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Síntesis de anilina a partir del nitrobenceno ...

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Reporte de Práctica 1 Obtención de Anilina Canales Ortiz Ana Patricia, Flores Campech Jesica Daniela, Guzmán Pérez Guadalupe Cielo, Jiménez Olmos Paulina Guadalupe, Lozano Pérez Laura Guadalupe Torres Ramirez Yesica Guadalupe Universidad Politécnica de Tlaxcala

Notas del Autor Canales Ortiz Ana Patricia, Flores Campech Jesica Daniela, Guzmán Pérez Guadalupe Cielo, Jiménez Olmos Paulina Guadalupe, Lozano Pérez Laura Guadalupe Torres Ramirez Yesica Guadalupe Ingeniería Química, Universidad Politécnica de Tlaxcala La correspondencia relacionada con esta Práctica debe ser dirigida a la Dra. Patricia Rodríguez Cuamatzi Ingeniería Química, Universidad Politécnica de Tlaxcala. San Pedro Xalcatzingo, Tlaxcala. Mayo 27 del 2020

2 Índice Objetivo General ................................................................................................................ 3 Objetivo especifico ........................................................................................................ 3 Introducción: ...................................................................................................................... 4 Propiedades Físicas de Reactivos y Productos .................................................................. 5 Metodología ....................................................................................................................... 9 Materiales y Reactivos ................................................................................................... 9 Procedimiento .............................................................................................................. 10 Diagrama de bloques ................................................................................................... 11 Resultados y discusión ..................................................................................................... 12 Conclusión: ...................................................................................................................... 14 Referencias....................................................................................................................... 15

Índice de Tablas Tabla 1 Propiedades físicas y químicas de productos ............................................................ 5 Tabla 2 Propiedades físicas y químicas de reactivos.............................................................. 6 Tabla 3 Materiales y Reactivos .............................................................................................. 9

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Objetivo General Síntesis de anilina a partir de la reducción acida del nitrobenceno teóricamente Objetivo especifico ➢ Identificar los mecanismos de reacción en esta síntesis. ➢ Poner en práctica los conocimientos adquiridos en el curso. ➢ Aplicar el concepto de reducción a los derivados nitrados.

4 Introducción: La fenilamina o bien llamada Anilina es una molécula de la familia de las aminas aromáticas. Fue aislada por primera vez a principios del siglo XIX, concretamente en 1826 mediante la destilación seca del añil. En 1840 el mismo líquido aceitoso fue obtenido calentando el añil con potasa, y se obtuvo la anilina actualmente conocida. La estructura de la anilina fue finalmente establecida en 1843 por W. Von Hoffmann con la demostración que podría ser obtenida por la reducción del nitrobenceno. Y hablando de lo anterior sabemos también que hasta ahora es uno de los compuestos orgánicos más utilizados a nivel industrial por químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria, del caucho, Herbicidas, barnices y explosivos es por eso que en esta práctica de laboratorio nos encargaremos de analizar y realizar de manera teórica su obtención a partir de nitrobenceno el cual lo reduciremos mediante hierro y ácido clorhídrico contando con que podamos lograr nuestro objetivo ya previsto. (Salcedo L. Alfredo, s.f.)

5 Propiedades Físicas de Reactivos y Productos

Tabla 1 Propiedades físicas y químicas de productos Nombre Producto Anilina

del

Cloruro de Hierro (III)

Agua

Rombo Seguridad

de

Propiedades Físicas Apariencia: Líquido Olor: Suave a aminas Umbral de olor: N/D

Propiedades Químicas pH: 8.1(0.2M) Punto de fusión/Punto de congelación: -6°C Punto inicial e intervalo de ebullición: 184°C Punto de inflamación: 70°C Forma: Sólido pH: 2 Color: Opaco de Punto de color café rojizo ebullición: 316°C Olor: Olor débil a Punto de fusión: ácido Clorhídrico 306°C Temperatura de descomposición: 300°C Olor y apariencia: Masa molar: Líquido Incoloro e 18.02 g/mol inodoro Punto de fusión: 0°C Punto de Ebullición: 100°C pH: 4.5-8

6 Tabla 2 Propiedades físicas y químicas de reactivos Nombre Fierro

Rombo de seguridad

Propiedades físicas

Propiedades químicas

Estado físico solido

pH: 4.5 – 5.5

metálico, gris plateado. Es inodoro.

