Resumen-Unidad 1-Atomo de Carbono PDF

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Unidad 1-Química del Átomo de CarbonoTambién conocida como Química Orgánica  Seres animados u orgánicos  Formaciones moleculares caracterizadas por cadenas de átomos de carbono  Principalmente combinados con Hidrogeno, Oxigeno, Fosforo y Azufre  Elementos Biogenésicos o Generadores de VidaGases ...

Description

Unidad 1-Química del Átomo de Carbono También conocida como Química Orgánica  Seres animados u orgánicos  Formaciones moleculares caracterizadas por cadenas de átomos de carbono  Principalmente combinados con Hidrogeno, Oxigeno, Fosforo y Azufre  Elementos Biogenésicos o Generadores de Vida Gases que originaron vida en la tierra  Dióxido de Carbono (CO2), Monóxido de Carbono (CO), Metano (CH4), Acetileno (C2H2), Agua (H2O), Nitrógeno (N 2), Amoniaco (NH3) y Cianuro de Hidrogeno (HCN)  Formaron los Aminoácidos Básicos  Generan proteínas  Fundamentales en mecanismos del funcionamiento de organismos vivos; y elementos metálicos  Sodio, Potasio, Calcio, Magnesio, Hierro y Selenio Elemento Carbono (C)     

Se encuentra en la naturaleza, constituyendo tanto mundo animal como vegetal, y mineral Se combina con minerales como óxidos alcalinos y alcalino-térreos  Carbonatos abundantes y de importancia industrial Diferentes formas alotrópicas extremas  Grafito (muy blando) y Diamante (sustancia más dura existente) Posibilidad de formar cadenas carbonadas Átomo o Grupo 4 A o Masa Atómica (A): 12 g/mol; Numero Atómico (Z): 6 o Configuración Electrónica 1s2 2s2 2p2 o Densidad Grafito: 2,26 kg/m3 ≠ Densidad Diamante: 3,515 kg/m3 o Generalmente, forman enlaces covalentes simples, aunque también los hay dobles y triples o Valencia: 4 eo Dependiendo del tipo de enlace covalente  Formarán orbitales híbridos o Elemento no metálico  Por prop. Físicas  Semejanzas con comportamientos metálicos

Formas Alotrópicas del Carbono 1) Grafito: C/átomo unido a otros tres de carbono  Estructuras hexagonales  Tres orbitales híbridos sp2 y un orbital p  Este último le brinda alta conductividad térmica y eléctrica

Propiedades:   

Resistente a la Oxidación  Elevada Inercia Química Conductividad superior y Coeficiente de Dilatación Térmica inferior a los metales Baja Densidad comparado con los metales

Aplicaciones:       

Lubricación  Lubricante solido en cerraduras  No se congela a temperaturas muy bajas  Aditivo de grasas y aceites Metalurgia  Material desmoldante en fundiciones  Al mezclarlo con arcilla  Minas para lápices  Método electroquímico  Obtención de aluminio y manganeso  Ánodos de grafito Energía Nuclear  Fue utilizado en pilas atómicas  Material de control de reacciones de fisión Electrotecnia  Utilizado en electrodos de motores  Buena conductividad y resistencia al desgaste Ing. Mecánica Fibras de carbono  Inmejorables prop. mecánicas y peso reducido  Alta proyección en construcción de dispositivos (deportivo como raquetas y ciclismo; carrocerías de autos; carcazas de armas d fuego; etc.)

2) Diamante: Proveniente del griego adamas (invencible)  Gema codiciada en joyería  Buena capacidad de reflejar la luz. Además  Material de más dureza y rigidez existente Naturales: Cuando son muy pequeños para joyería  Hojas de sierras para cortar minerales y metales  Metalografía  Pastas de polvo de diamante  Pulido de probetas

Sintéticos: Síntesis por Alta Presión y Temperatura  Imita la producción natural de diamantes (a 200km debajo de la superficie terrestre: 1500°C y 6000 MPa)  Se parte del grafito  Se aplican esas °T y P + catalizadores  Se obtienen diamantes de aprox. 1 mm  Uso industrial 3) Negro de Humo: Carbon amorfo carente de forma definida. Obtención  Combustión con defecto de oxigeno con metano como combustible. Aplicaciones:  

