Sintesi malonica PDF

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Sintesi malonica La sintesi malonica è un tipo di sintesi utilizzato in chimica organica per preparare derivati mono- e di-sostituiti dell' acido acetico. Si basa sulla possibilità di usare l' anione (detto estere sodio-malonico, stabilizzato per risonanza) ottenuto per azione di una base forte (etilato di sodio nell'esempio) sul malonato di etile come nucleofilo in una reazione di sostituzione.

l'estere sodio-malonico subisce l'alchilazione:

Il prodotto ottenuto ha ancora un idrogeno acido, per cui può subire anche una seconda alchilazione:

Per riscaldamento e in ambiente basico da entrambi gli esteri è possibile ottenere l'acido malonico alchilato che per decarbossilazione può infine fornire un acido acetico alchilato (cioè in cui uno o due idrogeni è sostituito da un gruppo alchilico):

1

partendo da un diestere alchilico monosostituito avremo un acido carbossilico alchilico monosostituito.

partendo da un diestere alchilico disostituito avremo un acido carbossilico alchilico disostituito.

2...