Reporte Practica 4 - Cristalización de acetanilida, forma de separar un compuesto orgánico de PDF

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Cristalización de acetanilida, forma de separar un compuesto orgánico de una mezcla heterogénea....

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Universidad de Costa Rica Escuela de Química Sección de Química Orgánica Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica Qu-0211 Nombre: Jean Mora Murillo Carné: B85267 Asistente: Alberto Chaves Práctica #4: Cristalización de acetanilida, forma de separar orgánico de una mezcla heterogénea.

Grupo: 19 un compuesto

Resumen: Para la presente práctica se realizó la cristalización del compuesto orgánico de la acetanilida, el cual estaba presente junto en una mezcla de aserrín y colorante. Para la separación de la acetanilida de los otros materiales se hace por medio de la cristalización de dicho compuesto y se utiliza el procedimiento macro; ya que el procedimiento del lavado no garantiza la pureza del compuesto (1). Para hacer dicho método se ocupa de un disolvente que actúe sobre la acetanilida, y que el producto de mezclar tal disolvente en la acetanilida de como resultado una disolución saturada. Se agrega carbón activo para que elimine las sustancias colorantes. Se hace una filtración caliente para que el compuesto para que el compuesto aún no se cristalice y eliminar sustancias insolubles. Luego de cristalizado se filtra al vacío y el cristal de acetanilida resultado de dicha filtración se secará. Se obtuvo los siguientes resultados del porcentaje de recuperación conforme al tipo de disolvente usado: H2O 100%: 49.72% (con pérdidas de muestra); H2O: Acetanilida (9:1): 56.87%; H2O: Acetanilida (8:2): 49.625%; H2O: Acetanilida (7:3): 43.75%; H2O: Acetanilida (6:4): 34.11%; H2O: Acetanilida (5:5): 28.91%. Se concluye que existe una relación con la pureza del disolvente con el porcentaje de recuperación obtenido, debido a la presencia de un “co-disolvente” que puede actuar como impureza en la disolución (9).

Introducción La cristalización es el procedimiento más adecuado para la Purificación de sustancias sólidas. En general, la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frío. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente al punto de Ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización (2). Es un proceso en el que realiza un cambio de fase, pasando el sistema de un estado de desequilibrio al estado de equilibrio (6). La disolución es cuando una sustancia se dispersa de manera uniforme en otra. Las disoluciones se forman cuando las fuerzas de atracción entre las partículas de soluto y de disolvente son de magnitud comparable con la de las que existen entre las partículas de soluto mismas o entre las partículas de disolvente mismas (3). En el caso para la cristalización se ocupa de un “buen disolvente” con las siguientes características: Que no reaccione con la sustancia a purificar, que posea un punto de ebullición por debajo del punto de fusión del sólido, que disuelva a la sustancia en caliente, que disuelva al sólido en pequeña cantidad en frío, que posea un punto de ebullición relativamente bajo (60-100°C), que no sea tóxico, que sea barato y no inflamable (1). La acetanilida es un compuesto orgánico de uso médico, farmacéutico y de belleza (4). La acetanilida tiene propiedades antipiréticas y permitió a los farmacéuticos encontrar una alternativa a la quinina; pero desapareció del mercado por su alta toxicidad. (5). Sección Experimental El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica de la Universidad de Costa Rica (1), con los siguientes cambios: ● No se realizó el método mini.

● Tampoco se realizó el procedimiento con los cristales de rayos X.

Resultados: Cuadro I. Porcentaje de recuperación y punto de fusión obtenido en el grupo de acuerdo al tipo de disolvente usado.

Cristalización de acetanilida

Tipo de

Punto de

disolvente

Fusión(°C)

A

H2O 100%

114.2-115.3

49.72 *

B

9:1(H2O:MeOH)

114.4-116.3

56.87

C

8:2 (H2O:MeOH)

114.4-117.9

49.625

D

7:3 (H2O:MeOH)

114.4-119.3

43.75

E

6:4 (H2O:MeOH)

115.2-115.9

34.11

F

5:5 (H2O:MeOH)

115.2-115.9

28.91

Pareja

* Con pérdidas

% de recuperación

Ecuaciones usadas: masa final(g ) ∙100 Porcentaje de cristalización de acetanilida= masa inicial(g) ∙ 0.80

Muestra de cálculo: Porcentajede cristalización de acetanilida=

0.455 ∙100 1 ∙ 0.80

Porcentajede cristalización de acetanilida=56.87 %

Discusión La acetanilida tiene la particularidad de que a pesar de estar conformada por un gran cantidad de carbonos y esto provoca a que sea no polar, puede ser disuelto por un compuesto polar como lo es el agua, ya que en sus componentes tiene grupos funcionales que pueden hacer puentes de hidrógeno con el agua como lo es el grupo carbonilo y amino. Recordando la frase que dice “igual disuelve a igual” (7). La siguiente figura muestra la molécula de acetanilida, el cual se da información acerca de su estructura y grupos funcionales que lo conforma:

Figura 1: Molécula de la acetanilida (8) Esta es una de las razones del porqué la acetanilida es soluble en agua. Otro razón del porqué este compuesto es soluble en agua es bajo el principio de Le Chatelier, ya que el disolvente (agua o agua con alcohol) se calienta hasta un punto cercano a la ebullición y se le agrega a la mezcla con la acetanilida, permitiendo una mayor solubilidad (7).

