Tabla de alquinos Chuma Rosalia PDF

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UNIVERSIDAD DE LA FUERZAS ARMADAS -ESPE NRC:5438 DOCENTE: Ing. Mireya Fonseca FECHA: 20/08/2020 TEMA: Método de preparación y reacciones de alquinos

MATERIA: Química del carbono ESTUDIANTE: Rosalía Chuma Álvarez

Nombre de la reacción

Parte de:

1.- A partir de Carburo carburo de de calcio calcio 2.- A partir del metano

Metano

Medio Llega a: de reacción: -

1200°𝐶 𝑉𝑎𝑝𝑜𝑟

Alquino (etino) Alquino (etino)

Estructura:

Ejemplo:

𝐶𝑎𝐶2 +2𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻≡ 𝐶𝐻 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 Carburo de calcio

--

etino 1200°𝐶 𝑉𝑎𝑝𝑜𝑟

𝐶𝐻≡ 𝐶𝐻+3𝐻2

2C𝐻4 →

Metano

etino

-𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

3.Deshidrohalo genaciónDoble eliminación:

4.A partir de otros alquinosalquilación.

Dihalo alcanos

𝐾𝑂𝐻, Alcohol

Dihalo alcanos geminales

2𝑁𝑎𝑁𝐻2

Dihalo alcanos vecinales

2𝑁𝑎𝑁𝐻2

𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝐶𝑙𝐶𝐻𝐶𝑙𝐶𝐻3 +𝐾𝑂𝐻 →

𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙

𝑅 −𝐶𝐻𝑋𝐶𝐻𝑋−𝑅`+𝐾𝑂𝐻

Alquino

→

2𝑁𝑎𝑁𝐻2

𝑅 −𝐶𝐻2𝐶𝑋2 −𝑅` →

2𝑁𝑎𝑁𝐻2

𝑅 −𝐶𝐻𝑋𝐶𝐻𝑋 −𝑅` →

R−C ≡ C−𝑅`+2KX+2𝐻2𝑂

R−C ≡ C −𝑅`+2N𝐻3 +2𝑁𝑎𝑋

R−C ≡ C−𝑅`+ 2N𝐻3 +2𝑁𝑎𝑋

𝑁𝐻3 , 𝑇𝐻𝐹

Alquino de cadena larga

𝑅 −𝐶 ≡ 𝐶𝐻+𝑁𝑎𝑁𝐻2 →

𝑻𝑯𝑭

𝑅 − 𝐶 ≡ 𝐶𝑁𝑎 + 𝑁𝐻3

𝑅 − 𝐶 ≡ 𝐶𝑁𝑎 + 𝑅` − 𝐶𝐻2 𝑋 → 𝑅 −𝐶 ≡ 𝐶𝐶𝐻2 − 𝑅`+NaX A Haluro de alquilo

𝐶𝐻3 C≡C𝐶𝐻3 +2𝐻2 𝑂 +2𝐾𝐶𝑙

2-butino

2𝑁𝑎𝑁𝐻2

𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐵𝑟2𝐶𝐻3 →

𝐶𝐻3𝐶𝐻2C≡C𝐶𝐻3 + 2N𝐻3 +2𝑁𝑎𝐵𝑟

2,2-dibromo-pentano

2-pentino 2𝑁𝑎𝑁𝐻2

𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐻𝐵𝑟𝐶𝐻𝐵𝑟𝐶𝐻3 → 2𝑁𝑎𝐵𝑟

2,3-dibromo-hexano

𝑁𝐻3

Alquino terminal X:Br ,Cl,etc.

2,3-dicloro-butano

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶 ≡𝐶𝐻+𝑁𝑎𝑁𝐻2 1-Butino

𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐶𝐻2C≡ C𝐶𝐻3 + 2N𝐻3 +

2-pentino

𝑁𝐻3

→

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶 ≡ 𝐶𝑁𝑎 + 𝑁𝐻3 Butiluro de sodio

𝑻𝑯𝑭

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶 ≡ 𝐶𝑁𝑎 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶 ≡𝐶𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 +NaBr

Butiluro de sodio Bromuro de etilo

3-hexino

Nombre de la reacción

Parte de:

Medio de reacción:

Llega a:

Estructura:

