Reporte Práctica 15. Acido Fenoxiacético. ( Síntesis DE Williamson) PDF

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICOFACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORESCUAUTITLÁNREPORTE PRÁCTICA 15. ACIDO FENOXIACÉTICO.(SÍNTESIS DE WILLIAMSON)Asignatura: Laboratorio integral de QuímicaOrgánica.Profesora: María del Pilar Castañeda ArriagaSemestre 2021-1 Grupo: 1501 ACEquipo 1.Cruz Moran Carlos Da...

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN REPORTE PRÁCTICA 15. ACIDO FENOXIACÉTICO. (SÍNTESIS DE WILLIAMSON) Asignatura: Laboratorio integral de Química Orgánica. Profesora: María del Pilar Castañeda Arriaga Semestre 2021-1

Grupo: 1501 AC

Equipo 1. Cruz Moran Carlos David Hernández Acevedo Eric Martínez Rodríguez Brenda Noviembre, 2020.

Objetivos. El alumno obtendrá ácido fenoxiacético mediante la síntesis de Williamson, haciendo reaccionar fenóxido de sodio con ácido monocloroacético. Realizará técnicas de extracción por medio de solventes y aplicará las propiedades de los ácidos carboxílicos para separarlos de los fenoles. Purificar el producto obtenido por el método de extracción selectiva. Distinguir las propiedades acidas de los fenoles y ácidos carboxílicos. Generalidades y fundamentos teóricos. La síntesis de Williamson consiste en la producción de éteres tratando un haluro de alquilo o sulfato de dialquilo con un alcóxido alcalino metálico. La reacción es de gran aplicación y puede utilizarse para obtener éteres simples y asimétricos. Esta reacción es una sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) del átomo de halógeno por un ion alcóxido. En las reacciones SN2 la velocidad de la reacción depende de las concentraciones de ambos reactantes. Generalmente se obtienen buenos rendimientos cuando se utilizan haluros de alquilo primarios, no así con haluros secundarios o terciarios, con los que el principal producto es la olefina obtenida por una reacción de eliminación. Sin embargo, pueden prepararse éteres alquílicos secundarios y terciarios por esta síntesis, empleando los alcóxidos de potasio, de los correspondientes alcoholes secundarios y terciarios. Bajo estas condiciones, el proceso SN2 se lleva a cabo dando el éter requerido. El ácido fenoxiacético se utiliza como fungicida y exfoliativo de la queratina. Para aliviar y suavizar callos, granos y otras superficies de la piel. Síntesis del ácido fenoxiacético El fenol se comporta como un ácido débil, es por ello que fácilmente pierde el protón ácido (H+) frente a un álcali (hidróxido de sodio) para convertirse en un alcóxido (fenolato). Este posteriormente, a través de una sustitución nucleofílica bimolecular, formará éter. El alcóxido funciona como un nucleófilo, es decir, es capaz de ceder 2 electrones que se encuentran libres a otra sustancia. En el caso de la reacción que nos ocupa es el halogenuro de alquilo (ácido monocloroacético), de tal manera que se une fuertemente a través de enlaces covalentes con ella, formando una nueva sustancia que en este caso es el éter.

Durante la reacción ocurre un desplazamiento del ión halogenuro, el cual es sustituido por el anión alcóxido. A esta reacción se le conoce con el nombre de síntesis de éteres de Williamson. La cantidad de producto obtenido y la rapidez con la que se produce dependerá de la concentración de los reactantes involucrados, ya que esta es una reacción cinética de segundo orden, donde la colisión de las moléculas (nucleófilo + halogenuro de alquilo) determina su efectividad. 1) Realice cálculos estequiométricos con una cantidad inicial de 0.3 g de fenol.

Fenol (reactivo limitante) Ácido fenoxiacético

PM. 94 g/mol PM. 152 g/mol

Cantidad Inicial= 0.3 g Cantidad final = 0.1118 g

Moles de fenol = 3.1915*10-3 Moles de Ácido fenoxiacético = 7.3557*10-4 0.00073557 ×100=23.05 % 0.0031915

2) Fundamento de cada uno de los pasos de la reacción. En el primer paso se observó que el fenol se convirtió en un alcóxido al reaccionar con el NaOH, donde el sodio es un metal reactivo, que es con quien reacciona para dar una reacción de tipo ácido-base para dar lugar al ion fenóxido de sodio y agua donde se forma un enlace iónico dando cargas electrostáticas y ya que el oxígeno adquiere una carga negativa le da la propiedad de ser un mejor nucleófilo para continuar después para realizar el procedimiento para la obtención del éter.

En el segundo paso ocurre una reacción del tipo SN2 entre el fenóxido y el ácido monocloroacético.

El ion fenóxido ataca nucleofilicamente al carbono que tiene el cloro, pero también en ion hidróxido lo puede atacar, va a desprotonar el ácido acido carboxílico del ac monocloroacético, se obtiene de producto el ácido fenoxiacetico desprotonado. El fenóxido entro por la parte posterior saliendo así el cloro, y ya que está a un pH muy alto, el ácido en solución básica se encuentra ionizado, por lo que se le agregó HCl concentrado (1ml) hasta llevarlo a pH =1 ya que ácido en ácido se protona, dando así lugar a la formación final del ácido fenoxiacético y cloruro de sodio.

Después se hizo una extracción con éter etílico donde se separó la fase acuosa (que es donde quedael NaCl) y en la orgánica el ácido fenoxiacético a la que se le realizaron lavados con agua para que en la fase acuosa quedaran los restos de ácido monocloroacético y en la orgánica el ácido fenoxiacético y los restos de fenol. La última extracción que se realizó fue con bicarbonato de sodio, por lo que la fase con la que en este caso trabajamos fue la acuosa desechando en la fase orgánica el éter etílico y el fenol. A la fase acuosa se le agregó HCl concentrado hasta llegar a pH=1 ya que la solución tenía NaHCO3 y por lo tanto estaba muy básica y el ácido en medio básico se encuentra no protonado y ionizado, por lo que al agregar el HCl se llevó la solución a un medio acido donde quedo protonado y no ionizado

Se forma el sólido (Ácido fenoxiacético) y al no ser soluble en agua, precipita. Después se procedió a filtrar en la bomba de vacío para obtener el ácido fenoxiacético en el papel filtro (cristales blancos brillante) y en las aguas madres el HCl y agua. 3) Análisis de resultados. En la práctica realizada se pudo observar la obtención del ácido fenoxiacetico mediante la síntesis de Williamson, esta síntesis es de tipo Sn2. Además de que durante el proceso se pudo aplicar la técnica de extracción selectiva, así, obteniendo fases acuosa y orgánica, las cuales se tuvieron que realizar con el debido cuidado para que el producto final fuera el adecuado. Por último, para la comprobación de que se obtuvo el producto deseado se determinaría por su punto de fusión para que coincidiera con el del reactivo comúnmente usado para de esta forma comprobar que el mecanismo y proceso utilizado para la obtención del éter fuera el adecuado. 4) Que se obtendría si en vez de fenol se coloca etanol Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido para formar los alcóxidos correspondientes. La manera de realizar esta reacción es colocando el alcohol en presencia de sodio o potasio, o bien con los hidruros metálicos correspondientes (NaH ó KH). La acidez relativa de los alcoholes es terciario...