Orgánica ejercicios PDF

Preview

Summary

ejercicios ...

Description

Repaso Preguntas  i. (ABC) I sómeros Geométricos: Tienen igual forma molecular y conectividad, pero diferente orientación espacial ii. (ABC) I sómeros Conformacionales: Son interconvertibles a temperatura ambiente por rotación alrededor de un enlace simple iii. (F) E n dos confórmeros, la conformación Gauche es más estable que la Anti debido a la posición de los sustituyentes bien iv. (F) L a conformación silla en el ciclo hexano es más estable que la bote debido a que la primera tiene todos sus hidrógenos eclipsados bien v. (F) D ebido al impedimento estérico, el bromo ciclo hexano prefiere tener el átomo de Bromo en posición axial Prefiere estar en posición ecuatorial para no interactuar con los Hidrógenos vi. (F) L os ciclos hexanos 1,3-disustituidos son más estables si los grupos sustituyentes están en posición cis debido al efecto axial Estarían en trans vii. (V) L os alcanos existen de manera natural en plantas y animales, siendo la principal fuente de gas natural y petróleo viii. (F) L a pirolisis de alcanos superiores y la destilación en presencia de hidrogeno son métodos alternativos para obtener alcanos a escala de laboratorio ix. (V) L a principal fuente de ciclo alcanos es la reducción catalítica de derivados del benceno x. (F) E l hexano presenta mayor punto de ebullición que el 2,2 dimetilbutano debido a las ramificaciones xi. (V) La halogenación es principal reacción que llevan a cabo los alcanos xii. (F) E l cloro es más selectivo que el bromo en reacciones de halogenación de alcanos xiii. (F) L a sustitución radicalaria en alcanos se favorece más sobre carbonos más sustituidos debido al impedimento estérico xiv. (F) E n la configuración Z de alquenos los sustituyentes de misma prioridad se encuentran en lados opuestos xv. (V) La primera regla para designar prioridad es ordenar los grupos teniendo en cuenta el número atómico xvi. (F) E l enlace doble C=O tiene mayor prioridad que el enlace triple C≡N xvii. (V) L a adición electrofílica es la reacción principal de laboratorio que llevan a cabo los alquenos xviii. (F) L os electrófilos son especies que contienen átomos con pares de electrones libres, los cuales pueden ser donados xix. (V) Un carbocatión es una especie intermediaria, cuya facilidad de formación ayuda a predecir la regioselectividad de una reacción (F) E n un estado de transición de una reacción existen especies con ruptura y formación de enlaces y son favorecidos por un xx. aumento de la entropía Se favorece la entropia xxi. (V) M arkovnikov fue el primero en observar la regioselectividad de la adición electrofílica a alquenos asimétricos xxii. (F) L a adición de HBr al 1-fenil-2-metilpropeno da como producto principal 1-bromo-1-fenil-2-metilpropano xxiii. (V) L a reacción de adición sobre alquinos terminales también sigue la regla de Markovnikov xxiv. (V) L a tautomería ceto-enolica es un equilibrio con solo desplazamiento de hidrogeno y que por lo general esta desplazada hacia la forma cetónica xxv. (V) L a hidrogenación selectiva de alquinos a alquenos -trans no se da catalíticamente. a traves de metal disuelto xxvi. (V) L as moléculas ópticamente activas rotan el plano de luz polarizada mientras que una mezcla racémica no xxvii. (V) L a SN2 transcurre con inversión completa de la configuración en el producto y la reacción es concertada xxviii. (F) E l 2,4-diclorobutano al contener dos centros quirales presenta cuatro posibles estereoisomeros xxix. (F) E n una mezcla racémica no se puede separar el par de diasteromeros por métodos físicos ordinarios xxx. (F) S egún Zaytzev, en una eliminación se obtiene el alqueno termodinámicamente más estable, el menos sustituido xxxi. (ABC) E l pirrol y el catión ciclopentadienilo son sistemas aromáticos que cumplen con la regla de Hückel xxxii. (V) L os sustituyentes dadores de electrones activan el anillo bencénico hacia la SEAr y orientan -orto  y -para  xxxiii. (ABC) E l 4-nitrofenol es de mayor acidez que el 4-metilfenol, por la mayor estabilidad de la base conjugada correspondiente xxxiv. (V) L os compuestos ópticamente activos tienen una propiedad física asociada: la rotación especifica xxxv. (ABC) U na molécula será  aromática si es cíclica, plana y presenta un arreglo ininterrumpido de orbitales p

1

xxxvi.

