ORG II informe benzoato de metilo PDF

Preview

Summary

Síntesis y caracterización de benzoato de metilo...

Description

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II INFORME # 1 TÍTULO DE LA PRÁCTICA: “SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DEL BENZOATO DE METILO”

INTEGRANTE: ERICK NICOLÁS CAICEDO PAZMIÑO PARALELO: 101 PROFESOR: ING. MARÍA ISABEL SILVA FECHA DE PRESENTACIÓN: 10/05/2019 GUAYAQUIL - ECUADOR

1. Título del Informe “Síntesis y caracterización del benzoato de metilo” 2. Objetivos: 2.1 Objetivo General: Realizar la síntesis de benzoato de metilo mediante la esterificación de Fischer para su posterior caracterización. 2.2 Objetivos Específicos: • • •

Determinar el índice de refracción y factor de retardo de los compuestos sintetizados para su respectiva comparación con los valores teóricos. Realizar reacciones de esterificación para la obtención del benzoato de metilo. Analizar la espectrofotometría IR del benzoato de metilo para la determinación de grupos funcionales.

3. Marco teórico: La esterificación de Fischer es un proceso muy utilizado cuando se desea sintetizar un éster. El proceso mayormente utilizado para obtener un éster es a través del calentamiento de la mezcla de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de ácido sulfúrico como catalizador. Para este tipo de reacción es recomendable utilizar como reactivo en exceso aquel que sea más económico para incrementar el rendimiento de la reacción. (Camacho et al., 2016). Es por ello que en esta práctica se utiliza exceso de metanol. Las reacciones de esterificación se efectúan utilizando un catalizador ácido ya que en presencia de ácidos débiles las reacciones se producen de forma lenta. Una forma de incrementar la proporción del éster formado en el equilibrio es eliminando el agua que se forma es la reacción. (Universidad Jaume I-UJI, n.d.) La espectrofotometría infrarroja es muy utilizada para realizar caracterizaciones de compuestos orgánicos para determinación de grupos funcionales presentes en los mismos. El número de aplicaciones de la espectrofotometría es bastante amplio para análisis cualitativos y cuantitativos, es por ello que se este tipo de análisis de ha ido perfeccionando sometido a cambios constantes que hoy por hoy permiten obtener una mejor apreciación de los compuestos sintetizados en laboratorios, pudiendo analizar cuán parecido existe entre los productos teóricamente esperados y los productos experimentalmente obtenidos. (“FTIR,” 2011). La espectroscopia infrarroja de transformada de Fourier (FTIR) es una de las técnicas más poderosas para el análisis químico y en los últimos años se están abriendo caminos en aplicaciones de análisis biológico, incluyendo alimentos. Este análisis consiste en interferogramas que permiten obtener el espectro del compuesto analizado, en donde se localiza cada pico que contiene el espectro y se estima los grupos funcionales presentes en el mismo de acuerdo a su longitud de onda. (Subramanian & Rodriguez-Saona, 2009).

1

4. Materiales, equipos y reactivos:

• • • • • • • • • • • • • •

Materiales: Vasos de precipitación de 250 mL Mangueras Refrigerante de reflujo recto 400 mL Soporte universal. Nueces y agarraderas Vidrio reloj Papel filtro Espátula metálica. Probetas de 10 ± 0.05 mL. Termómetro de mercurio (Rango de -10 a 150°C) Mechero de Bunsen. Pinzas Balón volumétrico esmerilado 250 mL Embudo de decantación

• • • •

• • • • • •

Equipos: Balanza digital con cuatro decimales de precisión, Marca ADAMS. Manta de calentamiento, MARCA ELECTROTHERMAL. Espectrofotómetro, MARCA THERMO NICOLET is50 FTIR. Refractómetro, MARCA BAUSCH & LOMB. Reactivos: C6H5COOH (s) CH3OH (l); 99.8 % en masa NaOH (ac); 10% en masa H2SO4 (c); 98% en masa Na2SO4 (s) H2O (d)

