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UNIVERSIDAD NACIONALAUTÓNOMA DE MÉXICOFACULTAD DE ESTUDIOSSUPERIORES CUAUTITLÁNCampo 1Laboratorio de Química Orgánica IIPrevio 11: Síntesis de rojo paraAlumnos:Betanzos Avalos EstefaniRangel Hernández José EnriqueRomero Hernández DanielProfesores:Laura Gomez AnzaldoPablo Arturo Martinez SorianoFecha...

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN Campo 1 Laboratorio de Química Orgánica II

Previo 11: Síntesis de rojo para

Alumnos: Betanzos Avalos Estefani Rangel Hernández José Enrique Romero Hernández Daniel

Profesores: Laura Gomez Anzaldo Pablo Arturo Martinez Soriano

Fecha de entrega: 19 de noviembre 2021

Objetivo ● Efectuar la síntesis de sales de diazonio (colorantes). Objetivos particulares: ● Conocer las características de un compuesto azoico. ● Conocer las aplicaciones del colorante a sintetizar

Utilidad y aplicación que tiene para un Químico esta práctica Los colorantes han sido fundamentales a lo largo de la historia de la humanidad, una de las mayores aplicaciones de este tipo de prácticas es en la industria de los alimentos,textil, papelera entre otros. por ejemplo los colorantes que son más comúnmente utilizados en la industria textil son los de la familia azo o colorantes azoicos, donde estos destacan por estar compuestos con un doble enlace de moléculas de nitrógeno

de igual manera en la industria alimentaria, la función de un colorante es teñir el alimento, para darle un color atractivo, de esta forma, un colorante no modifica la calidad de un producto pero sí lo hace más apetecible, de hecho, algunos productos como las golosinas o los caramelos tienen en el colorante su principal atractivo. Importancia de los azocompuestos en la industria de los colorantes Los azocompuestos son los más consumidos en la industria. Se caracterizan por su grupo funcional cromóforo que está representado por -N=N-. Existen 3 tipos: monoazo, diazo y triazo. Los colorantes azo: ácidos, básicos, reactivos, directos, dispersos y pigmentos, siendo los colorantes monoazo dispersos los que mayor consumo tienen debido a que se usan para teñir fibras e hilos de poliéster, acetato, nylon y acrílico. Un poco más de la mitad de la producción mundial está destinada a la producción de colorantes textiles y alrededor del 15% a industrias como el papel, piel, etc. El 25% corresponde a la producción de pigmentos orgánicos (IMTA, 2000). Actualmente existen cerca de 100 mil diferentes tipos de colorantes en el mercado, de los cuales aproximadamente el 40% son colorantes tipo azo, que son los más comercializados (Kuppusamy, et al. 1995). Aproximadamente entre el 10 y 15% de la producción total de colorantes tipo azo son descargados al medio ambiente a través del agua residual Aproximadamente entre el 10 y 15% de la producción total de colorantes tipo azo son descargados al medio ambiente a través del agua residual.

Los azocompuestos arílicos tienen colores vivos como rojos, naranjas y amarillos y se utilizan en la industria alimentaria como agentes colorantes con la codificación E. Algunos han sido prohibidos debido a su toxicidad o sus productos de degradación que son cancerígenos y mutagénicos. Los azoderivados suelen utilizarse también a modo de indicadores en los laboratorios químicos para la realización de volumetrías de tipo ácido- base, lo que permite ver el viraje de las disoluciones en esta técnica. Uno de los más conocidos es el naranja de metilo, el cual presenta diferentes tonalidades dependiendo del pH que presente, según tenga el grupo azo protonado o no protonado.

Diagrama de flujo

Propiedades y usos de reactivos y productos. Nombre

Propiedades Fisicas y Quimicas

Toxicidad

tolueno

Estado físico: líquido, Color: incoloro,Olor: característico, Punto de fusión/punto de congelación: -95 °C a 1.013 hPa (ECHA), Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 110,6 °C a 1.013 hPa (ECHA), Masa molar: 92,14 g /mol

En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico. En caso de contacto con la piel: Lavar la piel con agua/ducharse. En caso de irritaciones cutáneas, consultar a un dermatólogo. En caso de contacto con los ojos Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Si aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico. En caso de ingestión,acuda

NFPA

inmediatamente al médico (si es posible, mostrar la etiqueta). Observar el peligro por aspiración en caso de vómito. Principales síntomas y efectos: agudos y retardados Peligro de aspiración, Irritación, Mareos, Somnolencia, Narcosis ácido sulfúrico

Estado físico líquido Color incoloro Olor inodoro, Densidad 1,12 g /cm³ a 20 °C punto de fusión: 10ºC punto de ebullición: 337ºC masa molar: 98.079g/mol

