8). Preparación y Purificación de Acetanilida a partir de Anilina Q. Organica 2014 PDF

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PREPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE ACETANILIDA A PARTIR DE ANILINA Luis Noriega. Leal Yuranis. Peña Jefferson Universidad de Cartagena, Facultad de ingeniería, Ingeniería química Octubre 2014 Resumen La realización de la anterior práctica tuvo como objetivo la síntesis de la Acetanilida a partir de la anilina, para esto se llevaron a cabo varios procesos de separación, entre los cuales se pueden mencionar la destilación y la filtración. Palabras claves: Acetanilida, métodos de separación, decantación, destilación. Abstract The realization of the above Practice Aimed at the Synthesis Acetanilide from aniline, for conducted this several other separation processes, among which may be mentioned yes distillation and filtration Keywords: Acetanilide, methods of separation, decantation, distillation Objetivos Generales.  Poner de manifiesto mediante experiencias, que se describirán de forma cualitativa, el diferente comportamiento químico de un derivado de ácidos carboxílicos como es la amida, frente a reactivos específicos como el anhídrido acético, destacando la distinta reactividad del grupo carbonilo a través de la Rrealización de la síntesis y purificación de un compuesto orgánico.

Objetivos Específicos.  Sintetizar Acetanilida a partir de anilina y anhídrido acético.  Purificación de la Acetanilida obtenida por cristalización y determinación de la temperatura de fusión como parámetro de la pureza del producto obtenido. INTRODUCCIÓN Las amidas son los derivados de ácido menos reactivos. Por lo que se pueden obtener a partir de los demás derivados de

ácido. En el laboratorio, las amidas generalmente se sintetizan a partir de un cloruro de ácido (O anhídrido) con una amina. La síntesis industrial más frecuente consiste en calentar un ácido con una amina y promoviendo la condensación, con la eliminación de agua. Las aminas mono sustituidas y las aminas di sustituidas producen esta reacción. Reacciones de las amidas: Como las amidas son los derivados de ácido más estables, no se transforman fácilmente en otros derivados mediante sustitución nucleofílica en el grupo acilo. Desde el punto de vista sintético, su reacción más importante es la reducción a aminas, que es uno de los mejores métodos de síntesis de aminas. Como muestra la figura 1:

Figura 1: reacciones de amidas

Amidas de ácidos carboxílicos Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico y amoniaco o una amina. Un ácido reacciona con una amina para formar un carboxilato de amonio. Cuando se calienta esta sal por encima de 100°C,

se obtiene la amina y se libera agua en forma de vapor. Como muestra la figura 2:

Figura 2: conversión de ácidos carboxílicos en amidas.

Acilación de una amida Es una reacción ácido base tipo de Lewis, en que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono carbonílico, que actúa como el centro ácido. La reacción en general transcurre muy rápida con cloruro de ácido, moderadamente rápida con anhídrido de ácido, muy lenta con los ácidos, este proceso necesita calentamiento. Anilina La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgánico, líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos. La acetilación es un procedimiento útil para la identificación de las aminas primarias y secundarias, pues los acetil derivados son sólidos que pueden identificarse por sus puntos de fusión. Para esto son más convenientes reacciones rápidas y habitualmente se preparan pequeñas cantidades de los

acetil derivados de las aminas por acetilación con cloruro de acetilo y anhidro acético. Como muestra la figura 3:

Figura 3: acetilación de la anilina

Derivados sólidos de la anilina La anilina y otras aminas líquidas que pueden transformar rápidamente en alguno de sus derivados sólidos, los cuales se pueden identificar por sus puntos de fusión y sus puntos de fusión mixtos con muestras conocidas. Procedimiento.  Se tomó un tubo de ensayo el cual se le agrego 1ml de anilina, 1mL de anhídrido acético, 10 gotas de ácido acético concentrado y con mucho cuidado se le adicionaron 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, se observó el desprendimiento de calor de la reacción.  La mezcla se calentó en un baño maría por unos 10 minutos a temperatura de ebullición suave, con una varilla agitadora se mezcló el contenido.  El tubo se enfrió en un baño de hielo, para formar su cristalización; se recogió los

cristales por filtración en el embudo Buchner, y se fueron lavando los cristales con un poco de agua fría.  Luego se pasaron los cristales a un beaker de 100 ml con 20 ml de agua y se calentó hasta que el agua hirviera con el propósito de recristalizar.  Se filtró inmediatamente en caliente con el propósito de no dejar cristales en el papel filtro, se hicieron pequeños lavados con agua caliente para que no quedaran cristales en el embudo.  Posteriormente los cristales que se recogieron sin impurezas se filtraron nuevamente en el embudo Buchner, luego se pesaron y se anotaron los datos obtenidos. Resultados y Discusión. En esta experiencia se obtuvo Acetanilida mediante la reacción del anhídrido acético y anilina en medio ácido. Se tomó un tubo de ensayo y se agregó 1 mL de anilina, 1mL de anhídrido acético, y se agregaron cuidadosamente 10 gotas de ácido acético concentrado y 5 de ácido sulfúrico concentrado. Se observa un burbujeo y desprendimiento de calor y gases, luego se puso en baño de maría para acelerar un poco la reacción. Así como se muestra en la figura 1.