5. Procedimiento: Benzoato de metilo Parte 1: Reacción de esterificación 1. Armar el sistema de reflujo. 2. Pesar 12.2 g de C6H5COOH (s) y adherirlo junto con 20 ml CH3OH (l) y 2 ml de H2SO4 (c) en un balón volumétrico. 3. Encender la manta de calentamiento, dejando el sistema de reflujo durante 45-60 min. Parte 2: Purificación del éster 1. Trasladar la mezcla al embudo de decantación y agregue 75 ml de agua destilada a 7°C. 2. Añadir 30 ml de éter etílico, agitar bien la mezcla y liberar los gases en la sorbona. 3. Esperar hasta que las fases se formen en el embudo de decantación para separar las mismas y obtener la fase orgánica que se encuentra en la parte superior. 4. Agregar 30 ml de NaOH al 10% para neutralizar la muestra , libere nuevamente los gases de la ampolla de decantación y separe la parte la parte superior. 5. Realizar un lavado con agua destilada fría hasta que el pH de la muestra sea neutro y separe la parte orgánica en un vaso de precipitado de 100 ml.

2

Parte 3: Obtención del benzoato de metilo 1. Agregar una pequeña cantidad de Na2SO4 (s), filtrar la muestra y trasladarla a un balón de 50 ml. 2. Utilizar el condensador recto para preparar el sistema de destilación simple y calentar la mezcla con un mechero de Bunsen hasta que deje de destilar, manteniendo un máximo de temperatura de 60°C. 3. Registrar la cantidad de benzoato de metilo obtenido y verifique que el destilado que se obtuvo es éter. Parte 4: Pruebas de identificación del benzoato de metilo Índice de refracción 1. Encender el refractómetro y limpiar con etanol la porta muestra. 2. Empleando un gotero limpio, añadir 2 gotas del benzoato de metilo en el prisma inferior, de modo que toda la anchura quede cubierta. 3. Bajar el prisma superior hasta que toque el inferior. El liquido debe formar una capa ininterrumpida entre ambos prismas. 4. Encender y regular la luz mientras se acomoda la muestra para que quede centrada con respecto a la X que indica el equipo. 5. Registrar el valor del índice de refracción presionando el botón lateral. Espectrofotometría IR: 1. Limpiar el mortero y verificar que se encuentre seco en su totalidad. 2. Añadir una pequeña cantidad de la muestra sintetizada y añadir unas cuantas pepitas de 𝐾𝐵𝑟. 3. Machacar hasta obtener una muestra homogénea. 4. Llevar al laboratorio para medir el IR. En esta parte la muestra del mortero se introduce en una celda de muestra. 5. Observar el gráfico y analizar picos de la gráfica. 6. Reacciones involucradas: •

Esterificación: ácido benzoico + metanol. 𝐻2 𝑆𝑂4(𝑎𝑐)

𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑠) + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻(𝑙) →

𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 (𝑙) + 𝐻2 𝑂(𝑙)

3

Mecanismo de reacción

•

..

H

O

O

H

+

O + C

O O..

+H

O

O

H

O

O H

S O

H H

O

+O

-

O H

S O

O H

O + C

H

O

H

O

+

.. ..

H

O

O

+

O

CH3 O

O

O H

O H

CH3OH H

H

S O

-

S O

O H

H

+

O O H

+

H

O

O

S O

O O H

+

O

-

S O

O H

CH3 H O

+

H

O

H

+

O H

O H

O

CH3

O

+

H O

O

CH3

+

H O

+

H H

CH3

7. Resultados: Benzoato de metilo: 7.1 Datos iniciales Masa del ácido benzoico: 12.2 g Volumen de metanol: 20 mL Índice de refracción del benzoato de metilo: 1.5140 Volumen de benzoato de metilo obtenido: 8.5 mL 7.2 Cálculos relacionados: •

Estequiometría para determinar el reactivo limitante y el reactivo en exceso de la síntesis de benzoato de metilo: 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑥 122.12 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0.1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3

12.2 𝑔𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑥

4

99.8 𝑚𝑙 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 0.792 𝑔 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 20 𝑚𝑙 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 𝑥 𝑥 1 𝑚𝑙 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 100 𝑚𝑙 𝐶𝐻 𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶63𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 𝑥 = 0.48 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 𝑥 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 32.94 𝑔 𝐶𝐻3 𝑂𝐻

