Practica No. 5 sulfonacion de la anilina PDF

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Instituto Politécnico NacionalEscuela Superior de Ingeniería Química e IndustriasExtractivasLaboratorio de química orgánica industrialPráctica no “sulfonación de la anilina ”Profesora: Guadalupe SuarezGrupo: 4IVEquipo: no. 7Alumnos:Hernandez Yáñez León.Molina Solano Guillermo Javier.Gómez García Lui...

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Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Laboratorio de química orgánica industrial

Práctica no.5 “sulfonación de la anilina ”

Profesora: Guadalupe Suarez Grupo: 4IV52 Equipo: no. 7 Alumnos: Hernandez Yáñez León. Molina Solano Guillermo Javier. Gómez García Luis Fernando. Flores López Mildred Valeria

Fecha de entrega 01/ diciembre /2020

ACTIVIDADES PREVIAS A) CONCEPTO DE SULFONACIÓN, SULFATACIÓN, SULFAMACIÓN, Y SUS MECANISMOS DE REACCIÓN. Sulfonación. Es la introducción de un grupo ácido sulfónico (–SO 3H) en un compuesto orgánico con el fin de producir, por ejemplo, un ácido sulfónico aromático a partir del hidrocarburo aromático correspondiente. La reacción del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos benceno sulfónicos [2].

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.

SULFATACIÓN: Término que se emplea corrientemente para indicar el deterioro permanente del batería provocado por la ausencia de agua destilada o por las impurezas presentes en ella. La sulfatación se debe al recubrimiento de las placas de plomo por parte de los sulfatos (de plomo) insolubles en el agua. De este modo, se interrumpe la transformación en óxido de plomo que se produce con la acción del ácido sulfúrico, y el paso de cargas eléctricas deja de producirse. SULFANACIÓN: La sulfonación también puede ser definido como un proceso químico mediante el cual el grupo ácido sulfónico, -SO2OH, o la sal correspondiente o el grupo sulfonil haluro, por ejemplo, -SO2Cl, es introducido en un compuesto orgánico. Estos grupos pueden ser enlazados ya sea a un átomo de carbón o de nitrógeno. Los últimos compuestos son designados N-sulfonados o sulfamatos. La sulfonación involucra la adición del grupo -OSO2OH al carbón, produciendo un sulfato ácido, ROSO2OH, o el grupo -SO4- entre dos carbonos, formando el sulfato, ROSO2OR. B) IMPORTANCIA DE LA SULFAMACIÓN Y SULFONACIÓN PROCESOS ESTUDIANDO SUS PARÁMETROS DE CONTROL. Sulfonación aromática:

Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las condiciones de reacción. Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración pero tiene la característica de que es reversible. Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y productos farmacéuticos. Al no tener una reacción específica, en los compuestos orgánicos, por ejemplo, es de extrema importancia la temperatura, para orientar la reacción, sobre todo si los probables productos son isómeros, el Ph, la presencia de catalizadores, el tipo de agente sulfonante, etc. C) AGENTES DE SULFAMACIÓN Y SULFONACIÓN. El agente de sulfonación más utilizado es el ácido sulfúrico concentrado, aunque también pueden emplearse ocasionalmente el trióxido de azufre, ácido clorosulfónico, sulfatos metálicos, y ácido sulfámico. Sin embargo, a causa de la naturaleza y propiedades del ácido sulfúrico, es muy deseable utilizarlo para llevar a cabo la sustitución nucleofílica siempre que sea posible. Para cada sustancia que está siendo sulfonada, existe una concentración crítica del ácido por debajo de la cual la sulfonación cesa. La remoción del agua formada en esta reacción es por tanto esencial. El uso de un exceso muy grande de ácido, aunque resulta muy caro, puede mantener una concentración esencialmente constante a medida que la reacción progresa. No resulta fácil volatilizar el agua contenida en las soluciones concentradas de ácido sulfúrico, aunque en ocasiones la destilación azeotrópica puede ayudar a realizarlo. D) SULFONACIÓN DE ANILINA CON MEZCLA DE ÁCIDO SULFÚRICO – OLEUM Y SU MECANISMO DE REACCIÓN.

E) PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL ÁCIDO SULFANILICO Ácido Sulfanílico. Es un sólido, inodoro que tiene a menudo aspecto grisáceo debido a la oxidación atmosférica, se conoce también como Acido 4-aminobencenosulfónico, Acido anilin-4-sulfónico, de fórmula C6H7NO3S El ácido sulfanílico es peligroso cuando se calienta pues forma gases tóxicos, liberando óxidos de nitrógeno y azufre, reacciona fuertemente con oxidantes y forma sales fácilmente con las bases, puede perder el ion hidrógeno del grupo sulfónico. La sustancia tiene una temperatura de fusión de 288°C, una densidad de 1.485 Kg/L a 20°C y es poco soluble en agua (1 g por 100 ml de Agua a 20°C). La inhalación provoca irritaciones en las membranas mucosas y tracto respiratorio, el contacto con la piel pude causar inflamación o ligero dolor, el contacto con los ojos provoca irritación, enrojecimiento e inflamación por contacto, la ingestión es poco nociva, es de baja toxicidad, grandes cantidades pueden producir náusea y vómitos; con una DL50= 12.3 g/kg en ratas. F) USOS DEL ACIDO SULFANILICO El ácido sulfanílico es un valioso intermediario para la preparación de varios colorantes (uno de los cuales es el valioso indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida.

Diagrama de bloques

Tabla de Propiedades Físicas y químicas Sustancia

Do. Físico y color

Ácido Solido Sulfanilico cristalino, blanco

PM

173.19

PEB °C

P-F °C

----

Cerca de 288

Densidad (g/ml) -----

Anilina

Liquido 93.13 aceitoso, incoloro, se oscurece a la luz de olor característico

184- ---186

1.022

Ácido sulfúrico

Liquido viscoso incoloro

98.08

338

10.36

1.841

Óleum

Liquido viscoso oscuro, fuertemente higroscópico y corrosivo

----

140

-15

1.88

Robos de seguridad

Ácido Sulfanilico

Solubilidad Agua ++ Caliente

++

Toxicidad

Solventes -etanol y éter

Por contacto cutáneo

+++etanol, Muy acetona y toxico por benceno inhalación y absorción cutánea, corrosivo. +++Fría+++ --------Corrosivo Caliente por contacto e ingestión Reacciona ----------Por violentamente contacto, ingestión o inhalación

Anilina

Acido sulfúrico

Óleum

Cálculos

𝒏𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂

𝒈 𝟏𝒎𝒍 ∙ 𝟏. 𝟎𝟐𝟐 𝒎𝒍 =. 𝟎𝟏𝟎𝟗𝟕𝟒𝒈𝒎𝒐𝒍 = 𝒈 𝟗𝟑. 𝟏𝟑 𝒎𝒍

𝟏 𝒎𝒐𝒍

𝒏𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 = 𝟎. 𝟎𝟏𝟎𝟗𝟕𝟒𝒈𝒎𝒐𝒍 ∙ 𝟏𝒎𝒐𝒍 =. 𝟎𝟏𝟎𝟗𝟕𝟒gmol

𝑾𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 = 𝟎. 𝟎𝟏𝟎𝟗𝟕𝟒𝒈𝒎𝒐𝒍 ∙ 𝟏𝟑𝟕. 𝟏𝟗

𝒈 = 𝟏. 𝟓𝟎𝟓𝟓𝒈 𝒎𝒐𝒍

𝒘𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 = 𝟎. 𝟒𝟗𝒈 %𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =

𝟎. 𝟒𝟗𝒈 ∙ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟑𝟐. 𝟓𝟒% 𝟏. 𝟓𝟎𝟓𝟓𝒈

Observaciones: •

•

•

Al momento de adicionar el ácido sulfúrico a la anilina cuidadosamente, se agito y se observó que la sustancia cambio a un color negro-gris. Cuando se calentó se pudo ver que la pasta formada se disolvió completamente en el tubo de ensaye, después la sustancia cambio a un color transparente-amarillezco, y se podía observar como brillitos dentro de tubo. Esta temperatura debe ser constante ya que si baja o aumenta no se lleva a cabo la reacción. Cuando se realizó la sulfonación al momento que se introduce el termómetro para checar la temperatura, se dejó enfriar y se filtraron los cristales.

conclusión: Al comenzar a verter los reactivos al matraz, comenzó a sacar vapor dentro del mismo y empezó a cambiar de un color claro a uno obscuro. Cuando se encontró a una temperatura más alta, la mezcla se empezó a hacer un poco viscosa y su tono fue aún más obscuro. Se tomo nota de las temperaturas en el proceso y en un momento bajo mucho la temperatura y después empezó a subir continuamente sin rebasar 180° C. Después de cierto tiempo cambio un poco su color a grisáceo muy leve, al detener el calentamiento, se vacío en otro recipiente sumergido en un baño de hielo para que se formaran los cristales. Al final se obtuvieron 0.49ml de ácido sulfanilico. Gómez García Luis Fernando conclusión: El producto fue obtenido con un rendimiento de 32.54%, se obtuvieron 0.49ml de ácido sulfanilico gracias al buen manejo de los reactivos y al excelente control de la temperatura durante la reacción de la anilina con el ácido sulfúrico. Esto se debe al punto de ebullición de las sustancias ya que si no se encuentra durante este rango no es posible obtener el ácido sulfanilico. En esta práctica se puede ver claramente que la mezcla de ácido con anilina comienza a tornarse de color grisáceo gracias a introducción de calor. Después del término del calentamiento de la mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y la solución adquirió mayor viscosidad al grado de que se tuvo que utilizar agua para poder disolverla y poder filtrar la mezcla, en donde se encontraba nuestro producto en forma de cristales,

Hernandez Yáñez León.

conclusión: En esta práctica con la obtención del ácido sulfanilico por la sulfonación de la anilina, se pudo aprender que es un compuesto muy utilizado en la industria de los colorantes, farmacéuticos, papel y hormigón, y que a través de este proceso también se puede llegar al amarillo gold o amarillo #7 que antes se utilizaba en los alimentos pero que ahora está prohibido. El producto obtenido fue de 0.49 g impuros del ácido sulfanilico por lo que el rendimiento fue 32.49% por lo cual es muy bajo, ya que obtuvimos prácticamente un 1g menos del esperado teóricamente. Esto se puede deber a tal vez un cambio de temperaturas en la sulfatación que pudo haber reducido la cantidad del producto. Sin embargo, la practica fue muy entendible y clara al igual que queda claro que es muy importante en la industria química, ya que se utiliza en muchos ámbitos de la industria, al igual que hay que tener mucho cuidado a la hora de trabajar ya que es una reacción exotérmica a temperaturas muy altas y también delicada por lo cual hay q siempre estar controlando la temperatura.

Flores López Mildred Valeria

conclusión: La sulfonación de compuestos aromáticos es una gran contribución a la tecnológica de la industria, química ya, que son de gran uso en productos de uso común tienen una gran aplicación se da en los farmacéuticos, colorantes detergentes etc. Es importante tener en cuenta que para que esta reacción se lleve a cabo es muy importante cuidar la temperatura y concentración del agente sulfonante, esta reacción nos permite sintetizar varios tipos de compuestos que se caracterizan por ser ácidos fuertes y solubles en agua, propiedades que se aprovechan en la aplicación de los productos ya mencionados. En esta práctica se obtuvieron 0.49 ml de ácido Sulfanilico y un rendimiento de 32.54 % Molina Solano Guillermo Javier...