El poder del disolvente es usualmente expresado como la masa de soluto que puede disolverse en una masa determinada de disolvente puro a una temperatura específica (9). Como podemos observar en el cuadro I, además de haber un disolvente de 100% H2O, también hay un co-disolvente que en este caso es el metanol, y afectará la solubilidad disminuyéndola, hasta incluso se le puede considerar como una impureza. Además de que el metanol no es tan polar como el agua debido a su momento dipolar (9).

Por ello es que es más difícil extraer un porcentaje

considerable de acetanilida en presencia de más metanol, como se muestra en el cuadro I, el metanol a 9:1 con respecto al agua tiene un porcentaje de extracción más alto que el que es 5:5. En algunas ocasiones las impurezas que contiene el sólido hacen que la disolución esté fuertemente coloreada. En este caso se puede eliminar añadiendo una pequeña cantidad de carbono activo. Dicho compuesto absorbe adsorbe las impurezas y decolora la disolución. Pero si agrega mayores cantidades de éste pueden adsorber también el producto a purificar y disminuir así el rendimiento de la recristalización (10). Para que el sólido se cristalice solo basta con disminuir la temperatura de la disolución, ya que la disolución es sobresaturada y son muy inestables. Además de que existen otros métodos para cristalizar el soluto, como por ejemplo: agregar un cristal del soluto a la disolución o agitar la mezcla para fomentar el choque de partículas. La cristalización ocurrirá si las moléculas o iones de soluto se acomodan correctamente (3). La acetanilida tiene un rango de punto de fusión de aproximadamente 113-114 ºC. El punto de fusión de un sólido es muy sensible a la presencia de impurezas. Una pequeña cantidad de ellas puede bajar el punto de fusión significativamente e incrementar el rango de la temperatura de fusión. Entonces esta es una herramienta útil para establecer la pureza de las sustancias (11). Esto se cumple en los resultados del experimento, entre menos impurezas haya en el cristal más

cerca su punto de fusión al que muestra la teoría. En el cuadro I se observa que el experimento en que se usó el disolvente 9:1 muestra más pureza que en el que se usó 8:2 porque se acerca más al rango de temperatura teórico. Conclusiones: 

La concentración de alcohol en el disolvente afecta considerablemente el porcentaje de recuperación obtenido por actuar como “impureza”. La recuperación en agua es más efectiva que la que se hace en 5:5 agua y metanol.



El ámbito de temperatura de fusión es otro método para observar la pureza de la acetanilida extraída. Si no fuese por las pérdidas que se dieron en el experimento que se usa el 100% de agua, muy probablemente éste mostraría ambas características de “pureza”. En su contraparte el experimento que usa 6:4 y 5:5 muestran un punto de fusión alto en comparación de las otras pruebas, esto quiere decir que ambos son los menos puros.



El resultado del porcentaje de recuperación pudo haber variado de acuerdo con el tipo de disolvente usado, porque no es lo mismo usar metanol que usar isopropanol o el etanol ya que son moléculas de carbono más largas y/o ramificadas. Además de que los puntos de fusión independientemente del alcohol que se haya usado en el experimento, no va a variar el ámbito de la temperatura.

Bibliografía: (1) Pérez, A.; Lamoureux, G.; Artavia, G.; Cortés, C.; Arias, C. Manual de Laboratorio Fundamentos de Química Orgánica; Universidad de Costa Rica: San Pedro, 2016; p. 73-80. (2) Taborda Martínez, M.; Curso práctico de química general; Editorial Unimagdalena: Santa Marta, 2013; pp. 77-84.

(3) Brown, T.; LeMay, H.; Bursten, B.; Murphy, C.; Woodward, P.; Stoltzfus, M.; Lufaso, M. Chemistry; 9th ed.; Pearson Educación: México, 2004; pp. 486-492. (4) Muñoz, R.; Rodríguez, J. Hoja de seguridad: Acetanilida MSDS; 1st ed.; Universidad Nacional: Heredia, 2010; p. 1. (5) Baños Díez, J.; Farré Albaladejo, M. Principios de farmacología clínica ; Masson: Barcelona, 2002; p. 5. (6) Grases Freixedas, F.; Costa Bauzá, A.; SOhnel, O. Cristalizaci&n en disoluci&n ; Reverté: Barcelona, 2000; p. 3. (7) Lamarque, A. Fundamentos teorico-practicos de quimica organica ; 1st ed.; Editorial Brujas: Córdoba, Argentina, 2008; pp. 13-17. (8)

Wolfram|Alpha:

Making

the

world’s

knowledge

computable

https://www.wolframalpha.com/input/?i=acetanilide (accessed Sep 26, 2018). (9) Jones, A. Crystallization process systems; Butterworth-Heinemann: Oxford, 2002; pp. 59-65. (10) Ramos Gallego, M.; Vargas Fernández, C.; Laboratorio de química orgánica; Centro de Estudios Ramón Areces: Madrid, 2006; p. 20. (11) Doria Serrano, M.; Experimentos de química en microescala para nivel medio superior; UIA, Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas: México, D.F., 2009; p. 25....