•

Reactivo limitante: Ácido benzoico Reactivo en exceso: Metanol Cálculo del volumen teórico de benzoato de metilo a partir del reactivo limitante: 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 𝑥 122.12 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 136.14 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 1 𝑚𝐿 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 = 12.59 𝑚𝐿 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 𝑥 𝑥 1.08 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3

12.2 𝑔𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑥

•

Rendimiento 𝑉𝑒𝑥𝑝

𝑟= •

𝑉𝑡𝑒𝑜

𝑥 100 =

8.50 𝑚𝐿 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 𝑥 100 = 67.51% 12.59 𝑚𝐿 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3

Porcentaje error en la síntesis del producto: 𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜− 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 12.59 𝑚𝐿 − 8.5 𝑚𝐿 %𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟= | | 𝑥100 = | | 𝑥100 = 32.49% 𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 12.59 𝑚𝐿

•

Porcentaje de error índice de refracción: 𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜− 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 1.5140 − 1.5105 %𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟= | | 𝑥100 = 0.23% | 𝑥100 = | 1.5140 𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

•

Factor de retardo 𝑅𝑓 =

𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 3.7 = 0.64 = 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑚ó𝑣𝑖𝑙 5.8

7.3 Resultados obtenidos Tabla N°1. Resultados obtenidos Reactivo limitante Reactivo en exceso Volumen teórico del benzoato de metilo Rendimiento de la reacción del volumen experimental con respecto al teórico % error en la síntesis de benzoato de metilo % error del índice de refracción Factor de retardo

𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 8.5 𝑚𝐿 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 67.51% 32.49% 0.23% 0.64

5

8. Observaciones • • • •

Al añadir el éter etílico se observaron las fases formadas en el embudo de decantación, lo cual nos permitió separar la fase orgánica de la inorgánica. Al añadir el H2SO4 a la mezcla de ácido benzoico y metanol, la paredes del matraz empezaron a calentarse debido a que se formó una reacción exotérmica. Al añadir el Na2SO4 las partículas se agrandaron ya que absorbieron agua, por lo tanto se logró observar una sola fase. Gracias al lavado realizado con hidróxido de sodio se observó que no quedaban restos del ácido puesto que la fase acuosa que quedó poseía carácter neutro o básico.

9. Análisis de Resultados Al empezar la experimentación se llevó a cabo una reacción de esterificación de Fischer en la cual se realizó el reflujo de un ácido carboxílico (ácido benzoico) y un alcohol (metanol) utilizando como catalizador un ácido fuerte (ácido sulfúrico). De esta reacción de esterificación se obtuvo un éster, que fue el benzoato de metilo sintetizado. En base al mecanismo de esterificación de Fischer utilizado en esta práctica tenemos que inicialmente un protón del ácido sulfúrico fue transferido al oxígeno del grupo carbonilo, por lo que el carbono del grupo carbonilo incrementó su carácter electrofílico. Luego ocurrió un ataque nucleofílico por parte del oxígeno del metanol al carbono carbonílico. Posteriormente, el ion hidronio cede un protón a una molécula de alcohol, dando lugar a la formación de un complejo activado. Luego ocurre la protonación del grupo oxidrilo del complejo activado y se forma un ion hidronio. Finalmente, se produce pérdida de agua del ion hidronio, de ello ocurre la deprotonación que da como producto el éster (benzoato de metilo). En esta reacción se utilizó exceso de alcohol (CH3OH) para desplazar el equilibrio de la reacción en dirección de la formación de productos. El ácido benzoico se diluyó en metanol, pero no en su totalidad; por ello se utilizó ácido sulfúrico como catalizador para aumentar la temperatura de la mezcla y favorecer la solubilidad, ya que al aumentar la temperatura las moléculas tienden a excitarse y por ello reaccionan más rápido. Posteriormente se procedió con la purificación del éster, donde se añadió agua destilada para separar la mezcla en dos fases y así mismo se realizó un lavado con NaOH para deshacerse de los restos de ácido benzoico que no reaccionaron logrando equilibrar el pH al neutralizar el ácido. Al tener las fases en el embudo se determinó que la muestra orgánica fue la que se encontraba en la parte superior del embudo de decantación, esto se debe a que los compuestos orgánicos que tienen cadenas largas pesan más que el agua y por su parte, el benzoato de metilo, al ser un compuesto no polar por el benceno que posee, al mezclarse con el éter, la densidad de la mezcla (que es homogénea) va a bajar. La densidad promedio de una mezcla de componentes orgánicos tiende a disminuir. En cada una de las reacciones involucradas se analizaron los resultados teóricos con los obtenidos experimentalmente de los cuales obtuvimos un error relativamente pequeño: 0.23% para el índice de refracción, y 32.49% en la síntesis del benzoato de metilo. En lo que concierne al rendimiento de la reacción se obtuvo un valor de 67.51%. El rendimiento de la reacción se pudo ver afectado porque al momento de realizar la destilación se utilizó un balón con cuello largo por lo que parte del éter se condensaba en el cuello del balón.

