Práctica N°6 Obtención DEL Naranja II Y Anaranjado DE Metilo PDF

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL.ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍAQUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL.ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS.LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL.PRÁCTICA N°6.“OBTENCIÓN DEL NARANJA II Y ANARANJADO DE METILO”.PROFESORA: AN...

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL. ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS. DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL. ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL. PRÁCTICA N°6. “OBTENCIÓN DEL NARANJA II Y ANARANJADO DE METILO”. PROFESORA: ANA MARÍA FLORES DOMÍNGUEZ. EQUIPO 9. NICOLÁS SAN JUAN NANCY. PEÑA PREZA ALDHAYR. PEÑALOZA BAUTISTA MARÍA FERNANDA. GRUPO:4IM55.

ACTIVIDADES PREVIAS. a) Naturaleza del color. El color es un fenómeno en el cual un cuerpo absorbe luz y es capaz de reflejar o transmitir la misma en forma de radiaciones que corresponden a una longitud de onda del espectro visible correspondientes a un determinado color. Por ejemplo: Un objeto rojo es aquel que absorbe todas las longitudes de onda excepto las correspondientes al rojo, lo que hace que las refleje y adquiera este color. Este fenómeno es detectado por el ojo humano, el cual solo ve las radiaciones que el objeto no absorbió, es decir, las transmitidas y por ello es que nosotros atribuimos colores a los objetos. Desde el punto de vista químico, el color es producido por la presencia de grupos funcionales capaces de absorber luz en la región UV-Vis del espectro electromagnético. Los grupos funcionales capaces de realizar esta acción son aquellos que cuenten con insaturaciones como los alquenos, alquinos, cetonas, carboxilatos, oxhidrilo, imino, diazo, nitro, etc. A estos se les conoce con el nombre de cromóforos. También se ayuda de átomos como los auxocromos los cuales nos ayudan a intensificar el color de la sustancia. b) Colorantes y pigmentos. Colorantes: Son aquellas sustancias que dan color a los objetos y sustancias que están a nuestro alrededor y se disuelven en las sustancias en las que hayan sido inmersas (vehículo). Pigmentos: Estas sustancias son insolubles en su sustancia vehículo y deben dispersarse en un aglutinante el cual hará una especie de “suspensión” con el pigmento sin disolverlo. c) Constitución química de los colorantes y su clasificación. Constitución química de los colorantes. Un colorante además de tener color debe ser capaz de transferirlo. Un colorante debe estar formado por cromóforos donde “la conjugación en la estructura de la molécula de un colorante determina su color”, auxocromos y grupos auxiliares que fijen el colorante al material La clasificación se hace por grupo cromóforico según lo siguiente:

C la s if c a c ió n d e lo s c o lo r a q u ím ic o s

Azoicos Antraquinonicos Trifenilmetánicos Indigoides Estilbénicos Sulfurosos Heterocíclicos Derivados de ftalocianina Polimetinicos

d) Métodos de obtención de los colorantes azoicos. 1. Acoplamiento. A partir de una amina aromática primaria requiere de una especie positiva y un sustrato que sea negativo para acoplarse con esta parte positiva, es decir que reciba la carga positiva dando electrones y tenga hidrógenos sustituibles. Costa de 2 pasos. I. Formación sal de diazonio.

M é t o d o s d e t e ñ id o d e f b r a s .

II.

Acoplamiento.

e) Diazoación y copulación. Diazoación: Es la reacción llevada a cabo entre una amina primaria aromática y el ácido nítrico. Copulación: Es la unión de una especie positiva formada en el paso de Diazoación que se une a un grupo aromático que cuente con una especie donadora de electrones. f) Diferentes métodos de teñido de fibras textiles.

Directamente Mordentada En frío

Directamente: El colorante se agrega a la tela y esta absorbe el color. Mordentado: La técnica utiliza sustancias llamadas mordentes que se encargan de fijar el colorante en la fibra. Las sustancias son sales que se disuelven en agua caliente para separar el metal y después se une a la fibra para fijar el tinte. La tela debe humedecerse antes de llevar a cabo el proceso. Este método se basa en la masa de tela a pintar y debe usarse material que no reacciona con el mismo.

