Reporte #13 Síntesis de Fluoresceína PDF

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REPORTE NÚMERO: 13 Síntesis de fluoresceína Nombre del alumno: Cruz Servin Arath, García García Diana Alejandra, López Villar Diana Paola. Asignatura: APLICACIONES FARMACÉUTICAS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS Licenciatura QFBT Periodo: 2020- Sección 2: sábado 09:00 a.-13:00 p. Fecha de entrega: 13 novi...

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REPORTE NÚMERO: 13 Síntesis de fluoresceína Nombre del alumno: Cruz Servin Arath, García García Diana Alejandra, López Villar Diana Paola. Asignatura: APLICACIONES FARMACÉUTICAS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS Licenciatura QFBT Periodo: 2020-2 Sección 2: sábado 09:00 a.m.-13:00 p.m. Fecha de entrega: 13 noviembre 2021 Docente: Alberto Ramírez Murcia

RESUMEN En la práctica de laboratorio se realizó La síntesis de la fluoresceína, un compuesto heterocíclico oxigenado cuya estructura puede desconectarse a Anhídrido ftálico y resorcinol, el cual fue el cual fue preparado por estos dos últimos en medio ácido (ácido sulfúrico concentrado). Luego de su obtención, la Fluoresceina fue analizada mediante luz UV. Después de haber realizado los debidos procedimientos de laboratorio y el manejo adecuado del compuesto obtenido, se obtuvo el color fluorescente esperado. Palabras clave: fluoresceína, sustitución electrofílica aromática, resorcinol, anhídrido ftálico.

INTRODUCCIÓN La fluoresceína es una sustancia hidrosoluble de color amarilla que pertenece al grupo de las xantinas, que produce

un color fluorescente verde intenso en

soluciones alcalinas (pH mayor a 5). Cuando se expone a la luz, la fluoresceína absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga.

Fig.1 Fluoresceína Caracteres generales: Polvo rojo amarillento a verde. Soluble en hidróxidos alcalinos diluidos; insoluble en agua. La solución alcalina aparece amarilla a la luz transmitida y verde a la luz reflejada. La fluorescencia está asociada con la presencia de

un puente de oxígeno entre los dos anillos dando

Aplicación

la estructura de fluorano. La fluoresceína es el 4,4- hidroxi fluorano. Los álcalis causan la

La fluoresceína se administra por inyección

hidrólisis del anillo lactónico y la formación del

en la vena cubital y el colorante tarda de

ion

10-15 segundos en aparecer en los vasos

colorante,

que

tiene

una

estructura

comparable a la anión fenolftaleína.

coroideos y retinianos lo que permite

La fluoresceína al ser excitada por una luz de

detectar anormalidades vasculares del fondo

longitud de onda aproximadamente 495 nm,

y del iris del ojo. También puede ser

emite una luz de color verde cuya longitud de

administrada por vía oral. En esta condición,

onda este alrededor de 530 nm.

la sustancia puede tardar hasta media hora en aparecer en el fondo. Síntesis ➔ El resorcinol presente estructuras resonantes ➔ Se observa el sitio para la sustitución aromática electrofílica, donde el resultado final es el rápido equilibrio entre la forma

Fig.2 Curvas de excitación y emisión de la fluoresceína.

lactoide y cinoide de la fluoresceína. ➔ Cuando se disuelve en una solución NaOH,

Tiene un pka de 6.4 Factores que afectan la fluoresceína: ❖ Concentración de la sustancia ❖ pH de la solución

la fluoresceína altera su estructura de tal forma

que

genera

la

coloración

característica. ➔ Dos síntesis diferentes con cloruro de zinc y ácido sulfúrico.

❖ Presencia de otras sustancias ❖ Longitud de onda de la luz excitante ❖ Disolvente (viscosidad y polaridad) ❖ Temperatura (variación de la viscosidad y el número de colisiones)

Fig.3 Síntesis de fluoresceína.

❖ Presencia de oxígeno (amortiguación de la señal fluorescente) ❖ A un pH de 8 (mayor alcalinidad), la fluoresceína alcanza su máxima intensidad.

Usos

★ Se considera un punto de partida en

HIPÓTESIS

la síntesis del mercurocromo que se

Se formuló una hipótesis de acuerdo a los aspectos a

utiliza como antiséptico en solución

estudiar en la práctica:

acuosa al 2%.