Figura 1. Reacción entre el anhídrido acético y la anilina.

A la mezcla se le añadieron unas cuantas gotas de agua y se agito con la varilla de vidrio hasta obtener los cristales como se muestra en la figura 2.

Figura 3. Cristales de Acetanilida.

Después de realizar esta filtración, a los cristales en un beaker se les agregaron 100 ml de agua destilada para recristalizarlos y se llevó a calentamiento hasta que el agua hirvió (Figura 4). Se retiró del fuego y se filtró en caliente por gravedad obteniendo los cristales de Acetanilida como se muestra en la figura 5.

Figura 2. Formación de cristales de Acetanilida.

Luego de esto se clocaron en un baño de hielo y se procedió a filtrar al vacío para obtener los cristales utilizando un embudo de Buchner (Figura 3).

Figura 4.Calentamiento de los cristales de Acetanilida para su recristalización.

reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base.

Figura 5. Cristales de Acetanilida después de la filtración por gravedad.

La obtención de la Acetanilida se da mediante la reacción de Acilación, donde reacciona una amina con un anhídrido de ácido en medio ácido, para generar una amida. Esta reacción se llama de Acilación porque interviene en este el grupo acilo que se une a la amina, aquí la amina trabaja como una sustancia nucleofílica y sobre el ácido carboxílico derivado ocurre una sustitución nucleofílica. Como en la amínalo que se sustituye es el hidrogeno, la amina primaria genera una amida primaria y así sucesivamente. La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto N- acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso sería imposible obtener. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las

Esta reacción resulta siendo una reacción de sustitución nucleofílica en el grupo acilo, es decir, el grupo carbonilo en la reacción sufre inicialmente una adición de un nucleófilo. Seguidamente, ocurre la eliminación del nucleófilo menos fuerte. En esta reacción la anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del nitrógeno para aceptar un protón como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee pero por ser una amina disminuye su basicidad por esto es una base más débil que el amoniaco debido a la deslocalización del par de electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al anillo. La reacción realizada en la siguiente:

Conclusión. La siguiente práctica de laboratorio consistió en obtener un producto orgánico solido de Acetanilida por medio de la

combinación de anilina con Anhídrido acético combinado con un catalizador líquido llamado Ácido acético. Posteriormente se purificó el producto orgánico de Acetanilida mediante el proceso de recristalización. El porcentaje de rendimiento obtenido fue muy bajo, esto pudo deberse a la pérdida del producto durante el proceso de formación de los cristales o una perdida producida en la etapa de recristalización realizada para la purificación de la Acetanilida sintetizada. Otra observación es que el producto poseyó un alto grado de pureza, esto es debido a sus característica, este no poseía ninguna coloración (era transparente), ni olor con una estructura bien definida, esto indica que no había presencia de otros productos y era puro a pesar de su bajo rendimiento. Preguntas. 1. Consulte las propiedades y usos de la Acetanilida a nivel industrial. Sus propiedades físicas son: ESTADO FISICO; ASPECTO: sólido blanco de olor característico Punto de fusión: 113-115 pc; 115-116 pc Punto de ebullición: 302-304 pc; 306 pc Densidad real (H2O =1): 1.16-1.22 Solubilidad en agua: 5 g/L (20ºC)

Solubilidad en disolventes orgánicos: muy sol. EtOH, Me2CO; soluble en EtOAc, Et2O, CHCl3 Estabilidad: Estable. Evitar calentamiento fuerte. Pto de inflamación: 173 pc; 169/174ºC Temp. Autoignición: 540 pc; 530/545 pc

 La Acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrogeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa.  Se usa en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La Acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios  Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno)  Para usos de laboratorio, análisis, investigación y química fina.  Intermedio en la síntesis de colorantes y sulfonamidas.  En solución 0.2M en benceno: extracción y determinación por fotometría de Au (III). Compuesto de referencia empleado en microanálisis elemental.

 Uso Biológico: analgésico

Antipirético,

 2. Plantee un mecanismo completo para la reacción de síntesis de la Acetanilida.

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