Práctica 9 SAPONIFICACIÓN, OBTENCIÓN DE JABÓN PDF

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Uni versi dad Autónoma de Coahui laFacul tad de Cienci as Quí micasLaboratorio de Química Orgánica IIM. José Guadalupe Fuentes AvilésIngeniería QuímicaPRÁCTICA 9: SAPONIFICACIÓN, OBTENCIÓN DE JABÓN.Equipo· Zulema Anayanzín Orta Salomón· Ximena Ramírez Orduña· Ángela Michel Gutiérrez Leal· Ilse Melis...

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Uni v e r s i d a dAut ónomad eCoa hui l a F a c u l t a ddeCi e nc i a sQuí mi c a s

La bor a t or i odeQuí mi c aOr gá ni c aI I M. C. J o s éGu a d a l u p eF u e n t e sAv i l é s

I n ge n i e r í aQu í mi c a

PRÁCTI CA9 : SAPONI F I CACI ÓN, OBTENCI ÓNDEJ ABÓN.

Eq u i p o# 1 · · · · ·

Z ul e maAn a y a n z í nOr t aSa l o món Xi me naRa mí r e zOr d uña Án ge l aMi c he l Gut i é r r e zLe a l I l s eMe l i s s aAl v a r a doEs qu i v e l En r i qu eAl e j a n dr oDe l g a doDur ón

F e c h ad ee n t r e g a : 2 0d ea b r i l d e2 0 2 1

OBJETIVO. Obtener un jabón mediante la reacción de una base fuerte como el hidróxido de sodio con una grasa animal o aceite vegetal empleando los métodos de síntesis Orgánica. INTRODUCCIÓN. El jabón es un éster metálico que se obtiene al hacer reaccionar un ácido carboxílico con una base fuerte como el hidróxido de sodio o el hidróxido de potasio. La característica principal del jabón es la presencia de 2 zonas de distinta polaridad, la hidrofílica que es fuertemente atraída por las moléculas de agua y que se localiza en torno al grupo carboxilo y la zona hidrofóbica que es poco polar y que se mantiene lejos de las moléculas de agua ubicada en el extremo más lejano de la cadena hidrocarbonada.

En el agua, el jabón forma entre 100 y 200 micelas; es decir, asociaciones o conglomerados de moléculas que orientan sus cabezas con carga hacia la superficie del agregado molecular, mientras que las cadenas alifáticas quedan hacia dentro. La micela es una partícula energéticamente estable, ya que los grupos con carga están unidos mediante enlaces de hidrógeno de baja energía con las moléculas del agua circundante, mientras que los grupos afines a las grasas se orientan hacia el interior de la micela e interactúan con otros grupos de características similares. Los jabones limpian debido a las afinidades diferentes de los extremos de sus moléculas. La suciedad grasa no se elimina fácilmente sólo con agua, que la repele por ser insoluble en ella, el jabón posee una cadena larga alifática o hidrocarbonada sin carga que interactúa con la grasa, disolviéndola, mientras que la región con carga se orienta hacia el exterior, formando gotas. Una vez que la superficie de la gota grasa está cubierta por muchas moléculas de jabón, se forma una micela con una pequeña gota de grasa en el interior. Esta gota de grasa se dispersa fácilmente en el agua, ya que está cubierta por las cabezas con carga o aniones carboxilato del jabón, como se observa.

La mezcla que resulta de dos fases insolubles (agua y grasa), con una fase dispersada en la otra en forma de pequeñas gotas, se denomina emulsión. Por lo tanto, se dice que la grasa ha sido emulsionada por la solución jabonosa. De esta manera, en el proceso de lavado con un jabón, la grasa se elimina con el agua del lavado.

Los jabones son las sales de sodio o potasio de los ácidos grasos, principalmente saturados, aunque también insaturados, que contienen cadenas de 10 hasta 18 átomos de carbono. La fuente de estos ácidos grasos es siempre una mezcla natural de los triglicéridos que constituyen las grasas de origen animal o los aceites vegetales. Los triglicéridos o grasas son triésteres de la glicerina (1,2,3-propanotriol) y ácidos grasos de peso molecular elevado.