(F) L a hidrogenación del 1,4- ciclohexadieno es más exotérmica que la del benceno debido a la estabilidad por resonancia del benceno xxxvii. (ABC) E n el pirrol el par libre de electrones del N no hace parte del anillo aromático, mientras que en la piridina sí xxxviii. (F) L a profirina en la clorofila se caracteriza por contener un centro metálico de hierro mientras que en la hemoglobina es de magnesio xxxix. (F) L os grupos sustituyentes dadores y aceptores de e-, actúan sobre la misma posición (o y p) xl. (V) E l cloro es un grupo desactivador por efecto de resonancia, pero director o- y p- (no m-) por efecto inductivo xli. (ABC) E n los ácidos aromáticos, el pKa disminuye con el incremento en el poder de grupos extractores de electrones xlii. (ABC) La capacidad dadora de electrones del grupo nitro explica el valor pequeño del pKa en los nitros fenoles xliii. (F) L as moléculas que no son imágenes especulares una de la otra es llamadas enantiómeros xliv. (V) L os enantiómeros son indistinguibles basándose en propiedades físicas sencillas xlv. (V) C uando un plano de luz polarizada atraviesa una solución de una mezcla de enantiómeros, el plano de polarización rota si la mezcla no es equimolar xlvi. (V) L os enantiómeros tienen propiedades físicas similares y son insepararables por métodos físicos ordinarios, mientras que los diastereómeros no xlvii. (ABC) L a reacción de una mezcla racémica con un compuesto quiral es un método de resolución de racematos xlviii. (F) L as reacciones SN2 se dan en dos pasos y dependen de la concentración del sustrato y del nucleófilo xlix. (F) Las reacciones SN1 solo dependen de la concentración del sustrato donde se da la reacción. l. (F) L as reacciones SN2 proceden con retención de la configuración en el producto debido a que la reacción es en un solo paso li. (V) L as reacciones SN1 transcurren con racemización en los productos por el intermediario carbocatión lii. (V) E n las reacciones de eliminación el sustrato pierde una molécula pequeña para formar el producto liii. (ABC) L as reacciones de eliminación E son en general análogas a las de sustitución nucleofílica S N, con la pequeña diferencia que en las primeras la base actúa como nucleófilo Preguntas al azar  ● (F) L a adición de halógeno a alquenos es anti debido al ion haluro intermedio ● (F) La SN2 transcurre con inversión completa de la configuración debido a que la reacción no es en un solo paso ● (V) L a reacción de (R)-2-bromobutano con agua produce (S)-2-butanal ● (ABC) L a piridina y el anión cicloheptatrienilo son sistemas aromáticos que cumplen con la regla de Hückle ● (V) L os sustituyentes extractores de electrones desactivan el anillo bencénico hacia la SeAr y orientan  -meta ● (ABC) E l catión cicloheptatrienilo al igual que el anión cilcopentadienilo, el pirrol y la piridina es aromática al cumplir con n=1 en Hückle ● (ABC) E l primer paso de una SeAr corresponde al atoque del anillo aromático al electrón ● (F) L os grupos desactivadores orientan orto/para ● (ABC) E l orden de reactividad del sustrato en E1 es 3 > 2 > 1 ● (ABC) U n carbocatión bencílico es mucho más estable que un 2-alifatico ● (F) L a resolución de un par de diasteromeros solo es posible empleando cromatografía quiral ● (ABC) E l ácido acético (CH3 CO2H) es un ácido más fuerte que el fenol (C6 H5OH) ● (V) L a hidratación de alquinos terminales es un método adecuado para obtener cetonas ● (ABC) U n alcohol secundario sufre oxidación con m  -CPBA hasta la correspondiente cetona ● (V) L os halógenos desactivan hacia la SeAr por efecto inductivo, pero orientan - orto y - para por efecto resonante ● (ABC) L a estabilidad de los alquenos depende del número de sustituyentes y del tamaño de dichos grupos ● (ABC) L a adición electrofílica en alquenos es vía Markovnikov por la estabilidad del carboanión intermediario de la reacción ● (ABC) L os alquinos, al igual que los alquenos, solo dan reacciones de adición con un solo equivalente de Cl2 y Br2.  ● (ABC) S egún las reglas de prioridad el grupo CFCH3 tiene menos prioridad que el que tiene C doble enlace O  2