En frío: Se lleva a cabo con un proceso de oxidación para el cual se necesitan sustancias como el tanino el cual da una coloración amarillenta. Esta sustancia se encuentra en robles, encino, pirul, etc. y debe ser en medio ácido. g) Propiedades y usos del naranja II. Propiedades físicas. Estado de agregación: Sólido Apariencia: Polvo Color: Naranja oscuro Masa molecular: 350.32 g/mol. Olor: Suave Punto de fusión: 164°C Punto de ebullición: ND Punto de inflamación: ND Densidad: ------. Solubilidad: Poco soluble en agua

Propiedades químicas. PH: ---Toxicidad: Aguda. -----

Usos. Colorante encargado de teñir diversos textiles como lana, cuero y papel.

h) Propiedades y usos del anaranjado de metilo. Propiedades físicas. Estado de agregación: Sólido Apariencia: Polvo

Propiedades químicas. PH: 6.5 Toxicidad: Aguda. Categoría 3.

oral Color: Naranja Masa molecular: 327.34 g/mol. Olor: Débilmente perceptible Punto de fusión: >300°C Punto de ebullición: ND Punto de inflamación: ND Densidad: 1.525 g/cm3 Solubilidad: Nada soluble en agua Usos. -Análisis de sustancias químicas. -Colorante en empresas textiles al 5%. -Colorante de tejidos biológicos.

TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS. NARANJA II (SAL MONOSÓDICA DEL ÁCIDO-(4-(2-HIDROXI-1-NAFTALEN) AZOBENCENSULFÓNICO) REACTIVO O PRODUCTO

ESTADO FÍSICO Y COLOR

β-naftol

Sólido. cristalino

PM g/mol

144.19

PUNTO DE EBULLICIÓN °C

PUNTO DE FUSION °C

DENSIDAD g/ml

275

123

1.217

SOLUBILIDAD AGUA

SOLVENTE

Insoluble

Soluble en Metanol y éter.

TOXICID AD

Por ingestión e Inhalación

Hidróxido se Sodio

Nitrito de Sodio

Sólido (lentejas) blanco. Sólido cristalino blanco. Polvo blanco, incoloro, higroscópic o Solido amarillento.

Ácido clorhídrico

Liquido incoloro.

Cloruro de Sodio

Solido cristalino o polvo blanco. Solido naranja,

Ácido Sulfanílico Carbonato de Sodio

Naranja II

40

--------

318.4

2.13

173.19

---------

288

1.485

106

----------

851

2.53

69

36.46

-----------

-84.9

271

-114

2.168

1.48

Muy soluble en frio y caliente Soluble en caliente.

Poco soluble en Etanol y Acetona. Insoluble en Etanol y Éter.

Poco soluble en frío.

Insoluble en Etanol. Soluble en glicerina

Soluble en frio. Muy soluble en caliente

Soluble en Éter y Etanol. Muy soluble en amoniaco Soluble en Benceno y Éter.

Muy soluble en fría. Soluble en caliente.

58.44

--------

804

2.163

Soluble frio. Muy soluble en caliente.

350.33

-------------

--------

--------

Muy soluble en caliente.

Poco soluble en Etanol. Soluble en glicerina. Muy soluble en Etanol.

ROMBO DE SEGURIDAD DE PRODUCTOS Y REACTIVOS. 1.- β Naftol

2.- Hidróxido de Sodio

Corrosivo por contacto Por contacto cutáneo. Irritante a la piel.

Por ingestión en solución. Corrosivo, toxico por inhalación e ingestión. ---------Por ingestión.

3.-Ácido Sulfanílico

5.-Nitrito de Sodio

7.- Cloruro de Sodio

4.- Carbonato de Sodio

6.- Ácido clorhídrico

8.- Naranja II

ANARANJADO DE METILO. REACTIVO O PRODUCTO Ácido Sulfanílico Dimetilanilina

Cloruro de sodio anhidro.

ESTADO FÍSICO Y COLOR Sólido cristalino blanco. Liquido incoloro.

Solido cristalino o

PUNTO DE EBULLICIÓN °C

PUNTO DE FUSION °C

DENSIDAD g/ml

173.19

---------

288

1.485

121.183

194

2

0.956

58.44

-----------

804

2.163

PM g/mol

SOLUBILIDAD AGUA

SOLVENTE

Soluble en caliente. Poco soluble.

Insoluble en Etanol y Éter.

Soluble en frio.

Poco soluble en

TOXICIDAD

Por contacto cutáneo. Por inhalación, ingestión y contacto con la piel. ---------

polvo blanco. Nitrito de Sodio

Anaranjado de Metilo

Solido amarillento.