Principal aditivo del caucho  Confiere resistencia mecánica y protección a la radicación UV Pigmento de tintas y pinturas negras

4) Carbón Activado: Obtención  Combustión de maderas duras  En forma de polvo o gránulos pequeños  Tratamiento con vapor de agua  Muy buenas propiedades adsorción Aplicaciones:   

Retención de sust. colorantes  Agente de blanqueo  Industria azucarera Eliminación por adsorción de sustancias  Uso de Máscaras p/ protección respiratoria y Potabilizadores de agua Eliminación por adsorción de sustancias nocivas  Pastillas de carbón  Cuadros de diarrea

5) Nanocompuestos: Tamaños extremadamente pequeños  Nanómetros (10-9 m) 5.1) Fullerenos o Buckmisnterfullerenos: Obtención  Combustión de oxigeno en especiales condiciones de P y °T + posterior tratamiento con solventes orgánicos  Estructura básica  60 átomos de C  20 hexágonos y 12 pentágonos (similar a una pelota de futbol)  Aplicación  Aditivo de aceites lubricantes

5.2) Nanotubos: Formas tubulares hexagonales Aplicaciones:    

Eficiente conducción eléctrica  Industria Informática y de Comunicación Densidad similar al Kevlar, pero 40 veces más resistente Cabezales de escritura y lectores de computadoras  Polímeros altamente aditivados con nanotubos  Mejoran la conductividad eléctrica, térmica, y la resistencia mecánica Actualmente Se están tejiendo nanotubos similares a hilos textiles  Confección de prendas  Industria Aeroespacial y Fuerzas de Seguridad

5.3) Grafeno: Similar al grafito  Nueva red de átomos en forma de planos atómicos malla ultra delgada de un átomo de espesor, ligeramente arrugada  Ligeramente arrugada  Flexible, transparente y de gran conductividad  Descubierto  Universidad de Manchester (G.B) e Instituto Max Planck (Alemania) Características  Electrones viajan a velocidades submicrometricas  Sin dispersión y mucho más rápido Elaboración  Calentamiento normalizado de plaquetas de carburo de silicio (SiC)  1300°C  Evaporación del silicio y reacomodamiento del carbono Posibles Aplicaciones:    

Pantallas táctiles y paneles solares Revolución informáticas, electrónica y en comunicaciones Tamiz para filtrar gases Construcción de portaobjetos de microscopios electrónicos  Facilitaría desarrollo de medicamentos

Descripción de los distintos tipos de enlace entre átomos de carbono 1) Enlace simple: Igualación energética  Orbital hibrido sp3  Electrones distribuidos equitativamente  Vértices de pirámide de base triangular  Angulo= 109,5°  Ej: Diamante

2) Enlace doble: Igualación energética de 2 electrones del nivel p y uno del nivel s, quedando el restante en el p  Orbital hibrido sp2  Planarmente en forma simétrica Angulo= 120°  Ej: Polímeros y Plásticos

3) Enlace triple: Orbital hibrido sp y dos electrones en el nivel p  Lineal y ortogonalmente  Altamente reactivos  Ej: Acetileno

Comportamiento Químico: Marcadamente reductor  Buscan agentes oxidantes Contenido Energético: El tipo de unión dirá su estabilidad  Uniones débiles y de alto cont. energético Inestables, se combinaran fácilmente y dará reacciones exotérmicas  Uniones fuertes y de bajo cont. energético  Gran estabilidad y habrá reacciones endotérmicas

Funciones Químicas del Átomo de Carbono A) Compuestos Binarios  Hidrocarburos  Formación Carbono+Oxigeno

1) Alcanos: Cadenas Carbonadas con enlaces covalentes simples (orbital sp3)  Formación  Inserción de radicales metilenos (CH2)

Nomenclatura  raíz en función del núm. de carbonos + terminación –ano Formula General  CnH2n+2 Aplicaciones        