● (V) E l cis-1,3-dicloroiclohexano es más estable que el isómero t rans porque ambos átomos de cloro son ecuatoriales ● (F) Los nucleófilos son especies que contienen átomos con orbitales vacíos, los cuales pueden acomodar electrones ● (F) L os átomos centrales en NH4, H2 O y CH4 presentan hibridación  sp3 pero dominios electrónicos diferentes ● (F) L a acilación de Friedel-Crafts se caracteriza por la formación de un carbocatión como electrófilo ● (V) Según Zaytzev, en una eliminación se obtiene el alqueno termodinámicamente más estable, es decir, el más sustituido ● (F) E l 2,3-dibromobutano al contener dos centros quirales presenta cuatro estereoisomeros diferentes ● (F) L a SN2 transcurre con inversión de la configuración debido a que la reacción no es concertada  ● (ABC) E l catión cicloheptatrienilo al igual que el anión ciclopentadienilo, el pirrol y la piridina, es aromático según la regla de Hückle ● (ABC) L os alcoholes 1º se pueden obtener cuando las cetonas o ésteres reaccionan con reactivos de Grignard ● (V) E l trans-1,4-dibromociclohexano es más estable que el isómero porque ambos átomos de Br pueden ser ecuatoriales ● (V) L a hidratación de alquinos terminales es un método adecuado para obtener cetonas ● (ABC) L a adición de halógeno a los alquenos es  anti, debido al ion halonio intermediario de la reacción ● (ABC) La combinación de dos orbitales atómicos genera dos orbitales moleculares enlazante ● (ABC) U n ácido es más fuerte a medida que aumenta el carácter s del orbital directamente enlazado al protón que se desprende ● (ABC) L a intensidad de las fuerzas de Van der Waals tiende a aumentar o incrementar el tamaño molecularABC ● (V) E l 1,1-dimetiloxirano se produce por la reacción del 2-buteno con m -CPBA ● (F) E l 2,3-diclorobutano al contener dos centros quirales presenta cuatro estereoisomeros diferentes. ● (F) La SN2 transcurre con inversión completa de la configuración debido a que la reacción no es en un solo paso ● (ABC) La reacción (R)-2-bromobutano con agua produce (S)-2-butanol ● (F) L a alquilación FC solo se puede dar con haluros de alquilo y AlCl3 como catalizador  ● (ABC) E n una mezcla de diasteromeros no se puede separar ordinariamente, mientras que una mezcla racémica si ● (V) S egún Zaytzev, en una eliminación se obtiene el alqueno termodinámicamente más estable, el más sustituido ● (F) E l 2,5-diyodohexano contiene dos centros quirales, por lo que se espera que presente cuatro estereoisomeros diferentes ● (F) L a SN2 transcurre con inversión completa de la configuración debido a que la reacción no es concertada ● (F) L a reacción de (R)-2-bromohexano con NaOH diluido produce (S)-2-butanol como único producto. ● (F) Una mezcla de diastereoisómeros no se puede separar por métodos físicos ordinarios, mientras que una mezcla racémica si ● (F) L a cromatografía de columna quiral se basa en separar enantiómeros mediante reacciones con sustratos quirales ● (V) L a cromatografía de columna quiral se basa en separar enantiómeros mediante el uso de fase estacionaria quiral ● (F) E l orden de reactividad del sustrato (R-X) en una SN2 es: 3º > 2º > 1º ● (F) L a SN1 es una reacción concertada que conlleva a la formación de un par de enantiómeros 50/50: una mezcla racémica ● (F) U n carbocatión presenta el siguiente orden de estabilidad: 1º > 2º > 3º ● (F) L a reacción de (R)-2-bromohexano con NaOH diluido produce solamente (R)-2-butanol como único producto de sustitución ● (ABC) U n alqueno tipo Zaytzev es menos estable que un alqueno tipo Hoffman ● (V) L a reacción del (S)-2-yodobutano con NaOH concentrado produce (R)-2-butanol ● (V) E l orden de reactividad del sustrato (R-X) en una E1 es: 3º > 2º > 1º. ● (V) U na mezcla racémica no cuenta con la propiedad de girar el plano de luz polarizada ● (F) L a velocidad de reacción en una SN1 depende únicamente del sustrato (R-X) ● (F) L a SN2 transcurre con inversión de la configuración debido a que la reacción no es concertada ● (F) L os compuestos meso o mesómeros corresponden a enantiómeros que no son imagen especular entre sí por ende son aquirales

Selección Múltiple Pombo 

3

Un enantiómero del 2,3-dibromopentano (0.15 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de 0.25 m, observándose una rotación de α = -3.45°. La rotación específica de [α] de este enantiómero será de: a) -5.8° b) -9.1° EN VERDAD ES -9.2 c) 5.8° d) -92° e) 9.2°  La reacción a temperatura ambiente del (R)-2-bromohexano en presencia de hidróxido de sodio concentrado da como producto principal: a) (R)-2-hexanol b) 2-hexeno c) (R)-2-hexanol + (S)-2-hexanol d) (S)-2-hexanol  Un enantiómero del 2-cloropentano (0.25 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de 0.2 m, observándose una rotación de α = -7.95°. La rotación específica de [α] de este enantiómero será de: a) -31.8° b) -13.5° c) -15.9° d) -159°  Cual compuesto reacciona más lento con Br2/Fe: a) C6H5OH b) C6H5NH2 c) C6H5CN d) C6H5CH3   La reacción a temperatura ambiente del (R)-2-bromohexano en presencia de hidróxido de sodio diluido da como producto principal: a) 2-hexeno b) (R)-2-hexanol c) (R)-2-hexanol + (S)-2-hexanol d) (S)-2-hexanol e) 1-hexeno  Un enantiómero de 2-butanol (0.15 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de 0.2 m, observándose una rotación de α = -4.05°. La rotación específica de [α] de este enantiómero será de: a) -3.04° b) -13.5° c) -4.05° d) -135° e) 4.05°  Para la obtención de HOCH2CH2COOH a partir de HOCH2CH2Cl el mejor método es por medio de: a) la reacción de Tollens b) la carbonatación de reactivos de Grignard 4