La mayoría de los fabricantes emplean directamente grasas o aceites. El proceso de fabricación puede ser por neutralización directa de la mezcla de ácidos grasos, o a partir de las grasas o aceites por hidrólisis alcalina, denominada originalmente saponificación.

Cuando los triglicéridos reaccionan con hidróxido de sodio se produce glicerina y 3 moléculas de ácido carboxílico que a su vez estos ácidos carboxílicos reaccionan con el hidróxido de sodio produciendo 3 ésteres de sodio o jabón. El mecanismo de la reacción de saponificación solamente requiere de un triglicérido y de un hidróxido libre. El hidróxido libre ataca a un carbono primario y se enlaza con él, robándole un par de electrones al enlace carbono-oxígeno. Esto crea a una molécula altamente inestable, que rápidamente expele a una molécula de glicerol, y renueva el doble enlace de carbono-oxígeno.

El factor principal que determina si la reacción sucede o no, es el ángulo en que el hidróxido ataca al carbono principal. Éste, por la enorme oclusión que el resto de las moléculas del triglicérido tienen sobre él, no es fácilmente accesible por el hidróxido. Por esta razón, la saponificación se trata de acelerar al elevarla a temperaturas cerca de los 70 grados. La adición de una disolución de cloruro de sodio favorece la precipitación del jabón. Una vez que la saponificación está completa, se obtiene una mezcla de varias substancias; el jabón, o sales de sodio de los ácidos grasos del triglicérido original, moléculas de glicerol, agua, hidróxidos libres y una gran serie de moléculas cargadas por el aceite original no saponificadas, llamadas insaponificables. Estas moléculas se encargan de darle sus propiedades cosméticas a cada aceite. Dado que el glicerol es soluble en agua y el jabón no lo es, se puede agregar primero ácido cítrico para neutralizar los hidróxidos, y luego sal para precipitar el glicerol. Un proceso comercial muy exitoso desde principios del siglo XX fue el denominado Twitchell, que consiste en calentar una emulsión de grasas o aceites con 25-30% de agua, catalizando la hidrólisis por calentamiento con vapor durante 24-48 horas en presencia de 0.5 % de ácido sulfúrico y de 1.25 % del catalizador de Twitchell, de transferencia de fase. En este proceso se emplea un reactor abierto.

Un proceso de hidrólisis de las grasas o aceites que requiere de tiempos de reacción mucho más cortos que el Twitchell es una reacción a presión que emplea zinc en polvo como catalizador. También se han diseñado procesos de hidrólisis térmica a 230-240ºC en reactores por lote, semicontinuos y continuos. Uno de los métodos más empleados actualmente para fabricar jabones es el denominado “saponificación”, que consiste, como lo ilustramos, en calentar la grasa o aceite con soluciones concentradas de hidróxido de sodio o potasio, con lo que los ácidos grasos que se producen durante la hidrólisis reaccionan inmediatamente con el álcali para producir directamente la mezcla de las sales de sodio o potasio de los ácidos grasos. Para el correcto funcionamiento de un jabón se debe tener en cuenta las características del agua a tratar. No toda el agua contiene las mismas cantidades de electrolitos y minerales. Los jabones no actúan adecuadamente en el agua dura, o bien, ácida. Se conoce como agua dura a la que contiene iones polivalentes como calcio, magnesio o hierro. Es frecuente que el agua de consumo casero contenga estos iones. A pesar de que esta agua, rica en minerales, es potable, los iones y el jabón forman sales insolubles denominadas espuma de agua dura. La siguiente ecuación representa la reacción de un jabón con el ion calcio, elemento abundante en el agua que ha estado en contacto con rocas ricas en minerales de este metal.

Por otra parte, cuando el jabón entra en contacto con agua ácida, se produce una reacción denominada hidrólisis: el jabón tiende a adquirir nuevamente un hidrógeno y, con ello, proporciona el ácido graso correspondiente, que flota en la superficie en forma de un precipitado graso o espuma ácida.

