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UNIVERSIDAD INTERAMERICANA DE ARECIBO REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS Y CICLOALCANOS QUIM 2221 Gloria M. Herrera Alcanos: El nombre de un alcano que ha establecido la IUPAC tiene las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos: El nombre de un alcano está compuesto de Prefijo

+

Se compone de un número y el nombre del sustituyente -CH3: metilo -CH2-CH3 etilo -CH2-CH2-CH3 propilo - CH2-CH2-CH2CH3 butilo

Nombre de la familia Representa el número de carbonos de la cadena mas e larga presente en la a estructura

+

sufijo R gl s

Terminación según el grupo funcional presente Para alcanos el sufijo es “ano”

  Encuentre la cadena que posea mayor número de carbonos, es decir la cadena principal será la más larga que contiene la mayor cantidad de ramificaciones. o Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como principales, se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes. 

El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos: Tabla 1: nombre de la familia (parental)





El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo (número) a los sustituyentes en el alcano, es decir se enumera desde la parte más ramificada. o Cuando la primera ramificación se encuentra a igual distancia de cualquier extremo de la cadena más larga, se escoge la numeración que dé el número más bajo a los radicales y cuya suma sea la menor. Las cadenas laterales (ramificaciones) se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador (número de carbono) separado de un guión y con la 1

terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di para 2 tri para 3 tetra para 4 penta para 5 hexa para 6 hepta para 7 Algunas ramificaciones tienen nombres especiales (ver tabla 2). 

Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante. o Cuando se nombran los sustituyentes, se hacen en orden alfabético, el prefijo iso (como en isopropilo) hace parte del nombre; pero NO los prefijos que se separan con un guion como sec-butilo, terc-butilo. Estos casos se organizarían por la letra ”b”. Tabla 2: grupos alquilo

Ejemplos 2

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 ‫׀‬ ‫׀‬ CH3 CH2 ‫׀‬ CH3 4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano CH3 ‫׀‬ H3C – CH – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – C – CH2 – CH3 ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ CH3 CH3 CH3 2-metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilbutano 1

H3C – CH – CH – CH3 ‫׀‬ ‫׀‬ CH3 CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3 ‫׀‬ CH3

2,3-dimetilbutano

2-metilpentano

2

H3C – CH – CH3 ‫׀‬ 3CH2 ‫׀‬ 4CH3 2-metilbutano

CH3 ‫ ׀‬3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3 ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ CH2 CH2 CH3 ‫׀‬ ‫׀‬ CH2 CH3 ‫׀‬ CH3 5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano 10

9

8

7

6

54

Alcanos Cíclicos Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura. Ejemplos:

Nombre Ciclopentano

Fórmula

CH3

Metilciclohexano Reglas para nombrarlos

3

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre, según el abecedario. Se cuenta en sentido horario o antihorario, lo importante es que los sustituyentes posean el número más bajo posible, o la suma de los números debe ser la menor.

Regla 3.- Si el cicloalcano tiene sustituyentes o una cadena más larga que el ciclo, este se nombrará como un alcano sustituido y el ciclo se nombra como un sustituyente.

4

5...