c) la síntesis de nitrilos d) la oxidación de alcoholes 1º  Los compuestos con mayor punto de ebullición del siguiente grupo son: a) Ésteres b) Ácidos carboxílicos c) Amidas 1º d) Aldehídos  Los hemiacetales y acetales se pueden obtener respectivamente por la reacción en medio ácido entre un alcohol con: a) Un aldehído y agua b) Una cetona y otro alcohol c) Una cetona y agua d) Un aldehído y otro alcohol  El 3-fenil-3-hexanol se obtiene por síntesis de Grignard cuando reaccionan: a) 2-hexanona con PhMgBr b) Hexanal con PhMgBr c) Fenil propil cetona con CH3CH2MgBr d) 3-hexanona con PhCH2MgBr  Indique el compuesto más reactivo frente a reactivos nucleofílicos: a) Acetona b) Óxido de estireno c) Butanol d) Acetamida  El 2-fenil-2-butanol se puede obtener por síntesis de Grignard por medio de la reacción entre: a) Propanona con C6H5MgBr b) Butanona con PhMgBr c) Fenilpropilcetona con CH3MgBr d) Butanal con C6H5 MgBr  Indique el compuesto más reactivo frente a reactivos nucleofílicos: a) Acetona b) Óxido de estireno c) Butanol d) Dietiléter e) Propeno  La reacción típica de compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) es la: a) Sustitución nucleofílica b) Sustitución electrofílica c) Adición electrofílica d) Adición nucleofílica 5

 En la síntesis de bases de Schiff a partir de aldehídos o cetonas, el reactivo que actúa como nucleófilo es: a) El amoniaco o una amina 1º b) Una sal de amonio 4º c) Una amina 2º d) Una amina 3º  Cual líquido sería el más soluble en hexano: a) Propanol b) Metilamina c) Éter etílico d) Todos igualmente solubles  Un método adecuado para sintetizar acetofenona en el laboratorio es: a) Deshidratación con H2 SO4 y calor del 2-propanol b) Ozonólisis del estireno c) Oxidación con KMnO4 del alcohol bencílico (C6 H5 CH2 OH)  d) Oxidación con PCC en DCM de 1-feniletanol e) Alquilación de Friedel-Crafts del benceno con cloruro de etilo en AlCl3  La reacción a temperatura ambiente de (S)-2-bromohexano en presencia de hidróxido de sodio concentrado da como producto principal: a) 2-hexeno b) (R)-2-hexanol c) 1-hexeno d) (S)-2-hexanol + (R)-2-hexanol  Qué tipo de interacción intermolecular es la más fuerte en la N-metilacetamida: a) Dipolo inducido-dipolo inducido b) Dipolo-dipolo c) Enlace de hidrógeno d) Ninguna de las anteriores  Un enantiómero del 2-bromobutano (0.25 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de 0.2 m, observándose una rotación de α = -7.95°. La rotación específica de [α] de este enantiómero será de: a) -31.8° b) -13.5° c) -15.9° d) -159° e) 7.95° Indique la amina de mayor basicidad: a) Anilina b) Dietilamina c) p-nitroanilina d) p-metóxianilina  6

El porcentaje de monobromación del 2-metilpropano para formar 2-bromo-2-metilpropano y 1-bromo-2-metilpropano es [1º (1): 2º (82): 3º (1600)]: a) 99% y 1% b) 99,4% y 0,6% c) 50% y 50% d) 0,6% y 99,4%  Cuál compuesto presenta dos sustituyentes ecuatoriales: a) 1,1-dibromociclohexano b) Cis-1,3-difluorociclohexano c) Cis-1,2-diclorociclohexano d) Cis-1,4-dietilciclohexano  De las siguientes reacciones de bromuro de secbutilo con: I. CuBr, II. Li, III. CH3 CH2Br o IV. CH3 ZnBr. No se realizan: a) I y III b) I y IV c) II, III y IV d) I y II  De las siguientes reacciones del cloruro de ciclohexilo con I. HNO3/H2SO4. II  . KOH/H2O. III. CH3CH2Cl/AlCl3 y IV. Fenol/AlCl3. No se realizan: a) I y II b) I y IV c) I y III d) II, III, y IV 

7...