Obtención Ac. Salicilico PDF

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Facultad de Ciencias. Programa de Química Farmacéutica **Laboratorio de Química Orgánica II Formato: obtención ácido acetil salicílico Identificación** Integrantes: Santiago Castro Códigos: 1007671853Práctica III : Obtención ácido acetil salicílicoIntroducciónEl extracto de hojas y corteza de sauce ...

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Facultad de Ciencias. Programa de Química Farmacéutica Laboratorio de Química Orgánica II Formato: obtención ácido acetil salicílico

1. Identificación Integrantes: Santiago Castro Códigos: 1007671853 Práctica III: Obtención ácido acetil salicílico Introducción El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por sus propiedades analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se descubrió que el principio activo en estos extractos era el ácido salicílico (ácido ortohidroxibenzoico) (1). Este producto recibe el nombre de aspirina que fue dado por la empresa Bayer siendo uno de los fármacos más comercializados a nivel mundial sin orden médica y de venta libre. El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético (2). Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado, debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula. El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio (es decir, hidrogenocarbonato sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica soluble en agua, mientras que el producto polimerizado no reacciona. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto polimerizado y el ácido acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La impureza más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento.(1) El Ácido acetilsalicilico actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo (1). El ácido acetilsalicílico se hidroliza gradualmente en ácido salicílico y acético. Fácilmente soluble en alcohol; soluble en cloroformo y éter; moderadamente soluble en éter absoluto; poco soluble en agua (3). Con respecto al punto de fusión del ácido acetilsalicílico esta se encuentra en un rango de 135°C a 140°C.

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Resultados En la Imagen 1 podemos observar la reacción para obtener el ácido acetilsalicílico el cual se empleó en la práctica Imagen 1. Reacción para la obtención del ácido acetil salicílico

En la Imagen 2 se puede observar el mecanismo de obtención por medio esterificación del ácido salicílico y el acético anhidro para obtener ácido acetilsalicílico Imagen 2. Mecanismo de reacción para la obtención del AC. SALICÍLICO

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A continuación podemos observar la Imagen 3 y Tabla 1 los resultados obtenidos de la prueba de solubilidad del ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico en 3 métodos diferentes (Agua,NaOH 0,1M y en eter de petroleo) Imagen 3. Resultados prueba de solubilidad

Éter de petróleo - Agua destilada - NaOH Tabla 1. Resultados de la prueba de solubilidad del Ácido salicílico y el AC.Salicílico Compuesto

Solubilidad en agua

Solubilidad en éter de petróleo

Solubilidad en NaOH 10%

Ácido salicílico

-

-

+

Ácido acetilsalicilico

-

-

+

(-) insolubre , (+) soluble En la Tabla 2 se presentan los resultados obtenidos en la práctica, referentes a lo obtenido de AC.SALICÍLICO, punto de fusión, desviación estándar, promedio, coeficiente de variación y rendimiento.

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Tabla 2. Resultados obtenidos de la práctica de los 4 grupos, el 4 corresponde a los obtenidos por mi grupo.

En la Tabla 3 podemos observar los datos que se utilizaron para la obtención del rendimiento de la reacción Tabla 3. Información necesaria de las materias primas utilizadas Reactivo

Acido salicilico

Anhidro acetico

Peso molecular(g/mol)

138,121

102,09

Densidad (g/ml)

NA

1,08

Utilizado

1g

2.5 mL

Para el valor de rendimiento encontrado en la Tabla 2 se tuvo en cuenta la reacción de la Imagen 1 para poder encontrar el reactivo límite y obtener por medio de este el valor teórico de AC.SALICÍLICO, con ayuda de los datos de la Tabla 3. La reacción ya está en equilibrio estando en una relación (1:1) Cambio de mL a gramos por medio de densidad 2,5 ml

