Relatório de organica - Síntese da Acetanilida PDF

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Neste material contém uma pratica de laboratório para obtenção de acetanilida, são reações químicas orgânicas. Contem os resultados da pratica e as discussão ...

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Laboratório de Síntese Orgânica - 2016 Experimento 6– Síntese da Acetanilida 1. Objetivo: Sintetizar a acetanilida a partir da anilina e do Anidrido  Acético. Determinar as propriedades físico-química da acetanilida obtida. Observar o rendimento da reação para determinar se o processo é vantajoso e por fim compreender o mecanismo de reação desse experimento.

2. Preencha a tabela abaixo com as propriedades das substâncias a serem utilizadas: Tabela 1: Propriedades físico-Química dos compostos usados no procedimento Substâncias

P.F ou P.E (°C)

d (g.L-1)*

Solubilidade

Densidade: 1,02 g/cm3 em 20°C.

Solubilidade em água: 36 g/L em 20 °C.

Densidade: 1,16 g/ml.

Sólido cinza Solubilidade ou branco de em água: 5,63 massa g/L a 25°C, em molecular etanol: solúvel. igual a 135,16 g/mol.

Anilina

Ponto de fusão: -6,2°C; Ponto de ebulição: 184°C.

Líquido amarelo e odor a amina.

Acetanilida Ponto de fusão: 113°C-115°C; Ponto de ebulição: 304-305°C.

*

Somente para os compostos líquidos.

Toxicidade Via oral: Irritações das membranas mucosas, perigo de aspiração após vômito; Via ocular: Causa danos oculares graves; Contato com a pele: Pode causar uma reação alérgica na pele. Inalação: Pode causar uma irritação do aparelho respiratório; Ingestão: Nocivo por ingestão; Pele: Pode causar uma irritação da pele e nos olhos.

3. Esquematize o procedimento experimental para areaçãode síntese da Acetanilidana forma de fluxograma:

II.I. Teste de confirmação

4. Descreva o mecanismo da reação. A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).

5. Dados experimentais: Tabela 2: Os dados coletados durante a realização do experimento Substância Massa (g) PF (°C) R. da reação (%)

Observações Não irritante para pele e olhos. Causa problemas

Acetanilida

10,17

115,0

89,4

gastrointestinais

6. Comente o rendimento da reação.

A massa final de Acetanilida fora obtido da seguinte maneira: - m (vidro relógio + papel filtro) = 96,66; - m (vidro relógio + papel filtro + amostra após estufa) = 108,31 g.

A diferença entre esses dois valores é igual a massa de acetanilida obtida: m (Acetanilida) = (108,31 – 96,66) g = 10, 17 g de acetanilida.

Considerando a reação que ocorre, e que fora utilizados 7,8 g de anilina nesta:

93,13 g/mol ----------------------------------------- 165,17 g/mol 7.8 g ----------------------------------------------- x x = 11,32 (100% de rendimento).

Rendimento final é dado por: 11,32 g de acetanilida ----------- 100% de rendimento (teórico) 10,17 g de acetanilida ------------- y y = 89,84% de rendimento do experimento.

7. Discuta os testes de confirmação.

O teste de confirmação se deu pela solubilidade, ao adicionar algumas gotas de HCl nos tubos com anilina e o outro com acetanilida, observou-se as fases no tubo. Após o teste, contatou-se que apenas o tubo com anilina se solubilizou, mas o tubo com acetanilida, possibilitando assim a identificação destes. Esse comportamento de solubilidade da anilina pelo HCl se dá pela presença do grupo NH2 na estrutura deste, que é um importante regulador de solubilidade, o que não ocorre na acetanilida.

8. A anilina é uma amina aromática e primária. Considerando a anilina e metilamina, ambas primárias com Kb= 3,8x10-10 e 4,4x10-4 respectivamente. Qual amina é mais básica? Explique a diferença de basicidade entre elas e entre a anilina e acetanilida.

A metilamina é a base mais forte em comparação com a anilina devido o Kb da metilamina, pois quanto maior o Kb de uma base mais forte será essa base. A metilamina é uma amina alifática e devido a sua substituição do H ( NH3) por um metil favorece a basicidade do composto, tornando-o mais forte através do efeito indutivo. A anilina apresenta um caráter básico devido à propriedade do nitrogênio para aceitar um próton, como consequência do par elétrons desempareados e livres que possui, mas por ser uma amina aromática diminui a sua basicidade, por isto é uma base mais fraca, devido à deslocalização do par de elétrons livres do átomo de nitrogênio no anel aromático. Esta interação faz com que este par de elétrons esteja menos disponível para atrair e reter o anel. Neste mesmo sentido é importante compreender que a acetanilida é menos básica, devido ao grupo carbonilo, que por sua vez diminui a disponibilidade do par de elétrons do Nitrógeno.

9.

Bibliografia Thomas

Kahl,

Kai-Wilfrid

Schröder.,

"Aniline";

Encyclopedia of Industrial Chemistry;  John Wiley & Sons: New York., 2007.

Ullmann's

SÍNTESE DE ÁCIDO ACETIL-SALICÍLICO

Discentes: XXXX Prof ª Dra Vera de Oliveira Tiera

São José do Rio Preto 2017...