Al conocer el fundamento y el mecanismo de reacción

★ En forma de fluoresceína sódica, es utilizada en el examen de los vasos sanguíneos del ojo, mediante una técnica

llamada

de la saponificación, se sabrá el por qué se realizará cada paso del procedimiento presente en el manual de prácticas

y

así

obtener

un buen producto de

saponificación (jabón).

JUSTIFICACIÓN

angiofluoresceinografía. ★ En óptica se emplea también para

El jabón ocupa hoy un lugar esencial en la sociedad.

comprobar las alteraciones en el

Atrae por su aroma, su textura y sus burbujas, atributos

epitelio corneal, las alteraciones en el sistema lagrimal, la permeabilidad de las

vías lagrimales y para las

★ Se aplica en geología e higiene para la

comunicación

incomunicación

las primeras civilizaciones. Aunque no se puede precisar la fecha exacta en que se preparó por primera vez, existen indicios de que ya se usaba en

tonometrías de aplanación. establecer

que determinan el uso especial que se le ha dado desde

entre

o

aguas

subterráneas, cuya contaminación representaría un peligro para la salud.

2500 a.C. Los habitantes de Sumeria, utilizaban para lavar la lana una sustancia preparada mezclando agua, un álcali y aceite de acacia. Se cree que la palabra jabón, del latín saponem, proviene de la montaña Sapo, donde se sacrificaban animales cuya grasa, fundida, era arrastrada junto con las cenizas y el barro hasta las orillas del Tiber. El papiro de Ebers, tratado médico que data de 1500 a.C., sostiene que los egipcios usaban jabón como

OBJETIVOS

ungüento para curar infecciones de la piel; además, perfeccionaron su producción mezclando grasa animal y

General

aceites vegetales, sales alcalinas y cenizas si deseaban ●

Reconocer

lo

que

son

los

compuestos

aromáticos. Específicos ●

Obtener el pigmento de fluoresceína a partir de resorcinol y anhídrido ftálico.

●

Realizar la síntesis de la fluoresceína mediante una sustitución electrofílica aromática.

●

Obtener el porcentaje de rendimiento.

una sustancia espumosa. En el reinado de Nabónido (556- 539 a.C.) en Babilonia, lo preparaban con aceite de sésamo, cenizas y ciprés, aunque era utilizado para lavar superficies. Para los hebreos, el baño significó además limpieza espiritual: el libro de Jeremías (627 a.C.) contiene la palabra hebrea bôrîth, que significa “vegetal alcalino”, el cual probablemente fue una mezcla de plantas autóctonas quemadas para obtener un compuesto jabonoso.

A lo largo de la historia, distintas civilizaciones

★ 5 ml de una solución de ácido clorhídrico 1 M

utilizaron diversos ingredientes para elaborar el jabón:

★ 0.5 g de fluoresceína

una sustancia grasa, ya sea de origen vegetal o animal, y

★ Agua destilada

un álcali, ya sea cenizas de madera o de plantas, ricas en carbonatos de sodio o potasio. Ese es el origen de la

DIAGRAMA DE FLUJO

reacción más antigua, la saponificación. Dicho lo aterior, actualmente se conoce el fundamento científico para la preparación de un jabón y la reacción que este lleva a cabo (la saponificación), por lo tanto es necesario adquirir estos conocimientos debido a que en el área cosmético es bien requerido la elbaroación de diversos tipos de jabones para el uso humano

RESULTADOS

cotidianamente.

MATERIALES ❖ 1 soporte universal ❖ 2 pinzas de tres dedos con nuez ❖ 1 espátula ❖ 1 propipeta ❖ 1 termómetro ❖ 2 mangueras ❖ 1 lámpara UV

EQUIPO 1 parrilla eléctrica 1 reóstato 1 mantilla de calentamiento 1 agitador magnético 1 cronómetro SUSTANCIAS ★ 2.2 g de resorcinol o m-dihidroxibenceno ★ 1.5 g de anhídrido ftálico ★ 1 ml de ácido clorhídrico ★ 5 ml de una una disolución de hidróxido de sodio 1 M

Fig. 1 A un tubo de ensayo se le agregó fenol.

