pasak, dan proyeksi Newman. Perkembangan dewasa ini visualisasi melalui pemodelan molekulmenggunakan software Hypercham agar mudah memahami interaksi antar molekul antom. Pada senyawa alkana dan sikloalkana dapat terjadi konformasi susunan atom/gugus akibat rotasi bebas pada ikatan

sigma. Keadaan ini dapatdilukiskan melalui proyeksi Newman. Jika ikatan karbonhydrogen terdapat pada pendekatan yang paling rapat dalam suatu susunan kerytaangan maka disebut sebagai konformasi karbon-hidrogen eklips, tetapi jika ikatan karbonhidrogen padasuatu gugus metil terdapat sejauh mungkin dari ikatan lain yang sejenisdengannya maka disebut konformasi anti (staggered). Berdasarkan latar belakang diatas maka perlu dilakukan prakikum mengenai struktur molekul dan reaksi-reaksi kimia organik dengan menggunakan model molekul. Model molekul didefinisikan sebagai gambaran ideal dari suatu system atau proses, seringkali dalam bentuk persamaan matematika, atau perencanaan yang digunakan

untuk

memfasilitasi

perhitungan

dan

prediksi.

Oleh

karena

itu pemodelan molekul tersebut terkait dengan cara untuk meniru perilaku molekul dan sistem molekul. Kini pemodelan molekul terkait erat dengan pemodelan komputer, karena komputasi telah mengevolusi pemodelan molekulmenjadi lebih luas lagi. Konformasi Dalam kimia, konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul

dengan

rumus

struktural

yang

sama

namun

konformasi

yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan piyang menghalangi rotasi ikatan.Perbandingan stabilitas konformerkonformer yang berbeda biasanyadijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efekelektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihatdengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di atas. Rotameradalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.[1]. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.

D. Alat dan Bahan No

Nama Alat

Kategori

1.

Bola hitam (karbon)

1

Gambar

Fungsi Alat

untuk

memperagakan bentuk molekul 2.

Bola hijau (klor)

1

Alat

untuk

memperagakan bentuk molekul 3.

Bola putih (hidrogen)

1

Alat

untuk

memperagakan bentuk molekul 4.

Batang valensi

1

Menghubungkan bola satu dengan bola

lainnya

(ikatan valensi) 5.

Bola merah (oksigen)

1

Alat

untuk

memperagakan bentuk molekul

E. Prosedur Kerja 1. Konformasi pada propena Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) Membuat model untuk molekul propana Membuat konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil Membuat proyeksi Newman untuk kedua konformasi Terbentuk konformasi goyang dan konformasi eklips

2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksan bersubstitusi a. Sikloheksana Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) Membuat model molekul sikloheksana Membuat berbagai konformasi pada model tersebut yaitu konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil Terbentuk konformasi kursi dan konformasi perahu

b. Metil sikloheksana Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) Membuat model molekul sikloheksana Membuat konformasi yang paling stabil untuk posisi metil Terbentuk struktur metil sikloheksana (posisi aksial dan ekuatorial)

3. Model cincin Aromatik Bola karbon, bola hidrogen, batang valensi Membuat model molekul benzene Membandingkan struktur benzene dan siklohekasana Perbandingan Benzena dan Sikloheksana 4. Isomer cis-trans pada alkena a. 1,2-dikloroetena Bola hitam dan bola putih Membuat model molekul etena Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2 Membuat isomer dari senyawa diatas Cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2dikloroetena b. Asam maleat dan asam fumarat Bola hitam dan bola putih Membuat model molekul etilena Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2 Membuat isomer dari senyawa diatas Asam-(E)-butenadioat dan Asam-(Z)butanadioat

5. Enantiomer a. Pusat Kiral 1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola hijau, 1 bola putih, 1 bola biru Membuat 2 struktur yang sama Mengganti kedudukan dari 2 gugus dari salah satu model molekul Mengamati sifat putaran optik Terbentuk Enantiomer

b.