1 a 4 C  Gases inoloros e incoloros 5 a 7 C  Líquidos solventes y fácilmente evaporables 8 C  Naftas 12 C  Kerosene 15 C  Gasoil 21 C  Aceites 22 C  Parafinas Hasta 40 C  Brea y Alquitrán

Propiedades     

Metano (CH4)  Combustible domiciliario e industrial, además del GNC Etano (C2H6)  Industria petroquímica  Plásticos Propano y Butano  Gases licuados Combustible (encendedores), cauchos sintéticos y gases propelentes de aerosoles Pentano hasta Heptano  Solventes de grasas y aceites Heptano hasta Nonano  Combustibles de motores a explosión

Radicales  Asociación de átomos con caract. propias  Se insertan en las cadenas carbonadas  Reemplazo de hidrógenos  Ramificaciones (-CH3, metil, -CH2-CH3, etil, etc.)  Nomenclatura  Identificar cadena carbonada ppal  Se enumera desde el más próximo a los extremos  Nombre del radical con el número correspondiente al C  Nombre de la cadena carbonada ppal Isomería  Distintas moléculas con = cant. de átomos y ≠ distribución espacial 2) Alquenos: Olefinas (afines al aceite)  Uno o más enlaces covalentes dobles (orbital sp2-sp2) Nomenclatura  raíz en función del núm. de carbonos + terminación –eno

Formula General  CnH2n Aplicaciones   

Eteno  Polimerización para polietileno Propeno  Polimerización para polipropileno Alquenos de 4 C  Cauchos sintéticos

Radicales  Igual aplicación que en ALCANOS  Nomenclatura  Se enumera contando la proximidad a la doble ligadura Isomería Planar  Cis  Mismo lado de la cadena carbonada  Trans  Lados traspuestos Reacciones Químicas

 Plásticos  Amplio uso industrial

 Eliminar o evitar polimerización

3) Alquinos:  También serie acetilénica  Por el gas acetileno (más difundido)  Enlace covalente triple (orbital sp-sp)  No son muy comunes

Nomenclatura  raíz en función del núm. de carbonos + terminación –ino Formula General  CnH2n-2 Aplicaciones: Gas Acetileno (Etino, C2H2)  + Acetona para licuarlo  Para soldaduras  También en industria petroquímica  Obtención de aromáticos como el benceno 4) Ciclo Alcanos: Estructuras en forma de Anillo  Pocos Carbonos  Poco frecuente  Inestabilidad = Reactividad

Formula General  CnH2n Aplicaciones: Ciclo pentano y Ciclo hexano  Únicos en la naturaleza  Solventes de grasas y aceites en síntesis químicas 4) Aromáticos o Bencénicos: Toma el nombre del más representativo Benceno  Anillo de 6 C con 3 dobles ligaduras y 3 ligaduras simples  Comportamiento muy particular  Uniones π (débiles)

Benceno  1, 3, 5 Ciclo Hexa Trieno  C6H6 4.1) Derivados Monosustituidos: Nombre del sustituyente del H + Benceno

Aplicaciones: Amplia aplicación industrial  Benceno  Solvente de grasas y aceites, y materia prima para  Fenol, ciclo hexano, nylon, estireno detergentes y colorantes 4.2) Derivados Disustituidos Nomenclatura:   

Forma vecinal (inmediatos)  Prefijo o- (orto) Alternados  Prefijo m- (meta) Forma diagonal  Prefijo p- (para)

4.3) Nafténicos  Muy estables  Cancerígenos  Obtención Subproducto de refinación de aceites lubricantes

4.4) Hidrocarburos polinucleados Bifenilo o fenil benceno  Solido incoloro de aroma agradable  C12H10  Fluido dieléctrico y agente para transferencia de calor  Estado natural  En alquitrán, brea, crudo y gas natural  Insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos

B) Compuestos Ternarios 1) Funciones Oxigenadas 1.1) Alcoholes  Gran importancia industrial  Sustitución de uno o más H por uno o más radicales oxidrilos (OH)   

Alcoholes primarios  Dos H, un oxidrilo OH y un radical Alcoholes secundarios  Un H, un oxidrilo OH y dos radicales Alcoholes primarios  Un oxidrilo OH y tres radicales