Fig.2 Se le añadió anhídrido ftálico al tubo de ensayo y después se le agregaron 3 gotas de ácido sulfúrico.

Fig. 6 En un tubo de ensayo se agregó anhídrido ftálico, resorcinol, 3 gotas de ácido sulfúrico. Fig 3. Se calentó el tubo hasta obtener un tono oscuro.

Fig. 4 Se agregó 5 ml de ácido clorhídrico y 10 ml de agua

Fig. 7 Se calentó en el mechero hasta que se tornó a un color negro.

Fig. 5 En un tubo de ensayo se agregaron 5 ml de agua y de la solución de hidróxido de sodio para la verificación de la obtención de fenolftaleína.

ANÁLISIS DE RESULTADOS El resorcinol es un sólido granulado de color beige y al adicionarle el anhídrido ftálico que esta como láminas sólidas de color blanco en un mortero, al triturar estos dos compuestos se traspasa a un tubo de ensayo y se agrega una gota de ácido sulfúrico se forma una mezcla que tomó un color rojizo al calentarlo en un baño de H2SO4 enunacampana

deextracción. Debido a la

presencia en la mezcla de formas sólidas se procedió al calentamiento para lograr fundir y formar una solución durante 30 min.Se filtra el sólido a vacío sobre un papel Fig. 8 Se agregó la solución en agua

previamente pesado y se lava con un poco de agua. El precipitadose seca y pesa para calcular el rendimiento de la reacción yel líquido del filtrado quequeda se pone a la luz UV donde este líquido queda fluorescente, cuando se filtró elprecipitado quedó de color rojo. Cuando estábamos lavando elmaterial, se observan una coloración

amarillo-verde

fluorescente,

y

para

comprobar que el material usado ya no había restos de fluoresceína adicionamos NaOH en algunas ocasiones observamos la misma coloración. En la mesa de trabajo Fig. 9 Se agregaron 3 ml de hidróxido de sodio y fluoresceína por lo que se intensificó su color.

si se pasaba la lámpara de luz UV también se observaba el mismo color en las zonas donde se había derramado lo que estábamos filtrando. Se sacaron tres porciones de 10 mL del líquido de filtrado que este actúa como indicador en 3 beaker y se le agrega HCl, NaOH y H2O a cada beaker y da lo siguiente: Muestra Fluoresceína + NaOH → Disminuye la fluorescencia

Fig. 10 Síntesis de fluoresceína y fenolftaleína.

Muestra Fluoresceína + HCl → Aumenta fuertemente la fluorescencia Muestra

Fluoresceína

fluorescencia un poco

+

H2O

→

Aumenta

la

https://www.studocu.com/co/document/universi CONCLUSIÓN

dad-del-quindio/quimica-organica-iii/laboratorio

Por medio de la visualización bajo luz UV se puede

-8-sintesis-de-la-fluoresceina/5394148

evidenciar y comprobar que se logró la síntesis del compuesto deseado, la fluoresceína, esto al formar una luz fluorescente en la exposición. Finalmente, podemos llegar a la conclusión el cual la obtención de la Fluoresceína se puede lograr utilizando Anhídrido Ftálico y Resorcinol en medio ácido. REFERENCIAS ➢ Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. Química Orgánica / Ray Q Brewster, Willian E Mcewen Instituto Cubano del Libro. La Habana. Edición Revolucionaria. 1975_950p ➢ (2017). Fluoresceína. 06/11/21, de Gob Sitio web: http://www.anmat.gov.ar/fna/consulta_publica/F LUORESCEINA_a.pdf ➢ Johann Eilhelm. (2019). Fluoresceína. 06/11/21, de

Química

Sitio

web:

https://www.quimica.es/enciclopedia/Fluoresce %C3%ADna.html ➢ KIRK-OTHMER. Enciclopedia de tecnología química. Tomo V. Colorantes del xanteno. Unión tipográfica editorial Hispano-Americana. Págs. 457-459. ➢ [PDF] obtención de fluoresceína (1) - Free Download

PDF.

(2018,

19

febrero).

Nanopdf.Com. https://nanopdf.com/download/obtencion-de-flu oresceina-1_pdf ➢ Universidad del Quindío. (2016). Laboratorio 8 Síntesis DE LA Fluoresceína. studocu.com....