Reaksi

yang

menghasilkan

pusat

kiral

Bola hitam, putih, merah, dan hijau Membuat model asetaldehid Mengambil dua buah nukleofilik Meletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisi kanan (Model 1) dan pada sisi kiri (model 2) Membandingkan model molekul Perbandingan model molekul asetaldehid

F. Hasil Pengamatan 1. Konformasi propana No

Nama IUPAC

propana 1

2

propana

Trivial

Struktur

Gambar

Gambar 3D

Konformasi goyang (gauche)

Konformasi eklips

1. Konformasi pada Sikloheksana dan Sikloheksena Tersibtitusi Nama No

IUPAC

Trivial

1

sikloheksana

heksametilena

2

konformasi kursi sikloheksana

konformasi kursi-αsikloheksana

Struktur

Gambar

Gambar 3D

3

Sikloheksana

konformasi biduk-βsikloheksana (konformasi perahu)

a. Metil sikloheksana Nama No

1

IUPAC

Metil sikloheksana

Trivial

Struktur

Heksahidro toluena

2

konformasi kursi sikloheksana

konformasi kursi-αsikloheksana

3

Konformasi biduk-1,2sikloheksana

konformasi biduk-β-1,2sikloheksana

(konformasi perahu)

Gambar

Gambar 3D

konformasi kursi-1,2sikloheksana

4

konformasi kursi-α-1,2sikloheksana

2. Model Cincin Aromatik Nama No

IUPAC

Trivial

Struktur

Gambar

Gambar 3D

1,3,5sikloheksatriena benzena

1

3. Isimer Cis-Trans pada Alkena a. 1,2-dikloroetena b.Nama A s No Struktur IUPAC Trivial a m 1

2

Cis-1,2M dikloroetena a l e a Trans-1,2t dikloroetena

1

IUPAC

Gambar 3D

1,2dikloroetena

1,2dikloroetena

a s b. Asam Fumarat Nama No

Gambar

Trivial

Asam-(E)Asam butenadioat Fumarat

Struktur

Gambar

Gambar 3D

2

Asam-(Z)butenadioat Asam Maleat

1. Enantiomer a. Pusat Kiral b.Nama R e No Struktur IUPAC Trivial a k s (chloro(λ1(R)oxidanyl)meth i 1 yl)- λ1-azone compound Y a b. Reaksi Yang Menghasilkan Pusat Kiral Nama No

1

IUPAC Trivial

etanol

asetaldehida

Struktur

Gambar

Gambar

Gambar 3D

Gambar 3D

G. Pembahasan Model molekul menggambarkan bentuk-bentuk molekul dalam ruang atau secara tiga dimensi. Molekul merupakan zat yang tersusun atas dua atau lebih atom dari unsurunsur yang sama ataupun dari unsur-unsur yang berbeda. Molekul-molekul membentuk senyawa. Dalam percobaan ini molekul-molekul senyawa yang ditampilkan dengan model molekul terdiri dari senyawa hidrokarbon alifatik rantai tunggal, rangkap dua, rangkap tiga, senyawa hidrokarbon siklik, aromatik, dan senyawa-senyawa gugus fungsi. Pada percobaan ini dilakukan penyusunan menggunakanalat peragamolimod menjadi bentuk molekul beberapa senyawa tertentu sehingga lebihmudah memahami bentuk dan posisi stabil suatu senyawa. 1. Konformasi pada Propana Propana adalah senyawa alkane tiga karbon dengan rumus kimia C 3H8. Pada percobaan ini, dibuat bermacam model molekul, konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil, serta proyeksi Newman pada molekul propana (C3H8). Disisni terlihat putaran pada ikatan C-H lebih Nampak perbedaannya (atu C dibagian belakang yang diputar)

Gambar 1. Ekstrim stabil dan tak stabil 2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubtitusi a. Sikloheksana Sikloheksana adalah salah satu contoh dari sikloalkana yang menandung ikatan C- H dan ikatan tunggal C-C dengan bentuk siklik Dalam percobaan ini terdapat konformasi ekstrem stabil dan tak stabil, dimana konformasi eksterm stabil adalah konformasi kursi dan tak stabil adalah biduk/ atau perahu. Pada kedua konformasi yang ekstrim ini, perbedaannya pada kedudukan atom-atom H dimana atom H ini tersusun rapi pada kedudukan aksial eukatorial. Demikian juga untuk sikloheksana tersubtitusi konfirmasi paling stabil ialah yang interaksi aksialnya paling kecil Percobaan ini kami membuat konformasi dari struktur sikloheksana. Setalah itu didapatkan hasil dari struktur yaitu konformasi kursi dan perahu.