El jabón, como sabemos, proviene de la saponificación de una grasa animal o aceite vegetal y un álcali. Como moléculas en general, son carboxilatos de sodio en los jabones duros, o de potasio en los suaves. En cambio, los detergentes son considerados surfactantes sintéticos y pueden ser sales de ácidos sulfónicos, sales cuaternarias de amonio, o surfactantes no iónicos o Zwiteriónicos. Ambos son tensoactivos o surfactantes, ya que en solución tienden a disminuir el ángulo de contacto entre dos fases y con esto afectan la tensión superficial del agua para lograr el efecto de limpieza. Estas deben poseer características: ◦ Poder detergente ◦ Poder espumante ◦ Poder subilizante ◦ Efecto mínimo deslipidizante Estos se obtienen mediante diversas reacciones químicas. Por ejemplo, sulfonación, sulfatación, neutralización, cuaternización, alcoxilación, entre otras. El jabón líquido se obtiene frecuentemente de la saponificación de aceites o grasas con un alto contenido de ácido oleico y una mezcla proporcional de hidróxido de sodio y de potasio. El resultado es un producto de color oscuro y olor fuerte. Se ha encontrado que utilizando ácidos grasos con una longitud de cadena más grande y ácido sarcosínico, se obtiene un jabón líquido con mejor aroma y color, pero el proceso es muy caro. Debido a esto, los limpiadores líquidos para manos en el mercado son en realidad surfactantes que los consumidores confunden con jabones líquidos. A esta clase pertenecen también los baños de burbujas, el champú líquido para el cuerpo, y los antibacteriales para manos, entre otros.

PROCEDIMIENTO 1. Pesar en un vidrio de reloj 28gr de NaOH, y medir en una probeta 72ml de agua destilada. 2. Vaciar los 72ml de agua destilada a un vaso de precipitado y colocar los 28gr de NaOH para posteriormente agitar hasta formar una mezcla homogénea. 3. Dejar que la mezcla se enfrié a temperatura ambiente o para acelerar el proceso pasar a un baño de hielo. 4. Una vez que la mezcla alcanza la temperatura ambiente, procedemos a verter los 200ml de aceite y procediendo al mezclando simultáneamente. 5. Agregar las plantas a la mezcla; como opción se le pude agregar esencias, siempre con una agitación constante. (Las plantas que se utilizaran se deben macerar para que sea más fácil de manipularlas.) 6. Agitar fuertemente durante 15min y transcurrido el tiempo agregar cuidadosamente la cucharada de sal, y mantener la agitación durante 5min más. 7. Verter la mezcla en los moldes y tapar con papel aluminio. Dejar los moldes tapados en un lugar seco y fresco por tres días. 8. Pasados los tres días, se sacan del molde y se deja añejar por seis semanas en un

lugar fresco, aislado y seco.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS Reactivo Agua destilada

Hidróxido de sodio

Propiedades físicas - Líquido. - Densidad: 1000 kg/m3. - Peso molecular: 18.0153 g/mol. - Punto de ebullición: 100°C. - Presión de vapor (20°C): 17.5 mmHg - Sólido. Blanco. - Densidad: 2100

Propiedades químicas - Solubilidad en agua: 100%. - pH: 6.0-7.0

Solubilidad en agua: 111 g/100 mL (20°C) / 13.89

Aceite de cocina

kg/m3. - Masa molar: 39,99713 g/mol. - Punto de fusión: 318°C. Punto de ebullición: 1390°C. - Líquido de color ligeramente amarillo, con olor ligero. - Densidad: 0.92 g/cm3. - Baja volatilidad.

g/100 mL (alcohol etílico a 20°C)

-

No es soluble en agua.

TOXICIDADES Reactivo Hidróxido de sodio

Toxicidades El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos. Los casos más comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, asíL como inhalación de neblinas o polvo. · La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. · es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy

Remediación Retirar del área de exposición hacia una bien ventilada. Si el accidentado se encuentra inconsciente, no dar a beber nada, dar respiración artificial. Lavar con abundante agua cada zona que fue afectada, En cualquier caso, el paciente deber ser

Aceite de vegetal

peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea. · Es altamente corrosivo a la piel. · Contacto ocular: enrojecimiento. · Contacto dérmico: Enrojecimiento, sequedad. · Inhalación: No afecta. Ingestión: Puede ocasionar riesgo de aspiración pulmonar.

transportado al hospital.