Punto de fusión: 1535 °C Punto de ebullición: 2750 °C Punto de inflamación: 430 °C

Nitrobenceno

Estado liquido (fluido)

físico:

pH: 8.1 Punto de fusión:

Color: amarillo claro 5.26°C Olor: acre

Punto de ebullición: 210.8 °C a 1.013 hPa Punto de inflamación: 88°C a 1.013 hPa Densidad relativa de vapor: (aire=1) 4.1

7 Hidróxido

Estado físico: Solido

de Sodio

pH:14 (solución 5%)

en forma de escamas Color: Blanco

Punto de ebullición: 1390 °C

Olor: Inodoro

Punto de fusión: 318 °C Densidad relativa del vapor: N/A

Sulfato

de

Sodio

Estado físico: solido

pH: (6- 9)

(polvo)

Punto de fusión: 205

Color: blanco

°C

Olor: inodoro

Punto de ebullición: 216 °C a 1.022 mbar Punto de inflamación: 170 °C Densidad de vapor: N/A

Cloruro Sodio

de

Estado

físico:

pH: 7 (neutro)

Solido, cristales Color: blanco Olor: salino

Punto de fusión: 804 °C Punto de ebullición: 1413 °C Punto de inflamación: N/A

8 Densidad relativa de vapor: (aire=1) N/A

Ácido

Estado

Clorhídrico

físico:

liquido Color: amarillo claro o incoloro Olor: penetrante e irritante

Cloruro Hierro (II)

de

Estado físico: solido (cristalinas)

pH: 0.1 (1N) Punto de fusión: -66°C Punto de ebullición: 50 a 760 mm Hg Densidad relativa de vapor: (Aire=1) 1.27 pH: 2.5 Punto de fusión: 105 –

Color: verde claro- 110 °C amarillo Olor: inodoro

Punto de ebullición: N/A Punto de inflamación: N/A Densidad de vapor: N/A

9 Metodología Materiales y Reactivos Tabla 3 Materiales y Reactivos Materiales

Cantidad

Reactivos

Cantidad

Matraz de Balón

500 ml

Fierro

16. 4 g

Vaso de

600 m

Nitrobenceno

10 ml

precipitado

25 ml

Cloruro de Fierro

10 ml

Probeta

1

(II)

Parrilla

1

Ácido

Tubo refrigerante

1

Soporte universal

10 ml

Pipeta graduada

1

Varilla de vidrio

1

Cloruro de Sodio

Pizeta

1

Sulfato de Sodio

Balanza

1

Agua destilada

Embudo de

1

Hielos

vidrio Embudo de separación

1 1

Papel filtro

1

Piedras de

2

ebullición Pinzas de doble nuez Manguera de látex Propipeta Cristalizador

1 1

Clorhídrico

10ml 25 g

Hidróxido de Sodio

50 ml 30g

10 Procedimiento ➢ Mezclar en el matraz de balón de 500 ml, 10 ml de Nitrobenceno, 16-4 g de fierro granulado, 10 ml de Cloruro de Fierro (II) a 1% y 40-50 ml de agua agitando constantemente hasta obtener la mezcla. ➢ Colocar en el embudo de separación, 10 ml de HCl concentrado, de los cuales adicionar lentamente 2 ml aproximadamente para iniciar la reacción. ➢ Adicionar el HCl restante mantenido manteniendo a ebullición y posteriormente calentar durante 40 minutos a fuego directo. ➢ Verter el contenido del matraz a un vaso de precipitad de 600 ml y dejar enfriar. ➢ Adicionar al complejo una solución de Hidróxido de Sodio al 30 %, hasta tener un medio fuertemente alcalino. ➢ Esta adición debe hacerse manteniendo el producto sumergido en un baño de hielo. ➢ Pasar corriente de vapor al matraz que contiene la mezcla, por este medio arrastrar la anilina. ➢ Adicionar 25 gramos de Cloruro de Sodio al destilado, agitar hasta la disolución. ➢ Separar la anilina por medio de embudo de separación. ➢ Secar la anilina con Sulfato de Sodio Anhidrido. ➢ Medir el volumen de producto obtenido en mililitros y determinar rendimiento.

