Quimica practica 10 Funciones- Oxigenadas-I PDF

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“UNIVERSIDAD NACIONAL “JORGE BASADRE GROHMANN” CENTRO PREUNIVERSITARIO FUNCIONES OXIGENADAS I

QUÍMICA

CICLO INVIERNO 2019 – II 1. Seleccione la cadena carbonada más larga que contenga el grupo hidroxilo, -OH

FUNCIONES OXIGENADAS Son compuestos ternarios formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Estas funciones derivadas son obtenidas a partir de los hidrocarburos

2. Numere la cadena a partir del extremo más cercano al grupo hidroxilo. En caso que la cadena principal contenga enlaces dobles o triples, el grupo hidroxilo tiene mayor prioridad por lo que debe recibir la menor numeración.

FUNCIÓN

GRUPO FUNCIONAL

FÓRMULA

TERMI NACIÓN

Alcohol

-OH

R-OH

...OL

4. Nombrar la cadena con la terminación OL

R-CHO

...AL

5. Si en la cadena se encuentra dobles y triples enlaces. La cadena principal se nombra como alqueno o alquino.

R–CO–R’

..ONA

R - COOH

...OICO

O Aldehído

–C–H O

Cetona –C– O Ácido Carboxílic – C o –C–

R - O - R'

ÉTER...

-

...ATO de...

O Ester

 Para el caso de sistemas muy complejos se puede utilizar el sistema carbinol .Se considera a los alcoholes como derivados del metanol ( )  A partir de 3 carbonos, existen isómeros de posición: (1-PROPANOL)

O–H Éter

3. Nombre los sustituyentes en orden alfabético.

–C O–

. Grupo funcional: Se refiere a un átomo o grupo de átomos que da lugar a que un compuesto se comporte de un modo determinado, originando la función química.

CH3  CH  CH3  OH

2. TIPOS DE ALCOHOLES: 2.1 Según posición del Grupo Funcional (-OH) en la Cadena Carbonada Alcoholes

Ejemplo

Nombre

Primario (1º)

CH3  CH2  OH

Etanol

FUNCIÓN ALCOHOL Son compuestos cuyas moléculas contienen un grupo funcional oxidrilo (-OH) enlazado a un átomo de carbono con hibridación . A diferencias de los hidróxidos metálicos (como el NaOH). El –OH se fija al átomo de carbono mediante un enlace covalente y no iónico, por lo tanto los alcoholes no se disocian o ionizan en agua. (HIROXI) 1. NOMENCLATURA: a) SISTEMÁTICO ( IUPAC): cadena carbonada OL Metanol (ALCOHOL METÍLICO) Etanol b) COMUN: alcohol radical ico Alcohol etílico (ETANOL) c) CARBINOL: Radical Carbinol

(2 – propanol)

Secundario (2º)

CH3  CH  CH3 

2 – propanol

OH CH3 

Terciario (3º)

CH3  C  OH 

2 – metil – 2 propanol

CH3

2.2 Según el números de (-OH) en la Cadena Carbonada  MONOLES: Poseen 1 OH Etanol  DIOLES: Poseen 2 OH Etanodiol (Etilén-glicol)  POLIOLES: Poseen 3 OH

Metil Carbinol Etil Carbinol 1,2,3 – Propanotriol (GLICERINA)

PASOS A SEGUIR

3. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES.

1

QUÍMICA

Práctica 10

3.1 Propiedades físicas: a) Estado físico: A temperatura ambiente: Liquido: ; Solido: b) Solubilidad: ; Totalmente solubles en agua ; Parcialmente solubles en agua ; Insolubles solubles en agua c) Temperatura de ebullición: La temperatura de ebullición de los alcoholes varía directamente con la cantidad de carbonos que presenta la cadena carbonada, dado que el mayor número de estos aumenta la fuerza de enlace intermolecular. Los alcoholes ramificados poseen menor P.E. que los lineales. Presentan enlace puente de hidrógeno 3.2 Propiedades químicas: Los alcoholes pueden actuar como ácidos y como bases. 1. Combustión: +

1. COMÚN: Es la más usada para los éteres ya que esta consiste en nombrar los grupos alquilos o arilos en orden alfabético luego se agrega la palabra éter. Etilmetil éter 2. IUPAC: Se utiliza para éteres complejos. Los éteres se nombran eligiendo la cadena más larga como cadena principal y nombrando el grupo –OR unido a ella como grupo alcoxi. 1-Metoxipropano

Nombre

Nombre

IUPAC

común

CH3 – O – CH3

Metoxi metano

Dimetil éter

Éter metílico

C2H5OC2H5

Etoxietano

Dietil éter

etílico(Es anastésico,)

Propoxi

Dipropil

Éter

propano

éter

propílico

Estructura

Éter

C3H70C3H7

2. Oxidación: []

[]

→

[]

[]

→

PROPIEDADES GENERALES

→

PROPIEDADES FÍSICAS → No ocurre reacción

Donde [ ] es la notación del agente oxidante 3. Esterificación: Alcohol

Ac. Carboxílico

ESTER

→ de

los

alcoholes:

1. Poco solubles en agua debido a su baja polaridad 2. No tienen enlace puente de hidrogeno. Por lo tanto menor P.E. que los alcoholes (Se atraen por fuerzas Dipolo-Dipolo y fuerzas de London) 3. Disuelven grasas, iodo, alcaloides, etc. 4. Son incoloros y volátiles e inflamables de olor agradable. Es por ello que tienen alta presión de vapor PROPIEDADES QUIMICAS:

