10).Obtención de Ácido Acetilsalicílico por Esterificación PDF

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OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR ESTERIFICACION Luis Noriega, Leal Yuranis, Peña Jefferson. Universidad de Cartagena Facultad de ingeniería Ingeniería química Octubre de 2014 Resumen. En la práctica anterior se sintetizo la aspirina por medio de la esterificación del grupo hidroxilo, utilizando para ello un agente acilante adecuado, en este caso el anhídrido acético y así mismo un catalizador para la rapidez y rendimiento de la reacción, como lo fue el ácido sulfúrico. Palabras claves: Síntesis, Acilante, catalizador. Abstract In the prior aspirin was synthesized by esterification of the hydroxyl group, using a suitable acylating agent, in this case likewise acetic anhydride and a catalyst for the speed and yield of the reaction, as was the acid sulfuric. Keywords: Synthesis, acylating, catalyst. Objetivos Generales  Realizar la esterificación del grupo hidroxilo del ácido acetilsalicílico. Objetivos específicos  Realizar una síntesis orgánica de gran interés industrial, mediante una reacción de transferencia del grupo hidroxilo.  Purificar el producto obtenido mediante cristalización

INTRODUCCIÓN

indica en la siguiente razón (ver figura 1.) O

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de aspirina siendo así uno de los medicamentos más consumidos en el mundo, se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según se

OH

O

O

O H3C

OH

O

+

O O OH

O

Figura 1. Síntesis de ácido acetilsalicílico

+ H3C

OH

Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para limpiar las impurezas presentes en el crudo, si se considera necesario se puede repetir este procedimiento una o más veces hasta obtener el producto deseado. Este acido fue sintetizado primeramente por el químico alemán Félix Hoffman a finales del siglo pasado. Es un fármaco analgésico de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico (para disminuir el dolor), antipirético (para bajar la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos, principalmente individuos que han tenido un infarto agudo de miocardio). Desde el punto de vista químico, la aspirina es un éster cuya parte acida proviene del ácido acético y cuya parte alcohólica proviene del ácido salicílico (ácido ohidroxibenzoico) [3]. A pesar de ser uno de los medicamentos más consumidos a nivel mundial, el ácido acetilsalicílico tiene algunas contraindicaciones como son producir irritación de la mucosa gástrica y disminuye la capacidad de coagulación de la sangre. El ácido salicílico es un analgésico. Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Paralelo a este método, se encuentra uno de bajo rendimiento a corto plazo, debido a que no se sintetizara el grupo hidroxilo, sino alguno de los compuestos unidos al anillo. METODOLOGÍA

 En un vaso de precipitado de 100 mL se colocó 2.5 g de ácido salicílico y 5 mL de anhídrido acético. Con una varilla de vidrio se mezcló bien los dos reactivos hasta obtener una mezcla homogénea.  Se adicionó lentamente 25 mL de agua fría y la mezcla se dejó enfriar en un baño de hielo. El crudo de la reacción se aisló por medio de una filtración al vacío, aquí los cristales del ácido acetilsalicílico se bajaron con agua fría. 

Luego de este proceso se dejó secar los cristales del ácido para su posterior pesaje.

DISCUSIÓN Y RESULTADOS Para la síntesis del ácido acetilsalicílico, se empezó con la mezcla de ácido salicílico y anhídrido acético. (Figura 2)

Figura 2. Mezcla entre anhídrido y el ácido.

Cuando se agregó los reactivos en el Erlenmeyer y este se agitó la mezcla, la temperatura se empezó a elevar y la solución líquida se empezó a solidificar. Se obtuvo una mezcla homogénea después de agitar se le adicionó agua destilada. La solución obtenida se colocó en un baño de hielo.

Cuando la sustancia se encontraba en el baño de hielo se notaron cristales (crudo de la reacción), por medio de filtración al vacío estos cristales se aislaron se dejaron secar y a continuación se pesó, obtuvimos 0.5 gramos del crudo de la reacción (Figura 3).

% rendimiento :

CONCLUSIÓN El ácido acetilsalicílico puede ser sintetizado mediante el ácido salicílico y el anhídrido acético, otorgándole así propiedades químicas altamente medicinales por lo cual es una de los medicamentos más consumidos por la población. Al poder sintetizarse por varios métodos aumenta su producción a nivel industrial a grandes porcentajes de rendimiento a corto y largo lasos de tiempo

Figura 3. Crudo de la reacción

Cuando el crudo de la reacción estuvo completamente seco, como el producto final contenido aun cierto grado de acidez, se debía proceder a una re cristalización para conseguir un rendimiento adecuado y satisfactorio a la práctica.

BIBLIOGRAFÍA  Guía de Laboratorio de Química Orgánica, prácticas de docencia para el programa de ingeniería Química, 2013.

El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente: O

O

 Síntesis de la aspirina < http://www.ugr.es/~quiored/doc/ p17.pdf >

O

H3C C

+

H3C C O

+

H

0.5 g x 100 % : 15,33 % 3.26 g

+

H3C C

H3C C O

OH O COOH

C CH3

COOH

COOH

O +

C CH3

OH

-CH 3COOH

+

-H

O

HO

O

+

C H O

CH3

C O

A la hora del montaje experimental se obtuvieron 5 gramos del curdo de la reacción, combase a este dato, hallamos el porcentaje de rendimiento de la práctica. % rendimiento :

 Prácticas de química orgánica: experimentación y desarrollo, Ed. Univ. Politéc. Valencia, 2002 página 37

experimental x 100 % teorico

CH 3

Preguntas 1. Escriba la ecuación química de la reacción efectuada y proponga un mecanismo de reacción. El mecanismo de reacción que efectuada se encuentra en la discusión de resultados.

2. ¿Para qué se utiliza la base en la reacción? Es para evitar que se pierda el hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción.

3. ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético? La reacción entre un alcohol (o fenol) y un derivado de ácido carboxílico en presencia de un catalizador ácido fuerte da lugar a la formación de un éster. Los anhídridos de ácido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de ácido, pero de forma más lenta.

Además, el subproducto formado en la reacción es un ácido carboxílico y no HCl. En las reacciones de acetilación de alcoholes (o fenoles) suele utilizarse más el anhídrido acético que el cloruro de acetilo. A las razones anteriores se suma que el anhídrido acético es más barato, menos volátil y más manejable. 4. ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético? Los anhídridos son buenos dadores y los haluros de acilo (el derivado del ácido carboxílico, -COOH, donde OH se cambia por un halógeno, dando -COX) también son muy buenos dadores. Aunque no se suele emplear porque genera ácido clorhídrico en la reacción, y como va bastante bien con anhídrido acético y generando ácido acético, se prefiere lo que tenga menos riesgos. También se podría utilizar cualquier otro haluro, menos el fluoruro, pero no se emplearían aunque se pudiese porque son mucho más caros....