11 Diagrama de bloques

Obtención de Anilina

Comentar a la encargada de laboratorio.

No tiene acceso a la practica No

Portar el equipo de protección personal Colocar en el embudo de separación, 10 ml de HCl concentrado, de los cuales adicionar lentamente 2 ml aproximadamente para iniciar la reacción. Adicionar el HCl restante mantenido manteniendo a ebullición y posteriormente calentar durante 40 minutos a fuego directo. Pasar corriente de vapor al matraz que contiene la mezcla, por este medio arrastrar la anilina. Adicionar 25 gramos de Cloruro de Sodio al destilado, agitar hasta la disolución.

No

Cumple

Sí

Recibir material y ver que este en buen estado.

Si

Mezclar en el matraz de balón de 500 ml, 10 ml de Nitrobenceno, 16-4 g de fierro granulado, 10 ml de Cloruro de Fierro (II) a 1% y 40-50 ml de agua agitando constantemente hasta obtener la mezcla. Verter el contenido del matraz a un vaso de precipitad de 600 ml y dejar enfriar. Adicionar al complejo una solución de Hidróxido de Sodio al 30 %, hasta tener un medio fuertemente alcanino. Esta adición debe hacerse manteniendo el producto sumergido en un baño de hielo

Separar la anilina por medio de embudo de separación

Secar la anilina con Sulfato de Sodio Anhidrido

Medir el volumen de producto obtenido en mililitros y determinar rendimiento

FIN

12 Resultados y discusión Las principales bases para llevar cabo la práctica es tener conocimiento de la obtención de aminas, en esta práctica se realizó la obtención de anilina a base de nitrobenceno la reacción es conocida como Reduccinitrobenceno y esta se representa de la siguiente manera: (Reyes, 2017)

Al obtener las aminas en medio ácido, se utilizan metales, como Hierro, Azufre, Estaño, los cuales al estar en presencia de medio H+ permite reducir el grupo -NO2 (Ronald, 2018) En esta reacción utiliza como reactivos el hierro en presencia de ácido clorhídrico y agua para finalmente tener la obtención de anilina y cloruro de hierro (III) y agua.

13 Para lograr separar las sustancias se hace una destilación por arrastre de vapor. Los principales parámetros influyentes en los resultados de la práctica fueron el tiempo y la temperatura, además de la agitación de los reactivos. Las propiedades de la anilina arrojan que debe de ser incolora, sin embargo, debido a las impurezas puede presentar colores entre amarillo y anaranjado. Finalmente se presenta la reacción que se realizó, según el procedimiento que se siguió. (Paco Fernández Espinosa, 2007)

