Reporte Recristalizacion de acetanilida Equipo 5 PDF

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Reporte de practica de laboratorio...

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Universidad De Guadalajara Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías Departamento de Química

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

INFORMEN°1 RECRISTALIZACION DE ACETANILIDA

Integrantes José Guadalupe Carrillo Enriquez Cristian Eduardo Aceves López

Código 220284978 215015705

Objetivos

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Recristalización de un sólido impuro (acetanilida).

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Ejecutar y comprender cada paso involucrado en el proceso de recristalización.

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Determinar el punto de fusión de la acetanilida antes y después de recristalizar. Resumen

La práctica consistía en disolver en caliente la sustancia, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas solubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedarse disueltas en las “aguas madres”, finalmente los cristales se separan por filtración y se deja secar, cuando se desconoce una sustancia y se teme pueda descomponerse a alta temperatura se deja al vacío. Luego se secan los cristales que quedan en el filtro y se determina su punto de fusión. Marco teórico

La cristalización es el procedimiento más adecuado para la purificación de sustancias sólidas. En general, la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frío. Taborda Martínez (2013) [1]decía que el sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, al punto de Ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. Es un proceso en el que realiza “un cambio de fase, pasando el sistema de un estado de desequilibrio al estado de equilibrio” (Grases Freixedas, 2000). [2] La disolución es cuando una sustancia se dispersa de manera uniforme en otra. Las disoluciones se forman “Cuando las fuerzas de atracción entre las partículas de soluto y de disolvente son de magnitud comparable con la de las que existen entre las partículas de soluto mismas o entre las partículas de disolvente mismas”. (Brown, T. 2004)[3] Página 1

Material 1 Matraz erlenmeyer de 250 mL 1 Matraz erlenmeyer de 100 mL 1 Probeta de 50 mL Baño de hielo Mechero bunsen Agitador de vidrio Papel filtro

Reactivos Acetanilida impura Acetanilida grado reactivo Hielo Carbón activado

Procedimiento experimental •

En un Matraz erlenmeyer de 250 mL se colocan 60 mL de agua destilada y se calienta hasta ebullición. Enseguida añadir 1.5 g de acetanilida impura y agitar la muestra hasta disolver por completo. Si la disolución es colorida, agregar 0.1 g de carbón activado y mezclar.

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Filtrar en caliente utilizando un embudo de vástago largo. Cuidar que al realizar la filtración el líquido a filtrar continúe lo más caliente posible, para evitar la cristalización del compuesto en el vástago del embudo.

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Luego dividir la disolución en dos porciones y colocarlas en dos matraces erlenmeyer de 100 mL. Enfriar una de las porciones a temperatura ambiente, y la otra en baño de hielo.

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Observar la diferencia entre los cristales de ambas muestras. Realizar el punto de fusión de ambas muestras.

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Finalizada la cristalización, recolectar las muestras por separado y filtrar al vacío. Lavar los cristales y colocarlos en un vidrio de reloj. Secar los cristales en la estufa y una vez secos calcular el rendimiento de cada muestra.

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Diagrama del proceso experimental

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Esquema en chemdraw

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Estructura y propiedades fisicoquímicas La acetanilida tiene características muy particulares, entre ellas que a pesar de estar formada por una gran cantidad de carbonos (lo que provoca que sea no polar), puede ser disuelta por un compuesto polar como lo es el agua, ya que en sus componentes tienen grupos funcionales que pueden formar puentes de hidrógeno con el agua como lo es el grupo carbonilo y amino. Recordando la frase que dice “igual disuelve a igual”. (Lamarque, A. 2008) La siguiente figura muestra la molécula de acetanilida.

Figura 1. Molécula Acetanilida Fuente: Wolfram|Alpha: Making the world’s knowledge Información sobre propiedades físicas y químicas básicas a) Aspecto Forma: sólido Color: blanco, a, marrón claro b) Olor: Sin datos disponibles c) Umbral olfativo: Sin datos disponibles d) pH: 5 - 7 a 10 g/l a 25 °C (77 °F) e) Punto de fusión/ punto de congelación: Punto/intervalo de fusión: 113 - 115 °C (235 - 239°F) f) Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 304 °C 579 °F a 1,013 hPa g) Punto de inflamación: 161 °C (322 °F) - copa cerrada h) Tasa de evaporación Sin datos disponibles i) Inflamabilidad (sólido, gas): Sin datos disponibles j) Inflamabilidad superior/inferior o límites explosivos: Sin datos disponibles k) Presión de vapor: 1 hPa a 114 °C (237 °F) l) Densidad de vapor: Sin datos disponibles m) Densidad relativa: Sin datos disponibles n) Solubilidad en agua: 5 g/l a 20 °C (68 °F) o) Coeficiente de reparto n-octanol/agua log Pow: 1.26 - La información anterior, o la interpretación de datos, se determinó de acuerdo con el modelo "Quantitative Structure Activity Relationship"(QSAR).