Cristales amarillos.

69

-----------

271

2.168

327.33

---------

114-117

----------

Muy soluble en caliente. Soluble en frio. Muy soluble en caliente Muy soluble en frio y caliente.

etanol. Soluble en glicerina. Soluble en Éter y Etanol. Muy soluble en amoniaco Insoluble en Etanol.

ROMBO DE SEGURIDAD DE PRODUCTOS Y REACTIVOS. 1.- Anaranjado de metilo

2.-Dimetilanilina

Por ingestión en solución.

Toxico por inhalación.

3.- Cloruro de sodio

5.- Ácido Sulfanílico

3.- Nitrito de Sodio

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO INDUSTRIAL PARA LA OBTENCIÓN DE NARANJA II. Agua H2O

Solución de Nitrito de sodio

Nitrito de Sodio NaNO2

Solución de Carbonato de Sodio

Carbonato de Calcio CaCO3

Helio

Ácido sulfanílico C6H7NSO3

Ácido clorhídrico HCl

Sal de diazonio

β Naftol

Hidróxido de Sodio NaOH

Solución de β Naftol y NaOH

Producto copulado

Cloruro de Sodio NaCl

Aire

Producto Naranja II

DIAGRAMA DE FLUJO. Naranja II. Preparación de reactivos.

Vaso de precipitados de 100 ml.

Calentar suavemente.

Vaso de precipitados de 250 ml.

1.7 g de β-naftol. 8 ml de solución de NaOH al 20%.

2 g de ácido sulfanílico. 25 ml de solución de Na2 CO 3 al

Diazoación.

Montar el equipo.

Mantener en baño de hielo-sal a una T menor de 5 °C.

Calentar ligeramente.

Solución de ácido sulfanílico y carbonato.

Equipo de adición con agitación.

0.8 g de Na NO2 . 5 g de hielo.

Copulación.

Transferir la mezcla de β-naftol y NaOH al vaso que contiene la sal de diazonio.

Mezclado.

1 g de NaCl a la mezcla caliente.

Enfriado.

Filtrado.

Secado.

Pesado.

Anaranjado de metilo. Preparación de reactivos.

Montar el equipo.

Mantener a menos de 5 °C con baño de hielo-sal.

Vaso de precipitados de 100 ml.

Equipo de adición con agitación.

2.5 g de ácido sulfanílico. 0.6 ml de dimetilamina. 5 m de agua.

Diazoación y copulación.

Adicionar a la mezcla una solución de 0.35 g de nitrito de sodio en 2.5 ml de agua.

Filtrado.

Lavado.

Recristalizado.

Filtrado.

Secado.

Pesado.

∆H° DE REACCIÓN. Naranja II.

Con agua fría.

En agua.

∆ H reacción=∑ ν i∗∆ H ° f productos−∑ ν i∗∆ H ° f reactivos

ν ¿ ν ¿ ν ¿ ¿ ¿

ν i∗∆ H ° f Ac .sulfanilico +¿ ∆ H ° reacción=∑ ¿ ∆ H ° f Ac .sulfanilico =−612,300 J /mol

Anaranjado de metilo. ∆ H reacción=∑ ν i∗∆ H ° f productos−∑ ν i∗∆ H ° f reactivos

ν ¿ ν ¿ ¿

ν i∗∆ H ° f A naranjado de metilo±∑ ¿ ∆ H ° reacción=∑ ¿

FÓRMULA DE LA CINÉTICA. Naranja II rapidez=[ HCl ] [ NaNO2 ]

rapidez=[ HNO2 ] rapidez=[C6 H 7 N O3 S ] [ Na2 CO3 ] −¿ [ C10 H 8 O ] ¿

rapidez=[[ C 6 H 5 N 2 O 3 S ] ]

Anaranjado de metilo. rapidez=[ HCl ] [ NaNO2 ] rapidez=[ HNO2 ] rapidez=[C6 H 7 N O3 S ] [ N 2 O 3 ] −¿ [ C 8 H 11 N ] ¿

rapidez=[[ C 6 H 5 N 2 O 4 S ] ]

CÁLCULOS.