Konformasi ini dibuat dengan cara menukar kedudukan C-1 semula berada diatas bidang, sedangkan atom C-4 yang semula berada dibawah bidang ditarik agara berada diatas bidang cicin. Berikut ini gambar hasilnya.

Gambar 2. Konformasi biduk dan kursi b. Metil sikloheksana Konformasi kursi silkloheksana, konformasi

biduk- 1,2- dimetil

sikloheksana, konformasi kursi - 1,2- dimetil sikloheksana. Dimana konformasi diatas adalah hasil yang di dapat dari percobaan ini .

Gambar 3. Konformasi metil sikloheksana 3. Model cincin aromatic Pada percobaan ini membandingkan struktur benzene dengan sikloheksana. Jika dibandingkan strukturnya, maka benzene memiliki jumlah jumlah atom H yang lebih sedikit dari sikloheksa. Jumlah atom H benzene sebanyak 6 buah. Sedangkan pada sikloheksana sebanyak 12 buah. Walaupun bentuk molekulnya hampir sama namun masih terdapat perbedaan diantaranya.

Gambar 5. Struktur Benzene 4. Isomerisasi cis-trans pada alkena a. 1,2 – dikloroetana Model molekul dibuat dengan mensubtitusikan atom H pada C-1 dan C-2 dengan atom klor (Cl), 2 atom karbon dihubungkan menjadi 2 batang valensi membentuk

ikatan rangkap dua C C , kemudian 2 atom klor dihubungkan pada atom C-1 dan C-2. Pada molekul ini dapat dibentuk menjadi cis- trans sesuai peletakkan atom Clornya. Apabila atom clornya berdekatan maka namanya cis, dan apabila berlawanan maka namanya trans

Gambar 6. Struktur Cis dan trans 1,2 – dikloroetana b. Asam fumarat Dari percobaan ini telah dilakukan diketahui kedua senyawa diatas merupakan duatu isomer dengan rumus molekul C4H404. Asam maleat merupakan isomer cis sedangkan pada sama fumarat merupakan isomer trans

Gambar 7. Asam maleat dan asam fumarat 5. Enantiomer a. Pusat kiral Pada percobaan ini membuat dua buah model yang tersusun dari satu atom pusat C dan 4 atom lain yang berwarna berbeda yakni C kiral. Kemudian gugus dari salah satu model dilepaskan dan kedudukannya ditukar, proses ini akan menghasilkan stereoisomer yang terjadi dinamakan enantiomer (bayangan cermin)

Gambar 8. Enantiomer C kiral b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral

Pada percobaan ini membuat model asetaldehida, kedua model identic diletakkan sejajar. Kemudian dua buah nukleofil diabil yang dalam hal ini dilambangkan dengan atom berwarna kuning. Untuk model pertama diletakkan pada C karbonil dari arah kanan dan untuk model kedua diletakkan pada C karbonil dari arah kiri pada proses pelekatan ikatan rangkap dua yang terputus. Membentuk struktur berikut:

Gambar 9. Enantiomer asetaldehida

H. Kesimpulan Dari percobaan diatas dapat disimpulkan: 1. Isomer ialah molekul dengan rumus kimia yang sama namun susunan atom yang berbeda. Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitas yang berbeda 2. Isomerisasi konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus structural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia 3. Enantiomer adalah salah satu jenis isomer geometric yang merupakan banyangan cermin dari suatu benda atau suatu senyawa

DAFTAR PUSTAKA Brady,

James

E.

1999.

Kimia

Universitas

Asas

dan

Struktur

Edisi

Kelima.

http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliahweb/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/

isi/

Jakarta: Binarupa Aksara. Fessenden, 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

reaksi_aldehida.html (diakses 15 November 2018). Morrison, R.T. & Boyd, R. N. 2002. Organic Chemistry. Sixth Edition. New Delhi: Prentice-Hall of India. Prianto Bayu,2010. Pemodelan Kimia Komputasi...