Practica-7- Quimica PDF

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIASEXTRACTIVASACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROSINGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIALLABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOSFUNCIONALESPRÁCTICA“ OBTENCION DE ALCOHOL BENCILICO YOBTENCION DEL ACIDO BENZOICO DECANIZZARRO ”GRUPO: ...

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ESCUELA SUPERI OR DE I NGENI ERÍ A QUÍ MI CA E I NDUSTRI AS EXTRACTI VAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA #7

“OBTENCION DE ALCOHOL BENCILICO Y OBTENCION DEL ACIDO BENZOICO DE CANIZZARRO” GRUPO: 2IM46 EQUIPO: 1 INTEGRANTES:  CONTRERAS AVALOS RICARDO ALAN  ROJAS SUASTES ANA BEATRIZ PROFESORA: BERENICE TIERRABLANCA GUDIÑO

CIUDAD DE MÉXICO, 10 DE OCTUBRE DE 2016

INDICE

RESUMEN

3

MARCO TEORICO Obtención de alcohol bencílico Reacción de cannizzaro Usos y aplicaciones OBJETIVOS

4

MATERIAL Y METODOS Materiales Sustancias Procedimiento

7

5

RESULTADOS

10

DISCUSION DE RESULTADOS

11

CONCLUCION

12

REFERENCIA CIBERGRAFICAS

12

RESUMEN Mediante la adición de hidróxido de potasio al benzaldehído, calentamiento y agitación se pudo llevar a cabo la reducción del benzaldehído primero se obtuvo el alcohol bencílico y al seguir oxidación del mismo, se generó el benzoato de potasio que posteriormente lo hicimos actuar con un ácido clorhídrico para generarnos el ácido benzoico según la reacción de Cannizzaro.

Mecanismo de reacción 2

MARCO TEORICO El ácido benzoico, los benzoatos y los ésteres del ácido benzoico son compuestos comúnmente encontrados en la mayoría de las frutas, especialmente en las bayas; siendo los arándanos una fuente rica del mismo. Adicionalmente, los benzoatos se encuentran de manera natural en las setas o champiñones, la canela, el clavo de olor y en algunos productos lácteos (debido a la fermentación bacteriana). Con fines comerciales, estos compuestos son preparados químicamente a partir del tolueno.

Obtención del alcohol bencílico 

Reducción de esteres.

3

Reacción de Cannizzaro Los aldehídos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporcionación una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.

Aplicaciones del ácido benzoico Son usados como conservantes en los productos ácidos, ya que actúan en contra de las levaduras y las bacterias, siendo poco efectivos en contra de los hongos. Entre el grupo de los diversos compuestos, los benzoatos son normalmente preferidos debido a su mejor solubilidad. El ácido benzoico y los benzoatos son ampliamente utilizados en los productos ácidos o los ligeramente ácidos. No tiene efectos colaterales en las concentraciones utilizadas. En algunas personas, el ácido benzoico y los benzoatos pueden liberar histamina, la cual ocasiona reacciones pseudoalérgicas.

Aplicaciones del alcohol bencílico El alcohol bencílico es un buen medio punto de ebullición disolvente. Las principales aplicaciones: disolvente de pintura, tinta solvente, disolvente de plexiglás, el agente de revelado fotográfico, estabilizador de PVC, medicina, disolvente de resina sintética, ungüento o medicina líquida, solvente para productos cárnicos sello de tinta-pad y el aceite de bolígrafo, desengrasante de alfombra; cráter de limpieza, estabilizador de disolvente de silicona; éster bencílico o éter intermedio. El alcohol bencílico es una especie de fijador del perfume muy útil. Es un condimento indispensable cuando jazmín, nardo o ylang es mixta, y utilizados para componer el jabón y cosméticos a diario.

4

OBJETIVOS GENERALES: 

Conocer la reacción de Cannizzaro.

PARTICULARES:  

Obtener simultáneamente el ácido benzoico y el alcohol bencílico. Manejar diversas técnicas de separación purificación de productos orgánicos.

