Síntesis de orto- y para- Nitrobromobenceno Práctica 11 PDF

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Reporte laboratorio de orgánica (2020)...

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Instituto Politécnico Nacional Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Laboratorio de Química Orgánica

Práctica 11 Síntesis de orto- y para- Nitrobromobenceno

Equipo 11 Alumnos:

2QM4 Profesores:

Resultados Esperados Se espera obtener dos compuestos resonantes, los cuales son el paranitrobromobenceno, el cual se obtiene en mayor cantidad, y el ortonitrobromobenceno en menor concentración.

Análisis de resultados Al adicionar Ácido Sulfúrico al ácido nítrico, se ocasiona el rompimiento del enlace que une al hidrógeno al NO3, creando así el ion Nitronio. Al ser una reacción exotérmica, se debe de colocar en baño de hielo. El paso siguiente que llevaríamos a cabo en el laboratorio sería adicionar bromobenceno a la mezcla de ácidos. Tras agitar, es en este momento cuando obtenemos nuestros compuestos. La aparición de nódulos blancos o amarillentos delataran la presencia de orto-para-nitrobromobenceno. Posteriormente,llevaremos a cabo lavados con cloruro de Metileno, después de la cual separaremos y desecharemos la fase acuosa. posteriormente se harían lavados con dos sustancias más: bicarbonato de sodio y cloruro de sodio. todos estos lavados se hacen con el objetivo de eliminar la presencia de ácido sulfúrico, que puede interferir con la identificación de los compuestos sintetizados. Tras el lavado, procederemos a secar con sulfato de sodio anhidro y destilar hasta la sequedad para eliminar el cloruro de metilo que adicionamos anteriormente. Al residuo de la destilación lo suspenderemos en Etanol al 46% y se coloca a baño maría. Cuando el residuo se disuelva, se colocará en baño de hielo. Cuando el etanol tiene la temperatura del hielo, se filtra y lava con 5ml de etanol. El residuo localizado en el papel filtro es el para-nitrobromobenceno, ya que al no ser polar, no se disuelve en el etanol. En cambio, en el etanol filtrado, se encuentra el orto-nitrobromobenceno, que sí es polar. Es este último el cual llevaremos a la flama para así evaporar el etanol, hasta que el contenido tenga ¼ de su volumen inicial. después, se colocará en un baño de hielo para solidificar el compuesto. Para identificar a cada uno de los compuestos obtenidos se realizaría una cromatografía en placa fina con Hexano:Acetato en proporción 7:3, en la cual se espera obtener un Rf de 0.8 para el para-nitrobromobenceno y de 0.6 para el ortonitrobromobenceno.

Conclusiones ● La formación de para-nitrobromobenceno es mayor que la de ortonitrobromobenceno, debido a que la energía de activación es inferior. ● Durante las reacciones de sustitución electrofílica, se forma un carbocatión el cual presenta resonancia dentro de la estructura y dependiendo del sustituyente se puede activar o desactivar el anillo de benceno y se puede dirigir hacia las posiciones según el sustituyente. ● El bromo es un orto- director y desactiva ligeramente el anillo aromático.

Bibliografía ★ Wade, L. Química Orgánica volumen 2. (2017) Pearson Educación de México, S.A de C.V. Novena Edición ★ Mercapide, A. Reacciones de Anillos Aromáticos: activadores y desactivadores (2010). Recuperado de: https://es.slideshare.net/qfi26/organica-activadores-ydesactivadores-en-reacciones-orgnicas-aromticas 9/12/2020 ★ McMurry, J. 2008. Química orgánica. 7a. Edición. Cengage learning. México. pp 53

Cuestionario 1. Realiza el mecanismo de reacción de la nitración del bromobenceno para la síntesis de orto- y para- nitrobromobenceno.

2. ¿Por qué la adición del bromobenceno a la mezcla de ácidos se debe hacer en baño de hielo y no a temperatura ambiente o a reflujo?

La emisión de sus gases es perjudicial para la salud, además de que la reacción que se presenta es de tipo exotérmica, por lo que su reacción puede ser violenta si no se reduce la temperatura. 3. ¿Por qué crees que el p-nitrobromobenceno es el producto mayoritario? Porque para obtener el p-nitrobromobenceno, su reacción requiere de una menor energía de activación. 4. ¿Por qué motivo los grupos con pares de electrones libres tales como el –OH, -NH2, -X (Cl, Br), etc, son grupos que además de activar a la SEAr, dirigen la entrada del E+, a las posiciones orto y para? Porque al poseer sus pares libres de electrones con carga negativa, estos son atraídos por los electrófilos para formar un enlace, debido a la deficiencia de electrones de los electrófilos. 5. ¿Cómo crees que sean energéticamente los isómeros orto- y para- del bromobenceno? El isómero para tendrá mayor energía que el isómero orto, ya que está regido por los enlaces intermoleculares que posee cada uno. 6. ¿Por qué motivo el para-nitrobromobenceno es el producto que cristaliza primero en etanol y después el orto-nitrobromobenceno ? Esto debido a la disposición en las que se encuentran los sustituyentes de la isomería para-, dado que no permite su solubilización, provocando que las fuerzas intermoleculares que actúan, se anulan. 7. Si en dado momento nos interesara formar el 2,4,6-trinitrobromobenceno, ¿qué modificación tendrías que hacer al protocolo seguido en esta práctica? Se tendría que aumentar la temperatura para favorecer la obtención de 2,4,6trinitrobromobenceno. 8. Diseña una alternativa para sintetizar los compuestos de esta práctica partiendo de benceno. Halogenar el benceno con Bromo y después realizar la nitración por medio de la reacción de Fridel-Crafts....