6

Por último, se realizó la caracterización del benzoato de metilo sintetizado. De acuerdo a la gráfica generada por el espectrofotómetro se pueden analizar los picos más sobresalientes. Los picos que presentan mayor profundidad en la gráfica poseen una longitud de onda situada entre 1750 y 1735 cm-1, lo que denota la presencia de un éster. Podemos observar picos que tienen una longitud de onda que oscila alrededor de 1100 cm-1, esto denota la presencia de enlaces C-O. De igual manera se pudieron observar picos con una longitud de onda entre 2000 y 1500 cm-1, lo que refleja la presencia del enlace C=O. Los picos con longitud de onda alrededor de 1600 cm-1 representan el enlace C=C. También se encuentran picos con longitud de onda alrededor de 1000 cm-1 por la presencia del enlace C-C. 10. Recomendaciones • • •

Para desplazar el equilibrio de la reacción, utilizar exceso de alcohol ya que estos son de fáciles de adquirir y permiten que el rendimiento sea mayor. Al momento de realizar el reflujo, subir la temperatura al máximo hasta que se inicie el reflujo, luego disminuir la temperatura hasta la mitad para evitar que la mezcla se queme. Antes de desarmar el sistema de reflujo, corroborar que la muestra dentro del balón deje de gotear para evitar pérdidas del producto sintetizado.

11. Conclusiones •

• •

Una vez realizada la espectrofotometría se puedo determinar la presencia de alcohol en el compuesto sintetizado lo que significa que la reacción no se completó en su totalidad. Esto se ve reflejado en el rendimiento obtenido de 67.51% Al determinar el índice de refracción se pudo corroborar que la muestra sintetizada era impura por la presencia de alcohol en ella. La caracterización permitió conocer los grupos funcionales presentes en el benzoato de metilo sintetizado, donde se apreció que el mayor pico se situaba alrededor de 1750-1735 cm-1, lo que denota que el compuesto obtenido era un éster.

12. Bibliografía •

Camacho, C. E. E., Márquez, C. R., Granados, M. A. L., Delgado, H. A. S., Fuentes, J. A. S., & Romero, J. R. C. (2016). Obtención de un aromatizante por medio de la esterificación de Fischer. Naturaleza y Tecnología, 1(2). Retrieved from http://quimica.ugto.mx/index.php/nyt/article/view/185

•

FTIR. (2011). In Encyclopedia of Astrobiology. https://doi.org/10.1007/978-3-642-11274-4_3256

•

Subramanian, A., & Rodriguez-Saona, L. (2009). Fourier Transform Infrared (FTIR) Spectroscopy. In Infrared Spectroscopy for Food Quality Analysis and Control. https://doi.org/10.1016/B978-012-374136-3.00007-9

•

Universidad Jaume I-UJI. (n.d.). Ácidos carboxílicos y derivados. Retrieved from www.sinorg.uji.es

7

13. Anexos

Ilustración 1. IR del benzoato de metilo

8...