Anhidro∗1,08 g Anhidro =2,7 g Anhidro acetico (1) 1 mL anhidro

Calcular el reactivo limitante y valor teórico

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S∗1 mol A . S ∗1 mol Anhidro 138,12 g A . S ∗102 g Anhidro 1mol A . S =0,73 g Anhidro 1g A. 1 mol Anhidro

(2)

Anhidro∗1 mol Anhidro ∗1 mol A . S 102 g Anhidro ∗138,12 g A . S 1 mol Anhidro =3,6 g A . S 2.7 g 1 mol A . S

(3)

De acuerdo a lo anterior podemos observar que el R.L es el Ácido salicílico, con este valor encontraremos el valor teórico del AC SALICÍLICO. S∗1 mol AS ∗1mol AC . SALICÍLICO 138,12 g AS ∗180.15 g AC ( 1mol AS =1,304 g AC . SALICÍLICO 1g A. 1 mol AC 4)

%Rendimiento=

0,6390 g ∗100=49 % (5) 1,304 g

En la Imagen 4 Imagen 5 tenemos la prueba cualitativa que se realizó al ácido salicílico y al ácido acetilsalicílico con Cloruro Férrico (FeCl3) el cual nos ayuda a indicar si lo que obtuvimos si es realmente el AC.SALICÍLICO. Imagen 4. Resultado de la prueba con FeCl3 del ácido salicílico

Imagen 5. Resultado de la prueba con FeCl3 del AC. salicílico

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Por último en la Tabla 4 se presentan los resultados obtenidos en la prueba de Yoduro y Yodato, con 3 muestras (Ácido salicílico, Ácido Acetilsalicílico patrón y el obtenido)

Tabla 4. Prueba de Yoduro y Yodato Compuesto

Observación

Ácido salicílico

Precipitado Rosado

color

Ácido acetilsalicílico (sintetizado)

Precitado café

color

Ácido acetilsalicílico (patrón)

Precipitado café

color

Se presenta en la Ia Imagen 6 y 7 las reacciones que se dan en la prueba de yodo y yoduro, estás en función de almidón Imagen 6. Reacción del ácido salicílico en función de yodo y yodato

Imagen 7. Reacción de AC.Salicílico en función de Yodo y yodato

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En la Imagen 8 y 9 tenemos las reacciones de solubilidad que presentan en función de agua el Ácido salicílico y el Ácido acetilsalicílico Imagen 8. Reacción del Ácido salicílico en función de agua

Imagen 9. Reacción del Ácido acetilsalicílico en función de agua

Seguido en la Imagen 10 y 11 se observan los resultados de solubilidad del Ácido salicílico y el AC.Salicílico en NaOH Imagen 10. Resultado de AC.Salicílico en NaOH

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Imagen 11. Resultado de Ácido salicílico en NaOH

3.3 Análisis de resultado Con respecto a la Imagen 1 la cual usamos para la obtención del rendimientos de la reacción las fórmulas se encuentran en (sección 1-5) donde obtuvimos un rendimiento del 49%, ya que nuestro valor real de 0,6390 g está muy por debajo del valor teórico 1,304 g, dándonos una diferencia de 0,665 g que equivale a más del 50%, observando que se presentaron fallas y se obtuvo muy poco con respecto al valor teórico. En la Imagen 2 encontramos el mecanismo de reacción para la obtención del ácido acetilsalicílico en función de ácido salicílico y anhídrido acético, este anhidro acético será protonado por nuestro catalizador H2SO4 el cual le cederá un Hidrógeno y formará un alcohol protonado, luego será fácilmente atacado nucleofílica mente por el alcohol del ácido salicílico para formar luego el ester, continuamente ocurre una eliminación del alcohol del grupo carboxilo con ayuda de un Hidrógeno libre, formando agua y este queda como buen grupo saliente, para luego desprotonar el Alcohol protonado anteriormente y obteniendo el catalizador y el producto final Ácido acetilsalicílico. Los resultados en general de los 4 grupos se pueden observar en la Tabla 2, donde obtenemos los resultados netos de ácido acetilsalicílico de cada grupo y los