En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico. En caso de contacto con la piel Quitar mecánicamente (por ej.: limpiar con cuidado, empleando algodón o celulosa, las partes de la piel afectadas) y lavar a continuación con agua abundante y detergente neutral. Necesario un tratamiento médico inmediato, ya que las autorizaciones no tratadas pueden convertirse en heridas difíciles de curar. En caso de contacto con los ojos En caso de contacto con los ojos aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente durante 10 o 15 minutos y consultar al oftalmólogo. Proteger el ojo ileso. En caso de ingestión Lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia. Llamar al médico inmediatamente. En caso de tragar existe el peligro de una perforación del esófago y del estómago (fuertes efectos cauterizantes). Principales síntomas y efectos, agudos y retardados Corrosión, Perforación de estómago, Riesgo de lesiones oculares graves, Peligro de ceguera

nitrito de sodio

Estado físico sólido Forma cristalinas Color blanco Olor inodoro Punto de fusión/punto de congelación 271 °C a 1.013 hPa (ECHA) Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 320 °C (descomposición lenta) Masa molar 68,99 g /mol Hidrosolubilidad 820 g /l a 20 °C (ECHA)

En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico. En caso de contacto con la piel, aclarar la piel con agua/ducharse. Si aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico. En caso de contacto con los ojos Mantener separados los párpados y enjuagar con abundante agua limpia y fresca por lo menos durante 10

minutos. En caso de irritación ocular consultar al oculista. En caso de ingestión Lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia. Llamar al médico inmediatamente. Principales síntomas y efectos, agudos y retardados Irritación, Peligro de reabsorción de piel β-naftol

Estado físico sólido Forma cristalinas Color incoloro azul claro Olor como: Fenol Punto de fusión/punto de congelación 95 – 96 °C Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 278 – 280 °C a 1.013 hPa Masa molar: 144.17g/mol

En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico. En caso de contacto con la piel Aclararse la piel con agua/ducharse. En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y abundantemente con mucho agua. En caso de irritaciones cutáneas, consultar a un dermatólogo. En caso de contacto con los ojos En caso de contacto con los ojos aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente durante 10 o 15 minutos y consultar al oftamólogo. En caso de ingestión Enjuáguese la boca con agua (solamente si la persona está consciente). Llamar a un médico. Principales síntomas y efectos, agudos y retardados Vómitos, Peligro de ceguera, Riesgo de lesiones oculares graves, Irritación, Tos, Ahogos

hidróxido de sodio

Estado físico sólido (según la descripción del producto) Color traslúcido Olor inodoro pH (valor) 14 (agua: 100 g /l , 20 °C) Punto de fusión/punto de congelación 319 – 323 °C Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 1.390 °C Punto de inflamación no es aplicable Densidad 2,13 g /cm³ a 20 °C Masa molar 40 g /mol

En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico. En caso de contacto con la piel En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y abundantemente con mucho agua. Necesario un tratamiento médico inmediato, ya que las autorizaciones no tratadas pueden convertirse en heridas difíciles de curar. En caso de contacto con los ojos En caso de contacto con los ojos aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente durante 10 o 15 minutos y consultar al oftalmólogo. Proteger el ojo ileso. En caso de ingestión Lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia. En caso de

tragar existe el peligro de una perforación del esófago y del estómago (fuertes efectos cauterizantes). Llamar al médico inmediatamente. Principales síntomas y efectos, agudos y retardados Irritación, Corrosión, Tos, Dificultades respiratorias, Colapso circulatorio, Riesgo de lesiones oculares graves p-nitroanili na

Estado: polvo de color amarillo o marrón Densidad 1,437 kg/m³; 0,001437 g/cm³ Peso; molar 138.12 g/mol Punto de fusión 147,5 °C (421 K) Punto de ebullición 332 °C (605 K)

Ingestión: dolor abdominal, náuseas, vómitos Ojos: Poco irritante Piel: eritema Inhalación: tos, dolor, sensación de ahogamiento

Cálculo del rendimiento teórico

p-nitroanil ina

Ácido sulfúrico

Peso molecular [g/mol]

138.08

98.07

Densidad

1,437

1.12

Cantidad [g]

0.2

[g/ml]

144.17

Nitrito de sodio

Hidróxido de sodio

68.69

40

1.2

4ml

bisulfato de p-nitroanilin io 293.08

0.2

Volumen [ml] Mol

β-naftol

2.5 1.44x10-3 0.0254

Rendimiento

Mecanismo de reacción:

1.38x10-3

0.1746

0.1 0.4044...