2 g de Ácido Sulfanílico ×

1 mol = 0.01155 mol de Ácido Sulfanílico ------R.L 173.19 g

1.7 g de β Naftol ×

RENDIMIENTO TÉORICO

1 mol = 0.01179 mol de β Naftol 144.19 g

0.01155 mol de Ácido Sulfanílico × 0.01155 mol de Nranja II ×

% Rendimiento=

1 mol de Nar a nja II =0.01155 mol de Naranja II 1 mol de Ácido Sulfanílico

350.33 g =4.046 g de Naranja II 1 mol

RENDIMIENTO PRÁCTICO ×100 RENDIMIENTO TÉORICO

% RENDIMIENTO=

3.5 g de Naranja II ×100=86.50 % 4.046 g de Naranja II

OBSERVACIONES. Preparación Naranja 2. El B-naftol es sólido y al mezclarse con el NaOH obtenemos una sustancia gris líquida que al mezclarse con el Na2CO3 y el nitrito de sodio se tornan negro. Ya pasado un tiempo esta solución negruzca que se queda en el hielo pasa a ser de un tono rojizo que pasado un tiempo a temperatura ambiente se torna color naranja. Para el anaranjado de metilo la sustancia resulta ser pastosa y complicada de filtrar.

CONCLUSIONES.

En la síntesis de Naranja II involucra dos reacciones fundamentales que es la diazoación y es la etapa donde se forma la sal de diazonio y la otra reacción es la copulación consiste en el acoplamiento con otra molécula un (auxocromo). Unos de los parámetros a cuidar en la parte de diazoación fue la temperatura de 0 a 5 °C ya que si la temperatura se excede de 5 °C esta sal se degrada. En la parte de copulación se tiene que la ∆R = (+) Endotérmica ya que se suministró poco calor para la parte ionizable. Al hacer la comparación del diagrama industrial con el proceso en el laboratorio se tiene en la parte de Diazoación en el proceso industrial en el reactor se le alimenta una corriente de Helio cosa se no se hace en el laboratorio. NICOLÁS SAN JUAN NANCY Se debe conocer la diferencia entre un colorante y un pigmento, ya que estos tienen ciertas características las cuales nos permiten utilizarlos en diferentes procesos industriales para la fabricación de ciertos productos, a los cuales se les tiene que dar un tratamiento especial para cambiarles el color. Para la obtención de estos compuestos, se debe conocer las etapas en las cuales se forman los intermediarios, ya que esto nos permite llevar dichos compuestos a las condiciones necesarias para la obtención del producto y de un buen rendimiento.

PEÑA PREZA ALDHAYR. En base a lo presentado en la práctica, podemos concluir que un pigmento se va a distinguir de un colorante por la solubilidad que presenten. Si presenta solubilidad es un colorante y si no lo hace es un pigmento. La reacción de Naranja 2 nos dio un buen rendimiento del 86.5% lo cual es alto a comparación de otros rendimientos obtenidos en laboratorio. Esto se debe a que los rendimientos de estas reacciones son altos y a que al hacerse a bajas temperaturas evitamos perdidas de productos haciendo más efectiva la conversión, sólo queda cuidar la filtración, que es donde tenemos perdidas. PEÑALOZA BAUTISTA MARÍA FERNANDA.

REFERENCIAS. 

Contreras, R. R. (2007). El origen del color en la naturaleza (1.a ed.). CODEPRE.

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1.2. Aglutinantes y disolventes |. (s. f.). La cocina del arte. http://www.lanubeartistica.es/dibujo_artistico_2/Unidad4/DA2_U4_T1/12_aglutina ntes_y_disolventes.html

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Portillo, L., Julian, A., & Santana, M. (2019). Fibras naturales y pigmentos: teñido, tejido y diseño. (1.a ed., Vol. 1). https://www.researchgate.net/publication/332528985_Fibras_naturales_y_pigme ntos_tenido_tejido_y_diseno

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Marcano, D. (2018). Introducción a la química de los colorantes. (2.a ed.). Colección Divulgación Científica y Tecnológica. http://saber.ucv.ve/bitstream/10872/19390/1/colorantes%20listo%20%2Bisbn.pdf

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Colindres, P. (s. f.). TRATAMIENTO DE RESIDUALES LÍQUIDOS TEXTILES MEDIANTE OXIDACIÓN CON OZONO (1.a ed.). Instituto Politécnico Nacuonal.

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Gil, M. (2019, 21 mayo). Naranja de metilo: características, síntesis y aplicaciones. Lifeder. https://www.lifeder.com/naranja-de-metilo/...