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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICO Caballero, Brandon CIP: 4-784-2340 Curso de Química Orgánica (QM-234), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí, Republica de Panamá. e-mail: [email protected] Resumen: Como objetivo de esta experiencia de laboratorio fue conocer las propiedades a las que pueden someterse algunos compuestos orgánicos; para la prueba de solubilidad se tomaron los reactivos que aparecen en la parte C de los resultados y se diluyeron en las distintas soluciones. Para hacer entrar en ebullición el hexano se utilizó el método de semi-micro de Siwoloboff, obteniendo asi una temperatura promedio de 68.6 y un porcentaje de error de 0.88%. Para efecto de encontrar el punto de fusión se procedió a utilizar distintos compuestos solidos como lo presenta la tabla 1.

Palabras claves: Solubilidad, compuesto orgánico, punto de fusión, punto de ebullición, propiedades. Objetivos:  Clasificar un compuesto orgánico de acuerdo con su solubilidad.  Determinar el punto de ebullición y fusión de compuestos orgánicos.  Manejar diferentes equipos e instrumentos necesarios para la determinación de las propiedades físicas de compuestos orgánicos. Marco teórico: Los compuestos orgánicos puros frecuentemente tienen puntos de fusión, punto de ebullición, olor, color, índice de refracción, densidad, característicos. Estas propiedades físicas sirven para identificar un compuesto determinado entre diversos compuestos orgánicos conocidos.

De acuerdo con, (Gutsche & Pasto, 1979): “el punto de ebullición de una sustancia se define como la temperatura a la cual la energía térmica de las partículas que se mueven en el seno de un líquido es igual a las fuerzas intermoleculares que mantienen en dicho estado líquido.” Según (De Guevara, Chacon, & Morales , 2014): “Con la solubilidad se puede obtener información de la presencia de un grupo funcional o deducciones acerca del peso molecular, conociendo la estructura de un compuesto se puede predecir el tipo de solvente que puede o no disolverlo; para clasificarlo según esta propiedad”.

Materiales y reactivos: Reactivo Ciclohexano Ácido benzoico Aceite mineral Éter

NaHCO3

NaOH HCl

H2SO4

KMnO4

Toxicidad Aguda por vía oral, cutánea o por inhalación. Irritación en las mucosas Trastornos gastrointestinales Irritación, provocar edemas en el tracto. Causa tos, somnolencia, dolor de garganta, enrojecimiento, dolor. Inhalación: Irritación leve para la nariz. · Ojos: Irritación moderada Es irritante y corrosivo de los tejidos. Puede producir irritación, edema y corrosión del tracto respiratorio, bronquitis crónica Causa quemaduras en la piel, los ojos, los pulmones y el tubo digestivo. Provocar edemas en el tracto respiratorio.

Fase experimental:

Preparamos la muestra 0.1 a 0.2g de cristales pulverizados. Se cierra el capilar por un extremo con a llama del mechero y se llena con cada una de las muestras. Insertamos el capilar en el fusionometro, ajustamos la temperatura y el tiempo. Verificamos cuando el solido comienza a fundir, tomamos la temperatura inicial y final cuando el solido pasa completamente a estado liquido.

Determinación del punto de ebullición del hexano: Preparamos un sistema como lo muestra la ilustración 1 Adicionamos en un vaso químico un tercio de aceite mineral. Dentro del tubo Durham se adicionan 0.5mL del compuesto. Se introduce un capilar sellado hacia arriba dentro del tubo durham que contiene la muestra. Se fija muy bien y se comienza a calentar observando el burbujeo y la temperatura.

Determinación del punto de fusión:

Ilustración 1 Método semi-micro de Siwolobof

Promedi o

Solubilidad:

Solubilidad: Reactivo Soluble Insoluble Poco soluble H2O * Eter * HCl * NaOH * H2SO4 * NaHCO3 * KMnO4 *

Determinar según su comportamiento de solubilidad, indicar A qué grupo funcional pertenece. Los compuestos empleados para esta prueba no presentan en su estructura átomos de N ni de S.

Tabla 3 Solubilidad Resorcinol

Reactiv o

Resultados Determinación del punto de fusión: Punto de fusión teórico (°C)

Resorcinol Acido benzoico A Acido benzoico B Fenantreno Benzofenon a

Temp. Inicial (°C)

Temp. Final (°C)

110 122.3

40 121

101 122

122.3

32

101

101 48.5

45 39

85 49

Tabla 1 Punto de fusión

Determinación del punto de ebullición del Hexano (temperatura normal 68 C°): Grupo 1 2 3 4 5

68.6

Tabla 2 Punto de ebullición del Hexano

El profesor proporcionó los compuestos, con el propósito de seguir el esquema de la figura A.

