7-2 Antracendicarbondäureanhydrid PDF

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17.03.2020 Versuch 7-2 Anthracendicarbonsäureanhydrid

Chemikalie

M (g/mol)

ρ (g/ml)

Äquiv.

n (mol)

m (g)

V (ml)

Anthracen

178,24

/

1

0,02

3,56

/

Maleinsäureanhydri 98,06 d Xylol 106,17 Versuchsdurchführung:

/

1

0,02

1,96

/

/

/

/

/

20

In einem 100 mL Einhalskolben mit Rückflusskühler werden Anthracen (3,56 g, 0,02 mol) und Maleinsäureanhydrid (1,96 g, 0,02 mol) in 20 mL Xylol 30 min unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches im Eisbad wird das Produkt abgesaugt und aus Xylol umkristallisiert. Anschließend wird der Schmelzpunkt bestimmt. Das Produkt wurde mit einer Ausbeute von 95% erhalten. Charakterisierung: Literaturwert für den Schmelzpunkt:

Smp: 262°C

Experimenteller Schmelzpunkt:

Smp: 261,5 °C – 262,4 °C

Ausbeuteberechnung: Die maximale Ausbeute beträgt 5,05 g. Es wurden 4,8 g erhalten. Damit ergibt sich eine prozentuale Ausbeute von 4,8 g /5,05 g = 95 %. Diskussion: Bei der Reaktion von Anthracen ( 1) mit Maleinsäureanhydrid (2) zu Anthracendicarbonsäureanhydrid (3) handelt es sich um eine Diels-Alder-Reaktion. In der Diels-Alder-Reaktion reagiert eine Einheit aus vier Atomen und vier konjugierten π-Elektronen mit einer Doppelbindung mit zwei π- Elektronen ([4+2]-Cycloaddition). Die Diels-Alder-Reaktion läuft in einem Schritt ab. Beide neuen Kohlenstoffσ-Bindungen und die neue π-Bindung werden simultan mit dem Brechen der drei π-Bindungen in den Edukten gebildet.

Fehlerbetrachtung: Die Ausbeute ist so hoch ausgefallen, da das Produkt direkt nach der Umkristallisation gewogen wurde und deswegen noch feucht war.

Referenzen: -

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