Taller Semana 4 - proyecciones de newman de newman PDF

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Química Orgánica

Nomenclatura

Diego Durango

TALLER SEMANA 4. Química Orgánica. Nomenclatura 1. Dibuje para cada uno de las siguientes moléculas las proyecciones de Newman anti y gauche:

a) 1-bromo-2-cloroetano;

b) ácido 3-hidroxi-propanoico

2. Dibuje las proyecciones de Newman para un confórmero anti (si lo hay) para cada uno de los siguientes compuestos. Use los carbonos señalados con un cuadrado como el centro de la proyección de Newman.

a) HOOC

CH

CH2

CO2H b) HOOC

CH2

CH

CH2

CH2

CO2H

c) HOOC

CH2

CH2

CO2H

CH3

CH3

CH3

CH

3. ¿Cuáles son las posibles relaciones eq-ax para los cis y trans-1,4-dimetil ciclohexanos? ¿Cuál es el conformero de menor energía en cada caso?

4. Dibuje proyecciones de Newman para la conformación anti y las dos conformaciones eclipsadas del 1,2-diyodo-etano. De las dos conformaciones eclipsadas ¿Cuál es la de mayor energía?

5. Señale cada una de las siguientes posiciones como axial o ecuatorial:

d g c

a f b

6. Señale los siguientes anillos disustituidos como cis, trans, ax-ax, eq-ax o eq-eq. Cl c)

b)

a) Cl Cl

Cl

Cl

e)

d)

Cl

f)

CH3

CH2CH3

Br CH3

CH3

HO

Química Orgánica

Nomenclatura

Diego Durango

7. ¿Cuál de las siguientes conformaciones es más estable? (se da más de un compuesto) CH3

a)

b)

H3C

H

H H3C

H

CH3

H CH3

c)

H

CH3 CH3

CH3

d)

H

H

H

8. Cuál de las siguientes conformaciones es más estable? C(CH3)3 a)

b)

C(CH3)3

H3C CH3

9. a) ¿Por qué un ciclohexano cis-1,3-disustituido es más estable que la correspondiente estructura trans? b) ¿Es más estable un ciclohexano cis-1,2-disustituido que el isómero trans-1,2-disustituido?

10. Dibuje el siguiente compuesto en la forma de silla con todos los átomos de hidrógeno del anillo en posiciones axiales.

HOCH2 O HO

OH

HO

OH

11. De la estructura de la conformación preferida de: a) 1-metil-1-propil-ciclohexano; b) cis1-metil-2-propil-ciclohexano; c) trans-1-metil-3-propil-ciclohexano

12. Dibuje la proyección de Newman de la conformación escalonada más estable de la estructura que aparece a continuación desde el punto de vista del ojo.

13. a) Representar las dos conformaciones de silla del cis-1-ter-butil-4-clorociclohexano e identifique la conformación más estable. b) Determine la diferencia en energía entre las dos conformaciones [Tensión 1,3-diaxial (kJ/mol): H-Cl (1.0); H-C (3.8); H-C(CH 3)3 (11.4)]....