14 Conclusión: A través de la reducción ácida del nitrobenceno se obtiene la anilina. La anilina es una molécula aromática, es uno de los reactivos por medio del cual se puede obtener una variedad de sustancias como, iodobenceno, fenol, sulfato de anilina, acetanilida, metilanilina, difenilanilina, etc. Los parámetros para llevar a cabo la síntesis de esta son agitación, tiempo y temperatura, sin embargo el principal o más importante es la temperatura, esta se debe controlar para que sea constante, en esta síntesis existen variables como las mencionadas antes que se dan en manifestaciones químicas y físicas y se deben comprender experimentalmente a través de predicción o conocimientos conocidos de los diferentes reactivos para así llevar acabo técnicas que puedan ayudarnos a llevar a cabo la síntesis adecuadamente e identificar las reacciones químicas que participan en la síntesis de la molécula de la anilina como mecanismos de reacciones, reactividad, etc, y de esta manera llegar a una hipótesis de la precauciones que debemos a llegar a tomar en cuenta y ser manejadas apropiadamente. Esta práctica tiene algunas actividades ya previas las cuales son: la estructura de aminas y métodos generales de obtención donde se conoce previamente que aminas son las presentes como lo son primarias, secundarias y terciarias, procesos y condiciones de operación donde vemos que la amina reductiva que nos ayuda a adicionar un grupo alquilo primario o secundario donde este permanece en un medio acido implícito , reducción del nitrobenceno y su mecanismo por medio de hierro con presencia de HCl, y separación de sustancias orgánicas mediante destilación por arrastre de vapor para separar sustancias orgánicas insolubles o poco solubles en agua y ligeramente volátiles o no volátiles, este último fue utilizado para llevar acabo la síntesis con parámetros de agitación, tiempo, temperatura, así como también la alcalinización del complejo elaborando inicialmente agregándole NaOH al 30%, para obtener medio fuertemente alcalino y esta se alcalinizara, y

15 por medio de corriente de vapor poder arrastrar u obtener la anilina y separar con un embudo de separación de esta manera secar la anilina con sulfato de sodio anhidro el cual según cálculos previos nos debe dar 8.2 de anilina a partir de 10 ml de nitrobenceno. Se cumplió con el objetivo. Referencias ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA BUAP. (Agosto de 2009). OBTENCIÓN DE ANILINA. Recuperado el 26 de Mayo de 2020, de OBTENCIÓN DE ANILINA: http://www.facultadcienciasquimicas.buap.mx/ligas/acredita/AF/4.2%20Curriculo/4 .2.10/Programas%20de%20asignatura%20y%20manuales%20de%20laboratorio%2 01997%20y%202009/2009/Manuales%20Disciplinarias09/Manuales%20Disciplinarias%2009%20PDF/Manual-Qu%C3%ADmica Manrique, C. G. (7 de Enero de 2014). Manual de experimentos de química órganica IV. (U. N. México, Editor) Recuperado el 26 de Mayo de 2020, de Manual de experimentos de química órganica IV: https://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/5356/mod_resource/content/1/Manual%20Q O%204%20.pdf Merck KGaA, Darmstadt. (2020). Síntesis orgánica. Recuperado el 26 de Mayo de 2020, de Síntesis orgánica: https://www.merckmillipore.com/MX/es/products/reagents-chemicals-labware/organicsynthesis/22qb.qB.zsgAAAE_5wZ3.Lxj,nav Paco Fernández Espinosa, P. C. (2007). PLANTA DE PRODUCCIÓN DE ANILINA. Recuperado el 26 de Mayo de 2020, de PLANTA DE PRODUCCIÓN DE ANILINA: https://ddd.uab.cat/pub/trerecpro/2007/hdl_2072_13267/PFC_Anitron_I.pdf

16 Reyes, V. M. (22 de Noviembre de 2017). Obtención de anilina, reducción ácida de nitrobenceno. Recuperado el 26 de Mayo de 2020, de Obtención de anilina, reducción ácida de nitrobenceno: file:///C:/Users/Windows%2010/Downloads/377392688-Obtencion-de-Anilina.pdf Ronald, L. H. (2018). Aminas-Reducción del Grupo Nitro (Obtención de Anilina, Reducción de Bechamp). Bolivia: Universidad Mayor de San Simón. Recuperado el 27 de mayo de 2020, de file:///C:/Users/Pauli/Downloads/412221459-Obtencion-de-Anilina%20(2).pdf Salcedo L. Alfredo, M. G. (s.f.). AMINAS Y LA ANILINA. Recuperado el 26 de Mayo de 2020, de AMINAS Y LA ANILINA: http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_2.pdf...