Relatório exp 3: Preparação do ácido adípico PDF

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Preparação do ácido adípico...

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Universidade de São Paulo Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto

Química Orgânica Experimental

RELATÓRIO Experimento 3 Preparação do ácido adípico 22/08/2018 Professor: Miguel Joaquim Dabdoub Paz

Aluno: Ananda Ferreira Pires

N° USP: 9290582

Aluno: Artur Beraldo Fortuna

N° USP: 9290495

Aluno: Lívia Salviano Mariotto

N° USP: 9290690

1. Perguntas do roteiro 1. Desenhe a estrutura dos compostos A-H representados, que são produtos das reações de oxidação mostradas a seguir.

R:

2. (a) O que é catálise homogênea? E catálise heterogênea? O que é um catalisador de transferência de fase? R: Na catálise homogênea, os reagentes e o catalisador formam um sistema monofásico, ou seja, os reagentes, o catalisador e os produtos precisam estar na mesma fase. Já na catálise heterogênea, os reagentes e os produtos se encontram num estado físico diferente do catalisador, ou seja, o sistema apresenta duas fases distintas. Catalisador de transferência de fase é o agente responsável por acelerar uma reação entre substâncias que estão dissolvidas ou constituem fases diferentes. Este catalisador forma um par iônico com a espécie química da fase aquosa ou sólida, que é então extraída para a fase orgânica e reage com o substrato ali presente. A propriedade responsável pela atuação do catalisador de transferência de fase é sua estrutura molecular, a qual apresenta uma parte de caráter iônico, permitindo sua solubilidade em fase aquosa, e também uma parte de caráter apolar, por conta dos grupos apolares e volumosos presentes, a qual permite a solubilidade em fases orgânicas.

3. Qual é a principal utilização do ácido adípico na indústria? R: Uma das principais aplicações do ácido adípico é a produção do sal de nylon, que é um monômero do nylon, polímero de condensação descoberto por Wallace Carothers em 1935. Esse composto tem efeito acidulante e flavorizante, sendo capaz de acidificar o sabor de alimentos e bebidas, bem como disfarçar sabores indesejados que possam estar presentes. Também é utilizado na fabricação de ésteres aplicados aos lubrificantes e plastificantes, adesivos, espumas de poliuretano, tintas, medicamentos, resinas, fixadores de perfumes, reagentes analíticos e, por fim, catalisador em sínteses orgânicas.

4. O que você entende por Green Chemistry? Inclua na sua resposta alguns dos princípios da “Química Verde”. R: A produção química gera inúmeros inconvenientes, como a formação de subprodutos tóxicos e a contaminação do ambiente. Para minimizar esses inconvenientes, surgiu a Química Verde, que é a química sustentável, que visa a preservação do meio ambiente e também o desenvolvimento de metodologias e/ou processos que usem e gerem a menor quantidade de materiais tóxicos possível. Os 12 passos são: 1- Prevenção: estudar as rotas de produção para evitar ao máximo a formação de subprodutos nocivos; 2- Eficiência: transformar a maior parte dos reagentes utilizados em produto final; 3- Síntese segura: estudar sínteses que não formem subprodutos nocivos e que toda sua condução seja segura; 4- Produtos seguros: o produto final também não deve ser nocivo ao meio ambiente; 5- Solventes seguros: dar preferência a solventes cujo descarte possa ser feito sem impacto ambiental; 6- Integração de energia: utilizar a energia gerada em forma de calor dentro do próprio processo para diminuir o gasto de energia da indústria; 7- Fontes renováveis: utilizar matérias primas provenientes de fontes renováveis; 8- Derivados: evitar a formação de derivados sintéticos; 9- Catálise: utilizar catalisadores para acelerar a reação ao invés de gastar mais material para deslocar a reação para a formação de produtos; 10- Biodegradável: o produto deve ser capaz de ser reciclado pela própria natureza; 11- Análise da poluição: os efluentes saídos da indústria e o material que circula dentro da indústria deve ser continuamente analisado para detectar qualquer tipo de contaminação; 12- Química segura contra acidentes: todos os passos de implementação da indústria devem ser tomados a fim de evitar acidentes de grande proporção que podem provocar contaminação e, dependendo da magnitude, até mesmo perdas humanas.

5. Registre o peso do produto obtido e calcule o rendimento da reação. R: A reação de ciclo-hexeno para ácido adípico é 1:1. Ciclo-hexeno: 2 mL x

0,811 g 1 mol x 82,15 g mL

Ácido adípico: 0,0197 mol x

146,14 g mol

= 0,0197 mol = 2,88 g

A massa obtida no experimento foi de 0,6606 g, portanto o rendimento foi: R=

0,6606 g x 100 %=23 % 2,88 g

O rendimento baixo pode ser justificado pela degradação do reagente devido à utilização de temperaturas muito elevadas durante o procedimento realizado.

6. Qual o intervalo de fusão do produto obtido? R: Temperatura de degelo: 150°C Temperatura de fusão: 153°C

7. Por que o ponto de ebulição do ácido adípico é maior que o ponto de ebulição do ciclo-hexeno? R: O ponto de ebulição do ácido adípico é maior devido à sua estrutura molecular que contém uma ligação intermolecular muito forte (ligação de hidrogênio) pela presença do grupo hidroxila; sendo assim, a energia necessária é maior para quebrar esse tipo de ligação, fazendo com que o ponto de ebulição aumente.

8. Cite algumas vantagens da utilização das condições experimentais empregadas neste método em relação às condições industriais de preparação do ácido adípico. R: A utilização do tungstato de sódio para o processo de oxidação evita que o meio reacional fique fortemente alcalino como em processos industriais que utilizam KMnO 4. Além disso, o resíduo gerado na prática da aula é água, enquanto na atividade da indústria, ao utilizar HNO 3 como agente oxidante, o resíduo gerado é NO 2 que é um gás associado ao efeito estufa.

9. Considerando todos os reagentes e solventes utilizados, estime o custo aproximado deste experimento.

R: Aliquat 336:

R $ 248,00 1 mL x 0,5 g=R $ 28,05 x 0,884 g 5 mL

Na2WO4.2H2O:

R $ 385,00 x 0,5 g=R $ 1,92 100 g

H2O2 (30% v/v): KHSO4:

R $ 216,00 1 mL x x 12 g=R $ 21,60 100 mL 1,2 g

R $ 216,00 x 0,37 g=R $ 0,16 500 g

Ciclo-hexeno:

R $ 215,00 x 2mL=R $ 86,00 5 mL

Somando tudo, conforme as massas e volumes determinados no roteiro, o experimento custaria R$137,73.

10. Interprete os espectros de massas, de IV e de RMN de 1H do produto de reação e faça a atribuição dos principais picos, bandas e sinais.

2. Referências

Reed, S. M.; Hutchison, J. E. Green Chemistry in the organic teaching laboratory: an environmentally benign synthesis of adipic acid; J. Chem. Educ. 2000, 77, 1627. CAREY, Francis A. Química Orgânica-Vol. 1. AMGH Editora, 2009....