MATERIAL Y METODOS MATERIAL: 

Pipeta



5

Matraz balón de fondo plano 50 ml



Condensador



Vaso de precipitado 50 ml



Bomba de agua



Termómetro



Tina



Parrilla eléctrica



Pinza de 3 dedos



Embudo de separación



Nuez

     

Barra magnética Vidrio de reloj Baño María Tina Agitador de vidrio Embudo de filtración

SUSTANCIAS:

Sustancia

Formula

Benzaldehído Oxido de potasio Ácido clorhídrico Sulfato de sodio Agua

C 7H 6O

KOH HCL Na2SO4 H2 O

PROCEDIMIENTO: 1. En el matraz de fondo plano se colocó 1.8 g de KOH y se adiciono 2 ml de agua, esta mezcla se sometió a agitación.

2. Se agregó 2 ml de benzaldehído y con la agitación se produjo una emulsión. 6

3. Después de obtener la emulsión se conectó al reflujo den donde se empezó con una temperatura de parrilla de 100°C.

4. Después se fue aumentando la temperatura hasta tener una mezcla en donde no se vieran las fases.

5. Se dejó enfriar el matraz que contenía nuestra solución y ya que estuvo un poco tibio, se colocó bajo un chorro de agua. 6. En el matraz se agregó 1 ml de agua fría y esta solución se llevó a un embudo de separación.

7. Como el agua no logro disolver la solución, se procedió a vaciar la solución en un vaso de precipitados y se agito con la barra magnética. 8. Ya que se tuvo una mezcla más homogénea sin tantos grumos, se levo esta solución a un embudo de separación.

7

9. Se separó la fase orgánica se le agrego una pizca de sulfato de sodio, después se llevó a calentar directamente por 10 min. 10.La fase acuosa se vacío en un vaso de precipitados que estuvo previamente en un baño de hielo. 11.A la fase acuosa que se encontraba en baño de hielo se le agrego 3 ml de HCL.

12.Después se filtró nuestra solución con ayuda de un papel filtro.

8

RESULTADOS DATOS EXPERIMENTALES W papel filtro #1

0.64 g

V alcohol bencílico

1 ml

W alcohol bencílico

1.94 g

W acido benzoico

1.76 g

V benzaldehido

2 ml

W benzaldehído

2.08 g

Benzaldehíd o

Alcohol bencílico

Ácido Benzoico.

PM (g/mol)

106.121

108.14

122,12

 (g/ml)

1.04

1.04

1.27

9

(

)

W alcohol=( 1 ml ) 1.04 g =1.04 g ml

(

)

W benzaldehido=( 2 ml ) 1.04 g =2.08 g ml

Cálculos teóricos:

(

)

g mol W alcohol=2.08 g benzaldehido =2.119 g g 106.121 mol

(

108.14

)

g mol W a cido=2. 08 g benzaldehido =2. 3935 g g 106.121 mol 122.12

Rendimiento Teórico, alcohol = 2.119 g Experimental, alcohol = 1.04 g Teórico, acido = 2.3935 g Experimental, acido = 2.015g

Eficiencia n=

x 100 ( valorvalorexperimental teorico )

n, alcohol = n, acido=

1.04 g x 100 %=49.07 % ( 2.119 g) 1.76 g x 100 %=73.53 % ( 2.3935 g)

10

DISCUSION DE RESULTADOS El rendimiento obtenido para el alcohol bencílico no es muy poco debido a diferentes circunstancias durante su síntesis como, su extracción se pudo haber llevado a cabo de una manera no del todo adecuada sobre todo al momento de separar de la fase acuosa, se pudo haber perdido porciones de alcohol. También cabe considerar que se tuvo que cambiar de vaso algunas veces y que por consiguiente en cada una de ellas se quedaba un poco de nuestro producto. Para el caso de ácido benzoico se obtuvo un mejor rendimiento. En esta reacción la prioridad la lleva el ácido benzoico y se ve reflejado en nuestros resultados.

CONCLUSIONES

CIBERGRAFIA GERMAN FERNANDEZ . (2009). RACCION DE CANIZZARRO. 2009, de QUIMICA ORGANICA Sitio web: http://www.quimicaorganica.net/reaccion-cannizzaro.html GERMAN FERNANDEZ . (2004). SINTESIS DE ALCOHOLES. 2004, de QUIMICA ORGANICA Sitio web: http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/416-sintesisde-alcoholes-por-reduccion-de-acidos-y-esteres.html

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