Resonancia - Nota: 10 PDF

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Que es la resonancia, ejemplos...

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Resonancia El concepto de resonancia Una estructura de resonancia es, la representación de dos o más estructuras de Lewis para una sola molécula que no se puede representar exactamente con una sola estructura de Lewis. Es importante tener en cuenta que ninguna de las estructuras de resonancia representa realmente a la molécula, ésta tiene su propia estructura estable única. La “resonancia” es una invención humana, diseñada para indicar las limitaciones de estos modelos de enlace. Las estructuras resonantes sólo son una forma cómoda de mostrar los electrones π. Se dice que la molécula real es un híbrido de resonancia de sus formas de resonancia. El concepto de resonancia se aplica igualmente bien a sistemas orgánicos. Un ejemplo conocido es la molécula de benceno (C6H6):

La relación especial de resonancia se indica con la flecha con doble cabeza entre las estructuras individuales. La longitud entre todos los átomos de C adyacentes en el benceno es de 140 pm, un valor que está entre la longitud de un enlace C–C (154 pm) y de un enlace C═C (133 pm).

Otro ejemplo podría ser el Ion acetato:

Ninguna de las dos estructuras para el acetato es correcta por sí misma, y la verdadera estructura es intermedia entre las dos. Ambos enlaces carbonooxígeno tienen 127 pm de longitud, a la mitad entre la longitud de un enlace C–O típico (135 pm) y un enlace C═O típico (120 pm). Los átomos de oxígeno comparten la carga negativa y tienen las densidades electrónicas iguales.

El ion [H2CNH2]+ podría representarse por medio de las siguientes formas de resonancia:

La estructura real de este ion es un híbrido de resonancia de las dos estructuras. En la molécula real, la carga positiva está deslocalizada tanto sobre el átomo de carbono como sobre el átomo de nitrógeno. En la forma de resonancia de la izquierda, la carga positiva está sobre el carbono, pero éste no tiene un octeto. Los electrones no enlazados del nitrógeno pueden moverse dentro del enlace para dar a la segunda estructura (la que tiene un enlace doble carbono-nitrógeno), una carga positiva sobre el nitrógeno y un octeto en el carbono. La representación combinada intenta juntar las dos formas de resonancia en una sola imagen, con una carga compartida por el carbono y el nitrógeno. Dispersar la carga positiva sobre los dos átomos hace que el ion sea más estable que lo que sería si toda la carga estuviera localizada únicamente sobre el carbono o sólo sobre el nitrógeno. A esto le llamamos catión estabilizado por resonancia. La resonancia resulta más importante cuando permite que una carga se deslocalice sobre dos o más átomos, como en este ejemplo. La estabilización por resonancia desempeña una función crucial en la química orgánica, en especial en la química de los compuestos que presentan enlaces dobles, por ejemplo en el caso del ácido acético a la hora de analizar su acidez, esta se intensifica por efecto de la resonancia.

Reglas para las formas resonantes Las siguientes reglas generales nos ayudarán a dibujar estructuras de resonancia realistas:  Las formas resonantes individuales son imaginarias, no reales. La estructura real es una combinación, o híbrido de resonancia, de las diferentes formas.  No tienen que ser equivalentes las diferentes formas resonantes de una sustancia.  Las formas resonantes difieren únicamente en la posición de sus electrones π o sin enlazar. Ni la posición ni la hibridación de cualquier átomo cambia de una forma resonante a otra.  Las formas resonantes obedecen a las reglas de valencia normales  El híbrido de resonancia es más estable que cualquier forma resonante individual. En otras palabras, es más estable una sustancia cuanto mayor sea el número de formas resonantes, porque los electrones se distribuyen sobre una parte más grande de la molécula y están más cercanos a más núcleos....