Nomenclatura  Alcohol + alcano base + terminación –ílico; o bien Alcano base + terminación –anol (Ej: El alcohol etílico o etanol parte del etano)

Propiedades  Solubles en agua, aunque van perdiendo esta propiedad a medida que aumenta la cantidad de C Aplicaciones   

Metanol  Obtención a partir de proceso petroquímico  Disolvente y combustible de motores a explosión (Aumenta el octanaje y baja la temperatura de combustión Etanol  Destilación de productos vegetales ricos en azúcares  Bioetanol Propanol  Solvente de gases

Polialcoholes o Glicoles  Más de un oxidrilo OH  

Etanodiol o Etilenglicol  Anticongelante, en prop 25-30 %  Aumenta el Pebullición y disminuye el Pfusión Propanotriol o Glicerina  Líquido viscoso  Cosméticos, pastelería, explosivos, tintas medicina, etc.

1.2) Aldehídos  Grupo carbonilo  H – C = O  Metanal o Formol  Materia prima de resinas, Desinfectante y Conservante de tejidos biológicos

1.3) Cetonas  Grupo carbonilo  R – C = O  Líquidos disolventes de grasas, aceites y resinas, e incrementan el poder antidetonante de las naftas Propanona o Acetona  Más conocido  Disolvente de esmalte de uñas  También dimetil cetona

Metil Etil Cetona (MEK) y Metil Butil Cetona (MBK)  Disolventes de resinas y barnices, y aditivos de naftas

1.4) Éteres  O inserto en la cadena carbonada, como puente entre los C  Más utilizados:

Propiedades: 

Elevada inflamabilidad  Pebullición a temperatura ambiente Sus vapores, más densos que el aire, se crean fácilmente  Riesgo de explosión

Aplicaciones:  

Solvente de grasas, resinas e hidrocarburos Anestésico  Efecto Narcótico  Volatilidad

1.5) Ácidos  Grupo carboxílico   Pueden ser saturados o alifáticos (C—C simples), o bien no saturados (uno o más C=C)  Alcano base + terminación -oico Compuestos saturados  Hasta 10 C son solubles en agua y de olor desagradable  Efectos del puente hidrógeno empiezan a actuar

Aplicaciones:   

Ácido metanoico o fórmico  Coagulante de látex y curtido de cuero Ácido etanoico o acético  5% componente del vinagre y agente acidificante de industria textil Ácidos palmítico, esteárico y oleico  Base de las grasas animales y vegetales

1.6) Esteres  Combinación Acido+ Alcohol  R–O–R  Esterificación  Lenta y de equilibrio

Ej: Ácido metanoico + Alcohol etílico  Metanoato de etilo + Agua Aplicaciones:  

Metanoato de etilo  Thinner y aromatizantes alimenticios Etanoato de etilo  Reemplazo de la acetona

1.6.1) Triglicéridos  Esteres formando grasas y aceites vegetales y animales Diferenciación  A temperatura ambiente  Si es liquido = aceite, si es sólido o pastoso = grasa  Dependiendo de las uniones también  Enlaces simples = Grasas  Enlaces dobles = Aceites

Saponificación  Uso de hidróxidos para obtener tenso activos (jabones)

2) Funciones Nitrogenadas 2.1) Aminas  Reemplazo de un H por alcoholes, en el amoniaco NH3

Nomenclatura  Radical + base Amina Aplicaciones   

Disolventes, agroquímicos y catalizadores en la vulcanización del caucho Suavizantes en lavado de ropa  Cloruro de dimetil dialquil amonio Hexametilen tetraamina e hidracina  Eliminación de O2 en calderas y combustible de naves espaciales

2.2) Amidas  Reemplazo de un OH por grupos aminos 

 Más familiares  Metan amida y Etan amida

Aplicaciones   

Poliméricos  Nylon 6,6  Poliamidas  Reacción Hexa metilen di amina + ácido adípico  n*Nylon 6,6 Urea Amino amida o carboamida Producto del metabolismo del cuerpo  Fertilizante agro y Elaboración de resinas sintéticas o poliuretano Alquiloamidas  Lubricantes cosméticos  Solubles en agua...