4. Deshidratación de alcoholes:

3.3 Obtención principales son:

OTROS

Las fuentes

1. Presentan carácter básico. 2. Baja reactividad química. 3. Solo reaccionan con los haluros de hidrógenos. OBTENCION DE ETERES:

a) Cracking del petróleo: b) Fermentación de carbohidratos c) Reducción de aldehídos y cetonas

Deshidratación de los alcoholes →

3.4 Principales alcoholes: Metanol: Liquido incoloro de olor agradable, soluble en agua con la que se mezcla en toda las proporciones. Es toxico, produce ceguera por destrucción del nervio óptico, e incluso la muerte. Etanol: Liquido volátil, utilizado en la industria, desinfectante. ETERES (OXI) Son compuestos oxigenados de baja polaridad que derivan teóricamente de la deshidratación de 2 moléculas de alcohol. NOMENCLATURA:

Síntesis de Williamson ETERES IMPORTANTES: Dietieléter: Es el más importante conocido también como éter sulfúrico excelente disolvente para compuestos orgánicos se emplea como anestésico porque produce insensibilidad al dolor. Los éteres son isómeros de los alcoholes Ejm: Alcohol etílico // Éter etílico ALDEHIDO CARBONILO Derivan teóricamente de la sustitución en un carbono primario, 2 átomos de hidrógeno por un átomo de

oxigeno o por oxidación de un alcohol primario.

2

QUÍMICA

Práctica 10

1. NOMENCLATURA: Existen dos. a) Sistemático(IUPAC) : Como el grupo funcional siempre está en u carbono terminal no es necesario especificar su posición. Cadena carbonada AL

Derivan teóricamente de la sustitución en un carbono secundario de 2 átomos de H por 1 átomo de “O” o por oxidación de un alcohol secundario. 1. NOMENCLATURA: Existen dos. a) Sistemático (IUPAC): Raíz (# C) ONA nombra como derivado del alcano)

Metanal ; Formaldehido (formol) En solución acuosa al 40% en volumen se denomina formol, se usa como antiséptico, conservador de tejidos y anestésicos

Propanona (Acetona) Butanona 2-Pentanona

Propanal

Pentanal-3-ONA

3-Pentenal CHO – (CH2)2 – CHO

A partir de 5C se presenta isomería de posición.

Butanodial

b) Común: Deriva del Ac. Carboxílico correspondiente que origina por oxidación. Raíz común Aldehído Raíz común # de carbono

Form

Acet Propion

Butir Valer

1

2

4

3

5

b) Común: Las cetonas de menor número de más son reconocidos por sus nombres comunes. Se deben nombrar los grupos alquilos o arilos unidos al grupo carbonilo en orden alfabético y luego adicionar la palabra cetona. Dimetil cetona (Acetona) Metil etil cetona

Formaldehido

Radicales Cetona (se nombra con prioridad los radicales de menor número de átomos de carbono del término cetona

Propionaldehido 2. PROPIEDADES GENERALES

2. PROPIEDADES GENERALES

2.1 Físicas

2.1 Físicas

1. El Formaldehido es gaseoso, los demás líquidos. Los aldehídos superiores son sólidos. 2. Presenta solubilidad apreciables en el agua los de menor PM. 3. Los aldehídos son más polares que los éteres por lo tanto tienen mayor P.E. , pero menor que los alcoholes. 4. Debido a su polaridad, permite la formación de enlaces puente de hidrogeno con el agua. 5. Los aldehídos en estado líquido no forman puente de hidrogeno (Se atraen por fuerzas Dipolo-Dipolo y fuerzas de London) 2.2 Químicas 1. La oxidación de un aldehído produce un Ac. Carboxílico. 2. La reducción de un aldehído produce alcoholes primarios. 3. Tendencia e dar reacciones por adición. 4. Hidratación de un alquino. Ejemplo:

Acetileno

(se

1. Las cetonas inferiores al C10 , son líquidos, los siguientes son sólidos poseen olor aromático y son solubles en agua. 2. Su punto de ebullición son superiores a lo aldehídos pero menor que los alcoholes 3. La temperatura de ebullición varia directamente con la cantidad de carbonos que presenta la cadena 2.2 Químicas 1. Se obtiene de la oxidación de alcoholes secundarios 2. Hidrogenación: Llegan a ser alcoholes secundarios. 3. Las cetonas se reducen a hidrocarburos en medio acido utilizando un amalgama de Zinc, y HCl (Reducción de Clemmensen) 4. Contrariamente a los aldehídos las cetonas no son reductoras. CETONAS IMPORTANTES. La acetona: Su nombre químico es la Propanona, es el compuesto principal usada en disolvente de pinturas, barnices, etc.

Enol

Aldehído

Reconocimiento de un aldehído: Por ensayo de Tollens, Por ensayo de Fehling, Reacción de Shiff CETONA

Propanona: Liquido muy volátil, punto de fusión -95 y punto de ebullición 56 ,densidad 0,79 g/ml , soluble en agua , alcohol y éter. Se encuentra en pequeñas cantidades en la sangre. NOTA: El punto de ebullición de los compuestos orgánicos es:...