Información de Seguridad Símbolo:

GHS07 Palabra de advertencia: Advertencia Declaraciones de peligro: H302 Consejos de prudencia: P301 + P312 + P330 Equipo de protección personal: Mascarilla antipolvo tipo N95 (US), Protectores de ojos, Guantes

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Hipótesis Se purificará acetanilida por medio de la técnica de recristalización en una mezcla de agua destilada con acetanilida impura más carbón activado así obteniendo al final nuestra muestra pura. Resultados esperados Los resultados fueron obtenidos suponiendo la experimentación presencial del método y se baso en datos de informes de experimentaciones de otras instituciones Cristalización de la acetanilida. Disolvente Punto de fusión experimental Agua destilada 113, 6 °C .

% de recuperación 56,66% ~57%

Calculo de % recuperacion % Recuperación= (peso final cristales – peso filtro) x 100 Peso esperado % recuperación= (1.3g – 0.45) x 100 = 56.66% ~ 57% 1.5g

Cuestionario

1. ¿Qué tipo de muestras es posible purificar mediante recristalización? Los compuestos orgánicos que son sólidos a temperatura ambiente se purifican por medio de la técnica de cristalización, tales como la “Azucar, Ácido Benzoico, Aspirina y Acetaminofén, Acido cítrico entro otras moléculas. 2. ¿Por qué el proceso de recristalización debe comenzar a partir de una disolución saturada? En una cristalización se busca hacer disoluciones saturadas de la sustancia a purificar mediante la disolución del sólido con el disolvente apropiado en caliente. Este proceso puede verse como un cambio de fase del soluto (el sólido a disolver) pasando de un sólido cristalino a un líquido (las moléculas disueltas en el disolvente). Para muchos compuestos orgánicos, este proceso es endotérmico y la entropía asociada para el mismo es positiva, por lo tanto, en muchos casos, la solubilidad aumenta al aumentar la temperatura.

3. ¿Cuál es la consecuencia de un enfriamiento lento y de un enfriamiento rápido en la formación de cristales? En el enfriamiento lento tendremos mejor apreciación de los cristales que se formen y menos probabilidad de contaminación en la muestra y en el enfriamiento rápido se forman los cristales demasiado rápido y no se aprecian correctamente los cristales y si contiene alguna contaminación. 4. ¿Cuál es la función del carbón activado? El carbón activo presenta una capacidad de adsorción elevada y se utiliza para la purificación de líquidos y gases. Se utiliza el carbón activo, en forma de polvo negro muy fino, como agente decolorante de disoluciones debido a que retiene pequeñas partículas por adsorción. Página 6

5. ¿Cuándo se utiliza filtración al vacío y cuando se elige filtración por gravedad? Se utiliza cuando nos interesa conservar un líquido que queremos separar de un sólido (impurezas sólidas de un líquido orgánico). La filtración por gravedad se puede utilizar para obtener productos sólidos, aunque generalmente se emplea la filtración al vacío para este propósito porque es más rápida. A diferencia de la filtración por gravedad, la filtración a vacío se emplea para separar un sólido suspendido en un disolvente cuando lo que se desea de la mezcla es el sólido. Por ejemplo, la obtención de cristales en un procedimiento de recristalización. La filtración al vacío es más rápida que la filtración por gravedad, porque la disolución y el aire son forzados a través del papel de filtro mediante la aplicación de vacío. No se debe utilizar la filtración al vacío para filtrar un sólido de un líquido si es el líquido el que se desea, y si el líquido tiene una temperatura cercana a su punto de ebullición. Cualquier disolvente con puntos de ebullición bajos se evaporará con el efecto del vacío en el kitasato. Conclusiones 1- La cristalización es el método más útil para purificar las sustancias sólidas. 2- El carbón activado tiene como finalidad eliminar las impurezas, pero este agregado debe ser una mínima cantidad. 3- La finalidad de la filtración en caliente es para evitar la formación prematura de los cristales en el papel del filtro y que se contaminen nuevamente. 4- En cuanto al filtrado al vacío es para poder eliminar las aguas madres que todavía acompañan a los cristales. 5- El ámbito de temperatura de fusión es otro método para observar la pureza de la acetanilida extraída. Si no fuese por las pérdidas que se dieron en el experimento que se usa el 100% de agua, muy probablemente éste mostraría ambas características de “pureza”. 6- La cristalización comienza cuando se forma un centro de nucleación durante el enfriamiento de la solución.

Referencias [1] Taborda Martínez, M.; Curso práctico de química general; EditorialUnimagdalena: Santa Marta, 2013; pp. 77-84 [2]Pearson Educación: México, 2004; pp. 486-492. Grases Freixedas, F.; Costa Bauzá, A.; SOhnel, O. Cristalizaci&n en disoluci&n;Reverté: Barcelona, 2000; p. 3

[3] Brown, T.; LeMay, H.; Bursten, B.; Murphy, C.; Woodward, P.; Stoltzfus, M.; Lufaso, M. Chemistry; 9th ed.; Semestre: 2021-A Profesor: Dra. Morelia Eunice López Reyes Fecha: 18 de Abril de 2021 Fecha entregado

Fecha revisado

18 de Abril de 2021

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