Reactivo

63.8

Temp. (°C) 65 61 67 60 66

Inicial Temp. Final (°C) 69 69 69 66 70

Soluble

H2O Eter HCl NaOH H2SO4 NaHCO3 KMnO4

Insolubl e

Poco solubl e

* * * * * * *

Tabla 4 Solubilidad Acido Benzoico (grupo A)

Reactivo Soluble Insoluble Poco soluble H2O * Eter * HCl * NaOH * H2SO4 * NaHCO3 * KMnO4 * Tabla 5 Solubilidad Acido Benzoico (grupo B)

Reactivo Soluble Insoluble Poco soluble H2O * Eter * HCl * NaOH * H2SO4 *

NaHCO3 KMnO4

* * Tabla 6 Solubilidad del Fenantreno

Reactivo H2O Eter HCl NaOH H2SO4 NaHCO3 KMnO4

Soluble * *

Insoluble *

* * * * Tabla 7 Solubilidad de la Benzofenona

Cálculos: Determinación del punto de fusión: %error=

valor exacto−valor aproximado × valor exacto

%error Resorcinol=

110 −101 × 100= 8.18 110

%error Acido Benzoico A=

122.3−122 × 10 122.3

%error Acido Benzoico B=

122.3 −101 ×10 122.3

%error Fenantreno=

101−85 × 100=15.84 101

%error Benzofenona=

48.5 −49 ×100= 1.03 48.5

determinación del punto de ebullición: %error Hexano=

68−68.8 ×100= 0.88 68

Discusión de resultados: En esta experiencia se realizó la prueba de solubilidad de un sólido. El Ácido Benzoico para el proceso de solubilidad partimos del concepto de la regla general que es que el semejante disuelve al semejante. De acuerdo con (Teijón & García , 1980): en general, los disolventes polares disuelven a las sustancias polares y los disolventes no polares a las sustancias covalentes apolares. Cumpliéndose el viejo aforismo químico “los semejantes disuelven a los semejantes”. (el ácido benzoico que es poco soluble en agua debido a que este ácido es un grupo carbonilo conectado a un anillo bencénico. La parte polar de la molécula, o la que es soluble en agua, es el grupo carbonilo, que es muy pequeño en comparación al anillo bencénico. Debido a que el anillo bencénico es insoluble en agua y ocupa la mayor parte de la molécula no deja que el agua disuelva la molécula que encuentra dificultades de llegar al grupo carbonilo). El ácido benzoico es soluble en hidróxido de sodio, ya que Las bases acuosas (como NaOH) disuelven los ácidos orgánicos, convirtiéndolos es los correspondientes aniones por sustracción de un protón, ocurriendo así una reacción ácido-base, por lo tanto, el ácido benzoico pasa a su sal de ácido, el benzoato de sodio y el hidróxido de sodio pasan a ser agua, porque toma el protón que el ácido benzoico pierde. El ácido benzoico es soluble en bicarbonato de sodio ya

que, la parte correspondiente del Na+ del bicarbonato está cargado positivamente, el cual enlaza con el grupo OH- correspondiente en la molécula del ácido benzoico. Ambos compuestos son polares. Reacciona con oxidantes como el permanganato que utilizamos en esta prueba de solubilidad el cual resulto ser parcialmente soluble es decir que necesitaría un catalizador para completar la reacción. Las propiedades y características físicas que acompañan a cada uno de los compuestos orgánicos que están basadas básicamente en la estructura y los enlaces que tienen en particular cada una de las diferentes sustancias orgánicas. Los alcanos tienen punto de ebullición relativamente bajo porque como se trata de moléculas polares las fuerzas intermoleculares que actúan son las de dispersión de London entre dipolos inducidos que son las más débiles. De acuerdo con (Martinez, Rodriguez, & Sanchez, 2007): el hexano es un compuesto apolar que no puede formar enlaces de hidrógenos con el agua, en su lugar existen las siempre cambiantes atracciones débiles, las fuerzas de dispersión de London. Podemos observar en la tabla 2, los resultados se obtuvieron fueron similares a la temperatura de ebullición del Hexano (68 °C) por lo que podríamos decir que tuvimos las condiciones adecuadas para que la experiencia fuera como lo esperábamos.

Un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango muy estrecho (generalmente un grado menos). Un compuesto puro exhibe un rango más amplio (3 o incluso 10 a 20 grados). Según (Geissman, 1973): los compuestos orgánicos puros funden generalmente en un intervalo de temperatura muy pequeño; la presencia de impurezas amplía, por lo general, este intervalo de fusión, de tal forma, que un compuesto impuro puede necesitar para fundir un intervalo de varios grados y lo hace a una temperatura inferior a la del producto puro.

Conclusiones:  Las sustancias orgánicas presentan diferentes características y propiedades físicas que las diferencian unas de otras.  También puedo concluir que una sustancia orgánica es aquella que está formada por el átomo del carbono.  Los compuestos orgánicos identificados en el laboratorio se presentaron en diferentes estados físicos como sólido y liquido Bibliografía: De Guevara, V., Chacon, O., & Morales , V. (2014). Manual de laboratorio de química orgánica. David. Geissman, T. (1973). Principios de química orgánica. España: Reverté, S.A.

Gutsche, C., & Pasto, D. (1979). Fundamentos de química orgánica. España: Reverte, S.A. Martinez, R., Rodriguez, J., & Sanchez, L. (2007). Química, un proyecto de la A.C.S. España: Reverté, S.A. Teijón, J., & García , J. (1980). Química teoría y problemas. España: Tébar Flores, S.L....