SCHEMA RIASSUNTIVO IDROCARBURI E DERIVATI DEGLI IDROCARBURI CON LE REAZIONI PDF

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RIASSUNTO DI CHIMICA CON IDROCARBURI E DERIVATI DEGLI IDROCARBURI CON ESEMPI DI REAZIONI...

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Dragomir Maria VH

REAZIONI COMPOSTI DEL CARBONIO ALCANI: idrocarburi alifatici saturi a catena aperta, carbonio ibridato sp3 COMBUSTIONE: reazione di ossido-riduzione fortemente esotermica es. Combustione del butano, con formazione di diossido di carbonio e acqua

ALOGENAZIONE: richiede energia e forma alogenuri alchilici mediante un processo di sostituzione radicalica in 3 passaggi es: Alogenazione del metano con formazione di clorometano

ALCHENI: idrocarburi alifatici insaturi a catena aperta, carbonio ibridato sp2 IDROGENAZIONE: reazione di addizione, forma alcani, richiede catalizzatore metallico es: Idrogenazione propene con formazione di propano

ADDIZIONE ELETTROFILA: avviene in due stadi, può essere di 2 tipi • Alogenazione: avviene in un solvente inerte, CCl4 (tetraclorometano) es. Alogenazione butene con formazione di diclorobutano

• Idratazione: richiede catalizzatore acido H+ che fa da elettrofilo es. Idratazione butene con formazione di butanolo

ALCHINI: idrocarburi alifatici a catena aperta, carbonio ibridato sp IDROGENAZIONE: avviene in due stadi, richiede catalizzatore ed in base a quest’ultimo forma alcani o cis-alcheni es: Idrogenazione butino con catalizzatore di Lindlar

ADDIZIONE ELETTROFILA: avviene con alogeni, acidi alogenidrici o acqua • Alogenazione: avviene in un solvente inerte, attraverso stereochimica anti es. Alogenazione etino, con formazione di trans-alchene. In eccesso di alogeno avverrà, attraverso un secondo

passaggio, la formazione dell’alcano tetrasostituito

IDROCARBURI AROMATICI: anello carbonioso, forma legami sigma ed hanno ibridazione sp2 SOSTITUZIONE ELETTROFILA: avviene in due stadi, può essere di nitrazione, alogenazione, alchilazione e solfonazione • Alogenazione: richiede alogenuro(FeCl3, FeBr3) che si comporta da catalizzatore, formando un derivato aromatico es. Alogenazione benzene, con ione cloro che si comporta da elettrofilo

ALOGENURI ALCHILICI: alcano-derivati, ibridati sp3 SOSTITUZIONE NUCLEOFILA: può essere di due tipi in base al composto ed al reagente • Sostituzione nucleofila bimolecolare: avviene in un solo stadio, è tipica degli alogenuri primari, presenta lo stato di transizione, forma alcol primari es. Sostituzione nucleofila bimolecolare del bromo metano, con ione OH

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• Sostituzione nucleofila monomolecolare: avviene in due stadi, tipica degli alogenuri terziari, forma alcol terziari o eteri es. Sostituzione nucleofila monomolecolare bimolecolare del 2-bromo-2metilpropano con l’acqua

Stadio 1: più lento, forma il carbocatione intermedio

Stadio2: più veloce, il nucleofilo (H2O) attacca il carbocatione e si forma l’alcol ELIMINAZIONE: avviene con uno ione idrossido o uno ione alcossido, forma alcheni

es. Eliminazione bromo propano con ione idrossido

ALCOLI: presentano gruppo funzionale ossidrile –OH legato ad un carbonio sp3 DISIDRATAZIONE: rottura legame C-O, richiede catalizzatore acido H+, forma alcheni es. Disidratazione etanolo, avviene alla temperatura di 180°C, con formazione di etilene e acqua

OSSIDAZIONE: fatta solo da alcol primari e secondari, aumenta il numero di O oppure diminuisce H, forma aldeidi(da alcol primari) o chetoni(da alcol secondari) es. Ossidazione 1-butanolo(alcol primario) con formazione di butanale(aldeide)

FENOLI: gruppo idrossido –OH legato all’anello benzenico ROTTURA LEGAME OH: grazie al comportamento acido, i fenoli formano fenossidi reagendo con basi forti es. Reazione del fenolo con NaOH( idrossido di sodio)

OSSIDAZIONE: porta alla formazione di chinoni es. L’ossidazione del fenolo porta alla formazione del benzochinone

SOSTITUZIONE ELETTROFILA: il gruppo OH, considerato attivante, porta alla formazione di prodotti con orientamento del sostituente in posizione para e orto del’anello

es. Reazione del fenolo con l’acido nitrico, con catalizzatore acido, forma due prodotti: para-nitrifenolo e ortonitrifenolo

ALDEIDI E CHETONI: presentano gruppo carbonile C=O, con carbonio ibridato sp2 ADDIZIONE NUCLEOFILA: addizionano alcoli, nonché nucleofili deboli, in presenza di un catalizzatore acido H +, si ottengono emiacetali( dalle aldeidi) o emichetali(dai chetoni), avviene in tre stadi reversibili es. Reazione di acetaldeide con etanolo

RIDU ZIONE: avviene con idruri metallici [H] e porta alla formazione di alcol primari( dalle aldeidi) e secondari( dai chetoni) es. Reazione di riduzione del propanale, con formazione di propanone

OSSIDAZIONE: avviene principalmente con le aldeidi, in presenza di ossidanti [O] e forma acidi carbossilici es. Reazione di acetaldeide, in presenza di ossidante

REATTIVO DI FEHLING: costituito da una soluzione di ioni rame(II)Cu2, con le aldeidi forma l’acido carbossilico, utilizzato per determinare zuccheri nei cibi es. La reazione del glucosio, con comportamento aldeidico, con il reattivo di Fehling, produce acido D-gluconico, ossido di rame(I) e H2O

REATTIVO DI TOLLENS: soluzione di ammoniaca (NH3) contenente ioni argento Ag+, con le aldeidi forma acido carbossilico e argento, utilizzato per determinare zuccheri nei cibi

ACI DI CARBOSSILICI: sono caratterizzati dal gruppo carbossile, dato dall’unione del gruppo carbonile e ossidrile ROTTURA DEL LEGAME OH: avviene in presenza di una base forte( NaOH, KOH), in acqua e forma un sale organico es. Reazione di acido etanoico con idrossido di sodio

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA: produce derivati degli acidi carbossilici, come esteri e ammidi es. Reazione di acido acetico con etanolo, in ambiente acido, produce acetato di etile e acqua...