Ejemplo: 𝐶𝐶𝑙4

1.Halogenación

Alquino

Alquino

𝐶𝐶𝑙4

𝐻2 𝑆𝑂4 , 𝐻𝑔𝑆𝑂4

Dihalo Alcanos

Cetona

1.- C𝐻3 C𝐻2 C≡CC𝐻3 +𝐵𝑟2 → C𝐻3 C𝐻2 𝐶𝐻𝐵𝑟𝐶𝐻𝐵𝑟C𝐻3 2-pentino (E)-2,3-dibromo-pentano R−C ≡ C−R` + 𝑋2

𝐻2𝑆𝑂4 𝐻𝑔𝑆𝑂4

RC≡ C𝐻 + 𝐻2 𝑂 →

𝐶𝐶𝑙4

→

R−C𝐻𝑋− 𝐶𝐻𝑋 − R`

𝐶𝐶𝑙4

2.-C𝐻3 C𝐻2 C≡CC𝐻3 +2𝐵𝑟2 → C𝐻3 C𝐻2 𝐶𝐵𝑟2 𝐶𝐵𝑟2 C𝐻3 2-pentino 2,2,2,3-tetrabromo-pentano

𝐻2𝑆𝑂4 𝐻𝑔𝑆𝑂

𝐻+

←

RC(𝑂𝐻)=C𝐻2 → RC𝑂C𝐻3 Enol

𝐻+

←

C𝐻3 − C ≡ C𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 4 C𝐻3 C(𝑂𝐻) =C𝐻2 → C𝐻3 C𝑂C𝐻3 1-Propino 2-en-2-propanol 2-propanona

2.- Hidratación Alquino 3.-Reacción de hidrohalogenación

Alquino

𝐻2 𝑆𝑂4 , 𝐻𝑔𝑆𝑂4 , 𝐻2 𝑂2 Ácido hidrácidos 25°C T= 100 °𝐶 1 a 10 atm Pd, Pt o Ni

4.Hidrogenación de alquinos

Alquino

T= 100 °𝐶 P1 a 10 atm Lindar

Aldehído Halogenuro de alquilo

𝐻2𝑆𝑂4 𝐻𝑔𝑆𝑂4

RC≡ C𝐻 + 𝐻2 𝑂 →

RCH=CH(𝑂𝐻 ) → Enol

𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 𝑯𝒈𝑺𝑶𝟒

𝑯 𝑶 ←𝟐 𝟐

C𝐻3C𝐻2CH= CH(𝑂𝐻) →

C𝐻3C𝐻2C ≡ C𝐻+ 𝐻2𝑂 →

RC HO

1-butino

butenol

C𝐻3C𝐻2C𝐻2CH𝑂

butanona

25°𝐶

R−C ≡ C𝐻2 +2𝐻𝑋

Alcano R−C ≡ C−R` + 2𝐻2

Alqueno CIS(Z)

𝐻2 𝑂2 ←

R−C ≡ C−R` + 𝐻2

25°𝐶

→ R−C𝑋2 − C𝐻3

100 °𝐶 1 𝑎 10 𝑎𝑡𝑚 𝑃𝑑 ,𝑃𝑡 𝑜 𝑁𝑖

→

100 °𝐶 1 𝑎 10 𝑎𝑡𝑚 𝐿𝑖𝑛𝑑𝑎𝑟

→

C𝐻3 C𝐻2 C≡C𝐻2 + 2𝐻𝐵𝑟 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐵𝑟2 𝐶𝐻3 1-Butino 2,2-dibromo – butano

𝑃𝑑,100°𝐶 1 𝑎 10 𝑎𝑡𝑚

R−C𝐻2 − C𝐻2 − R`

C𝐻3 C≡CC𝐻3 + 2𝐻2 → 2-Butino

C𝐻3 C𝐻2 C𝐻2 C𝐻3 Butano

100 °𝐶 1 𝑎 10 𝑎𝑡𝑚 𝐿𝑖𝑛𝑑𝑎𝑟

R−𝐶𝐻= 𝐶𝐻− R`

C𝐻3 −C ≡ C− C𝐻3 + 𝐻2 → 2-Butino

Z-2-Butino

Nombre de la reacción

Parte de:

4.-

Hidrogenación Alquino de alquinos

Medio de reacción: T= 100 °𝐶 P=1 a 10 atm 𝐿𝑖 𝑜 𝑁𝑎, 𝑁𝐻3

Llega a:

Estructura:

Alqueno TRANS(E) R−C ≡ C−R` + 𝐻2

100 °𝐶 1 𝑎 10 𝑎𝑡𝑚 𝐿𝑖,𝑁𝐻3

Ejemplo:

R−𝐶𝐻= 𝐶𝐻− R`

→

C𝐻3 −C ≡ C− C𝐻3 + 𝐻2 2-Butino

100 °𝐶 1 𝑎 10 𝑎𝑡𝑚 𝐿𝑖,𝑁𝐻3

→

E-2-Buteno 𝐻2 𝑂2 , 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑇𝐻𝐹, 𝐶𝑦2 𝐵𝐻

𝐻2 𝑂2 , 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑇𝐻𝐹,

𝐶𝑦2 𝐵𝐻

Alquino interno

Cetona

R − C ≡ C − 𝑅` + 𝐻2 𝑂 →

R−C(𝑂𝐻) =C𝐻2 𝑅` Enol

𝑇𝑎𝑢𝑡𝑜𝑚𝑒𝑟í𝑎

←

R−C(𝑂𝐻) −𝑅` → Enol

R−C𝑂 −R`

C𝐻3 C≡CC𝐻3 + 𝐻2 𝑂 → 2-butino

C𝐻3 C(𝑂𝐻) =C𝐻2 C𝐻3

2-en-2-butanol 𝑇𝑎𝑢𝑡𝑜𝑚𝑒𝑟í𝑎

←

C𝐻3 C(𝑂𝐻) =C𝐻2 C𝐻3 → 2-en-2-butanol

C𝐻3 C𝑂C𝐻2 C𝐻3 2-butanona

𝐶𝑦2 𝐵𝐻,

5. Hidroboración de alquinos

THF,

𝐶𝑦2 𝐵𝐻

R − C ≡ C𝐻 + 𝐻2 𝑂 →

Alquino terminal

𝐻2 𝑂2 , 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑇𝐻𝐹,

𝐻2𝑂2, 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑇𝐻𝐹,

𝐻2 𝑂2 , NaOH

Aldehído

𝐶𝑦2 𝐵𝐻

R−CH= CH(𝑂𝐻) Enol

C𝐻3 C𝐻2 C𝐻2 C ≡ C𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 1-Pentino

𝑇𝑎𝑢𝑡𝑜𝑚𝑒𝑟í𝑎

𝑇𝑎𝑢𝑡𝑜𝑚𝑒𝑟í𝑎

←

R−CH= CH(𝑂𝐻) → Enol

←

R − C HO

C𝐻3 C𝐻2 C𝐻2 CH= CH(𝑂𝐻)

Pentenol

C𝐻3 C𝐻2 C𝐻2 CH= CH(𝑂𝐻) → Pentenol

C𝐻3 C𝐻2 C𝐻2 C𝐻2 C HO Pentanal

Nombre de la reacción

6.-Ozonólisis

Parte de:

Medio de reacción:

Llega a:

Alquino

𝑂3 , 𝐻2 𝑂

Ácidos carboxílicos

Alquino terminal 7.- Ruptura oxidativa

𝐾𝑀𝑛𝑂4 ,

Estructura:

𝑂3 𝐻2 𝑂

R−C ≡ C − R` → R−COOH+HOOC−R`

Ácido carboxílico

R−C ≡ C𝐻 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → R − COOH + CO2

Ácidos carboxílicos

RC≡ C𝑅`+ 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → RCOOH + R`COOH

𝐻2 𝑆𝑂4

Alquino interno

Ejemplo: 𝑂3 𝐻2 𝑂

C𝐻3 C𝐻2 C≡ CC𝐻3 → C𝐻3 C𝐻2 C OOH+C𝐻3 COOH 2 − Pentino

Acido propanoico

Acido etanoico

C𝐻3 C𝐻2 C ≡ C𝐻+ 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → C𝐻3 C𝐻2 COOH+CO2 1-Butino Acido propanoico

C𝐻3C𝐻2C≡CC𝐻3 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2𝑆𝑂4 →C𝐻3C𝐻2C OOH+C𝐻3COOH 2 − Pentino Acido propanoico Acido etanoico...