En cualquier caso, de emergencia buscar atención médica, lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos cada zona afectada. Retirar la ropa y calzado contaminado. Si la irritación persiste, repetir el lavado. Extraer la sustancia con un algodón impregnado de Polietilenglicol 400.

OBSERVACIONES Al momento de manipular el NaOH es importante usar guantes ya que, si llega a estar en contacto con la piel, puede causar unas quemaduras graves. La reacción que se genera entre el agua y el NaOH el exotérmica lo cual nos indica que la mezcla desprenderá calor, y se debe mantener en constante agitación para llegar a una mezcla homogénea y así propiciar el rompimiento de los enlaces intermoleculares. Los moldes se tapan con papel aluminio para que estos no estén expuestos a los rayos de sol y también podamos evitar que contamine cualquier agente externo. Los jabones se

deben dejar reposar durante 6 semanas para que los restos de NaOH no reaccionas puedan desaparecer del producto y asi al entrar en contacto con la piel no cause una irritación.

RESULTADOS Y DISCUSIONES El jabón se obtiene por medio de la hidrólisis básica, con NaOH o KOH, de grasas animales o aceites vegetales, los cuales son ésteres de ácidos carboxílicos. Por esto, el jabón

es

una

sal

de

sodio

o

potasio

de

un

ácido

graso.

El carboxilato negativo es hidrofílico y polar, mientras que las cadenas hidrocarbonadas son hidrófobas, apolares y lipofílicas; es por esto que los jabones tienen un carácter anfipático. Al realizar la hidrólisis básica de los ésteres (saponificación), el ion hidroxilo de una base metálica realiza un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico del grupo carboxilato. Como consecuencia de este ataque, los átomos de carbono y oxígeno que tienen una configuración Sp2 , se transforman en un intermediario tetraédrico sp3. Luego de la formación de un ácido y un ion alcóxido, el ácido dona un protón al alcóxido y forma así un alcohol. Las grasas y aceites usados son compuestos de glicerina y un ácido graso, por lo que, al tratarse en una solución acuosa de un álcali, como lo es el KOH, se descomponen y forman la sal de sodio de los ácidos grasos y la glicerina.

CONCLUSIÓN Con base en la práctica realizada se concluye que la saponificación, también conocida como una hidrólisis de éster en medio básico, es el proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a una base, da como producto principal sales de potasio o de sodio, mejor conocidos como jabones, y un subproducto, que es la glicerina. El proceso de saponificación es importante a nivel industrial, sobre todo en la industria de detergentes y cosméticos, donde el carboxilato obtenido tras la saponificación se purifica con una disolución concentrada de NaCl; se separa el jabón de la glicerina y se

sigue

con

un

proceso

de

cocción,

amasado,

enfriamiento

y

secado

lento.

Los jabones industriales suelen contener además diferentes productos químicos y aditivos, como perfumes, esencias o potenciadores, con el fin de incrementar su función limpiadora. Según el tipo de grasa utilizado, el proceso de fabricación seguido y los aditivos empleados, se obtienen jabones de diferentes calidades. CUESTIONARIO 1.

¿Qué pasa cuando mezclas un aceite con un álcali? El producto principal de esta reacción es un carboxilato de sodio (Na) o potasio (K) y como producto secundario se obtiene glicerina.

2. ¿Qué productos que tienes en casa se pueden obtener por esta técnica? Se puede obtener glicerina, jabón sólido y ciertos detergentes líquidos.

3. ¿Qué pasaría si utilizas aceite de coco en esta técnica? Se produciría jabón con cierta dureza mayor y que es muy soluble en aguas duras. 4. Da 5 ejemplos de aceites obtenidos de vegetales. 1. Aceite de canola. 2. Aceite de girasol. 3. Aceite de oliva. 4. Aceite de eucalipto. 5. Aceite de algodón.

5. Da 5 ejemplos de aceites obtenidos de animales. 1. Aceite de vísceras de aves. 2. Aceite de pescados. 3. Aceite de tiburón. 4. Esperma de ballena. 5. Aceite de serpiente. BIBLIOGRAFÍA -

Martínez, J.; Narros A., et al. Experimentación en Química General. Madrid, Thomson Editores, 2006.

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