Quim15 - Ejercicios de Organica PDF

Preview

Summary

Ejercicios de Organica ...

Description

Ejercicios

287

8.37 ¿Cómo prepararía ciclodecino a partir de acetileno y cualquier haluro de alquilo necesario? 8.38 El atrayente sexual que emite la mosca casera común es un alqueno llamado muscalura. Proponga una síntesis de la muscalura empezando con acetileno y cualquiera de los haluros de alquilo necesarios, ¿cuál es el nombre IUPAC para la muscalura? CH2(CH2)11CH3

CH3(CH2)6CH2 C

C

H

Muscalura H

8.39 El compuesto A (C9H12) absorbió 3 equivalentes de H2 en una reducción catalítica sobre un catalizador de paladio para dar B (C9H18). En ozonólisis, el compuesto A dio, entre otras sustancias, una cetona que fue identificada como ciclohexanona. En el tratamiento con NaNH2 en NH3, seguida por la adición de yodometano, el compuesto A dio un hidrocarburo nuevo, C (C10H14). ¿Cuáles son las estructuras de A, B y C? 8.40 El hidrocarburo A tiene la fórmula C12H8, absorbe 8 equivalentes de H2 en una reducción catalítica sobre un catalizador de paladio. En ozonólisis, se forman únicamente dos productos: ácido oxálico (HO2CCO2H) y ácido succínico (HO2CCH2CH2CO2H). Escriba las reacciones y proponga una estructura para A. 8.41 Identifique los reactivos a-c en el siguiente esquema:

a

b

c

H

H

8.42 Los reactivos organometálicos como el acetiluro de sodio experimentan una reacción de adición con cetonas, dando alcoholes: O C

1. Na+ – C 2. H O+

OH

CH

C

3

C

CH

¿Cómo utilizaría esta reacción para preparar 2-metil-1,3-butadieno, la materia prima utilizada en la fabricación de caucho sintético? 8.43 El agente anticonceptivo oral Mestranol se sintetiza utilizando una reacción de adición carbonílica parecida a la que se muestra en el problema 8.42. Dibuje la estructura de la cetona necesaria. CH3

OH C

CH

H Mestranol H CH3O

H...