Oxidación de etilenglicol con permanganato de potasio: reacción con Periodo de inducción PDF

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Se realizó la oxidación de etilenglicol con permanganato de potasio, se colocó una cantidad determinada de permanganato de potasio y se le añadieron unas gotas de etilenglicol, el resultado fue una combustión con liberación de energía en forma de luz y calor, este proceso se le conoce como una reacc...

Description

Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Iztapalapa División de Ciencias Básicas e Ingeniería, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa, San Rafael Atlixco 186, Col. Vicentina Iztapalapa, México D.F. 09340, México

Oxidación de etilenglicol con permanganato de potasio: reacción con Periodo de inducción. Integrantes: Robles Vilchis Elizabeth, Rivera Pérez Diego, Sosa Juárez José Luis UEA: Laboratorio de Química 2

Profesor: Dr. Salvador Tello Solís

Objetivo Realizar la oxidación de etilenglicol con permanganato de potasio y observar el tipo de reacción,

Resumen Se realizó la oxidación de etilenglicol con permanganato de potasio, se colocó una cantidad determinada de permanganato de potasio y se le añadieron unas gotas de etilenglicol, el resultado fue una combustión con liberación de energía en forma de luz y calor, este proceso se le conoce como una reacción exotérmica Palabras Clave -Alcoholes primarios y secundarios -Oxidación con permanganato -Reacciones exotérmicas -Oxidación de alcoholes

Introducción

Trimestre: 16-O

Los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios en base el número de carbonos adyacentes al carbono que están unidos, y es esto lo que les brinda distintas características. Por medio de la oxidación de los mismos se pueden obtener cetonas y aldehídos, para lograrlo se utilizará un oxidante fuerte Esto nos indica que si un alcohol pasa a ser una cetona o un aldehído además de diferenciarlos por el olor habrá un cambio de color perceptible. Oxidación de los alcoholes. Con permanganato. Se han desarrollado muchos métodos para la oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en comparación con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romperá los enlaces carbono-carbono. figura 1.

Figura 1 oxidación de 1-Feniletanol

Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas. El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el ácido crómico, o bien el ión cromato ácido. Se lograría el mismo resultado con trióxido de cromo en solución diluida de ácido sulfúrico. El mecanismo de oxidación del ácido crómico implica probablemente la formación de un éster cromato. La eliminación de este éster produce la cetona. En la eliminación el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable, Cr (III) La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina un aldehído. Éste se oxida fácilmente para dar un ácido carboxílico. Por lo general es difícil obtener un aldehído, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, también oxidan al aldehído.

1. ¿Cuál es la función del permanganato de potasio en la reacción de oxidación del etilenglicol?

El permanganato de potasio sólido se prende en presencia de los siguientes compuestos: dimetilsulfóxido, glicerol, compuestos nitro, aldehidos en general, acetilacetona, ácido láctico, trietanolamina, manitol, eritrol, etilenglicol, ésteres de etilenglicol, 1,2-propanodiol, 3-cloropropano1,2-diol, hidroxilamina, ácido oxálico en polvo, polipropileno y diclorosilano. La función del permanganato es que oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílico. El etilenglicol es un alcohol primario y al someterlo a una oxidación bajo calor formara un ácido carboxílico. Al reaccionar con el KMnO4 este cede uno de sus oxígenos al etanol y este libera uno de sus hidrógenos produciéndose ácido acético correspondiente a la parte liquida de color café claro, el precipitado es oxido de manganeso (MnO2). En esta reacción el KMnO4 actúa sobre el doble enlace rompiéndolo, dos oxígenos del KMnO4 se unen con el alcohol formando dos grupos –OH adiciónales.

2.-Escribe la reacción química que representa el proceso observado.

C2H4O2+2KMnO4 → C2H4O2-+2K++2H2O+2MnO2 La reacción es exotérmica con liberación de energía en forma de luz

El reactivo de Jones, que es una solución diluida de ácido crómico en acetona, es más suave que el reactivo normal de ácido crómico. Oxida algunos alcoholes primarios a aldehídos con rendimientos aceptables. Otros reactivos que se pueden utilizar son el reactivo de Collins y el de Clorocromato de piridinio. Cuestionario previo a la experimentación Experimentación

Figura 4 se coloca el permanganato de potasio (KMnO4) en un vidrio de reloj y se monta sobre un cristalizador y un tripie

Figura 1 y 2 Se pesó aprox. 12gr de permanganato de potasio (KMnO4)

Fig. 4 Fig. 1

Fig. 2

Fig. 5

Figura 5 Se le va agregando goa a gota el etilenglicol

Figura 3 permanganato de potasio (KMnO4)

Fig. 3 Fig. 6

Figura 6 Se observó desprendimiento de humo y se generó una reacción exotérmica

combustión, la combustión no fue tan apreciable como se reporta en otras sesiones experimentales, debido a las condiciones de humedad presentes durante la experimentación.

Anexos Fig. 7

Link del video de la experimentación de la práctica: https://drive.google.com/open?id=0ByUYdGUf5ID ASnF2UVdDREJOdVE

Figura 7 Se observó una reacción se generó fuego Resultados y Discusión La reacción exotérmica de permanganato de potasio con etilenglicol produce liberación de calor en forma de energía, las reacciones exotérmicas por ende necesitan

una

fuente

mínima

de

energía

de

activación, ya sea que se les suministre calor, energía eléctrica o directa de otra fuente de energía para ser activadas, en esta experimentación, solo el hecho de mezclar dos reactivos el proceso fue espontaneo, y al añadir etilenglicol, este último reactivo se encuentra en estado líquido, solo se necesitó menos de 3 ml para activar la reacción.

Conclusiones La reacción entre un compuesto orgánico y uno inorgánico, este primero es un alcohol y el segundo una sal, para producir una oxidación de los alcoholes del etilenglicol, resulto ser una reacción exotérmica ya que el permanganato de potasio es un fuere oxidante de alcoholes. La liberación de energía en forma de luz y el cambio apreciable en la coloración del permanganato indica que unos de los productos de la reacción es un oxido de permanganato el cual tiene remanentes de de permanganato de potasio, ya que se le añadieron unas gotas de etilenglicol y seguía originándose la

Referencias https://www.academia.edu/10980310/ETILENG LICOL?auto=download ETILENGLICOL http://www.bvsde.paho.org/bvstox/e/cursos/p eru_julio07/dia04/05_Waksman.pdf Oxidación de alcoholes

Link de acceso a las hojas de seguridad de los reactivos: https://drive.google.com/drive/folders/0 B2VnzPq_1zftYjRfS2ozSGpmZm8?usp=sha ring...