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puntos de fusión de cada uno, con respecto al punto de fusión del Grupo 4 observamos que se sale del rango que dice la teórica, esta nos dice que el punto de fusión del AC.Salicílico es de 135 a 140 °C, nosotros decimos que este valor no cumple con un gran grado de pureza, conteniendo trazas impuras con respecto de la estructura que queríamos obtener, también puede verse afectado los enlaces que se tenían obteniendo enlaces dipolo-dipolo los cuales me brindan un punto de fusión bajo, en general creemos que la inconsistencia de ese valor se debe a impurezas que están unidas al producto final. Con respecto a las pruebas de solubilidad, se realizó con dos muestras el ácido salicílico y el producto final, observamos de acuerdo a la Imagen 3 y Tabla 1 que se realizó en 3 solventes diferentes, principalmente en agua y éter de petróleo no fueron solubles esto se debe a la carga de los dos compuestos tanto como el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico son compuestos moderadamente polares los cuales no son compatibles al momento de solubilizarse impidiendo por eso la interacción entre estos dos compuestos y los solventes, aunque creemos que en el caso del éter si debió solubilizarse ya que el éter es polar pero con pocas moléculas de Carbono que lo impiden, aunque se observamos la Imagen 3 se observa que no, caso contrario ocurrió con el NaOH ya que ambos compuestos se solubilizan, al ser ambos ácidos débiles se forma una reacción de neutralización y permite la disolución de estos compuestos ya que si fuera por cargas el NaOH es polar. Estas reacciones las podemos observar en las Imágenes 8,9,10 y 11 las cuales muestran la interacción entre el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico en función de los solventes nombrados anteriormente. Para las pruebas que se realizaron al producto obtenido (AC.Salicílico) una de ellas fue la reacción con Cloruro férrico (FeCl3) el cloruro ferrico permite observar la evidencia de Fenoles, interactua con estos brindanonos un cambio de color a violeta morado cuando existen presencia de este grupo, con que fin para validar que los que obtuvimos si es ácido acetilsalicílico ya que este no tiene presencial en su estructura de grupos fenol y el ácido salicílico si, como lo podemos observar en las Imagenes 4 y 5, donde observamos a comparacion de la prueba patron un resultado negativo. La prueba de yodo y yodato nos ayudó a determinar la presencia de ácidos carboxílicos en nuestras muestras, esto se da ya que como resultado tendremos una molécula de yodo la cual reaccionara con el almidon para formar un complejo de color. La respectivas reacciones las observamos en las Imágenes 6 y 7, cuando este reacciona con ácido salicílico se torna rosado y cuando se torna con ácido acetil a café, esto se puede deber a que el ácido salicílico sólo tiene presencia de un grupo carboxilo y el ácido acetil tiene un éter en función de un carboxilo. 4. Conclusiones

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Bibliografía 1. Fundamento de quimica, Practica 10, Síntesis del Ácido Acetil salicílico, Recuperado de: https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10 .pdf 2. Quiored V 1.0, Síntesis de la aspirina, Recuperado de: http://www.etpcba.com.ar/DocumentosDconsulta/ALIMENTOS-PROCESOS %20Y%20QU%C3%8DMICA/organica/TP17.pdf 3. Aspirina, Documento informativo sobre la aspirina, estructura física y química. Documento descargado de internet. 4. Universidad Industrial de Santander, Facultad de ciencias, Manual de prácticas del laboratorio 1 de química organica, Pag 101. Recuperado de http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/LQO1/pdf/L1QO_AO_Pract09.p df

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6. Preguntas 1) ¿Cuál podría ser el subproducto polimérico obtenido en la reacción? 2)Justifique el comportamiento observado con respecto a las pruebas de solubilidad. ¿Qué efectos tiene el grupo carbonilo sobre la solubilidad en cada disolvente? 3)Plantee las ecuaciones correspondientes a las reacciones entre los ácidos carboxílicos analizados en la prueba de yoduro-yodato. Dibuje la estructura de cada reactivo y producto....