Title | Acetileno y sus Reacciones Químicas |
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Author | Dariana RQ |
Course | Química De Los Hidrocarburos |
Institution | Instituto Politécnico Nacional |
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Rodríguez Quintero Dariana
2IV33
OBJETIVOS ESPECIFICOS
ACETILENO Y SUS REACCIONES QUIMICAS
Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y agua Interpretar las reacciones de adición y acidez de los productos Comparar el método de obtención ce acetileno en el laboratorio e industrialmente Identificar cualitativamente por medio de reacciones específicas al acetileno.
INTRODUCCIÓN
…---- La reacción característica de los alquenos y alquinos ---------de adición (reacciones en la que se combinan dos mmo moléculas para producir una sola) el grupo funcional de estos es el doble o triple enlace (un enlace σ y dos π), dichos compuestos se describen como insaturados porque tienen la capacidad de reaccionar con sustancias que se adicionan a los enlaces π, mas más débiles que el enlace σ. Ejemplos: Halogenación (Cl2 ,Br2) solamente
El acetileno o etino es el hidrocarburo con triple enlace más simple. El acetileno es una molécula rica en energía que libera grandes cantidades de energía cuando es descompuesto en carbón e hidrógeno. Es muy inestable incluso por debajo de su presión normal. Para generar acetileno, el carburo de calcio es tratado con agua, produciendo acetileno, e hidróxido de calcio. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza. ACTIVIDADES PREVIAS -METODOS DE PREPARACIÓN DEL ACETILENO a) Acetileno a partir del carburo de calcio: El carburo cálcico en contacto con el agua libera exotérmicamente acetileno e hidróxido cálcico. El proceso industrial puede ser: 1. En húmedo con exceso de agua 2. En seco con el agua estequiométrica más la necesaria para disipar el calor desprendido Ca2C + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 b) Proceso BASF. Proceso con apagado por agua: o Recuperación de acetileno del craqueo térmico de hidrocarburos: Este proceso quema en milisegundos parte del metano procedente del gas natural para elevar la temperatura hasta que sus enlaces químicos se rompen a condiciones de formación de acetileno. 2CH4 C2H2 + 3H2 -REACCIONES DE ADICIÓN A TRIPLE LIGADURA
Adición de haluros de hidrogeno -ACIDEZ DEL ACETILENO: La propiedad más característica de los alquinos terminales es su acidez. Esta acidez es el resultado de la naturaleza del enlace (Csp-Hs). La acidez la podemos entender examinando la fuerza con que son retenidos los electrones por sus bases conjugadas. La ionización del acetileno, conduce al ión acetiluro en el que el par de electrones no compartidos ocupa un orbital .Al ser el acetileno un ácido más débil que el agua, el ión acetiluro es una base más fuerte que el ión hidroxilo de tal manera que en presencia de agua el acetiluro de litio regenera el acetileno: H-OH + HC≡C-Li+ CH≡C-H + Li+ OH-REACCIONES DE SUTITUCIÓN NUCLEOFILICA DE ACETILENOS: Las reacciones de sustitución nucleofílica incluyen un ataque nucleofílico del Nu- , por el centro electrón-deficiente de una molécula orgánica, resultando la sustitución del fragmento que se elimina (nucleófugo Z). Los nucleófilos son generalmente especies que poseen pares de electrones. Un anión alquinuro posee un par electrónico libre y por tanto es una especie nucleofíla que se puede emplear en la creación de enlaces C-C. A continuación, se indica la síntesis del 3-hexino mediante una reacción de sustitución nucleofílica entre la base conjugada del 1-butino y el bromuro de etilo
USOS DEL ACETILENO EN LA INDUSTRIA QUÍMICA: Un bajo contenido de humedad en su llama hace que este gas sea una buena elección para variados procesos considerados críticos. Varias de las aplicaciones comunes del acetileno en la industria son: Alzado de llama, Aspersión térmica, soldadura, producción de plásticos, productos de partida de síntesis química, etc. DESARROLLO EXPERIMENTAL 1.- En un matraz Erlenmeyer de 125mL seco, colocar 3g de carburo de calcio y adapta al matraz un tapón de hule con 2 orificios para colocar el tubo de desprendimiento y un embudo de adición. 2.- colocar en el embudo 5mL de H2O dejarla gotear lentamente sobre el carburo en ese momento se inicia el desprendimiento del acetileno, el cual quedara listo para realizar las siguientes pruebas: -Reacciones de insaturación del acetileno -Preparación de acetiluro -Reacción de hidratación COMPUESTO
PM (g/mo
P eb (°C)
Pf (°C)
ρ (g/mL)
Toxicidad
Color alma.
2160
2.22
Por ingestión e inhalación
Rojo
-75
-82
0.906
240
2.70
Por inhalación Por ingestión y contacto
Rojo
--100
0
1
-
Verde
-7
3.11
Cutanea
Amarillo Amarillo Blanco
CARBURO DE CALCIO
64.099
2300
ACETILENO PERMANGANATO DE POTASIO
26.02 158.04
AGUA
18
SOLUCION DE BROMO NITRATO DE PLATA CLORURO CUPROSO
159.8 169.87
444
212
44
Por ingestión e inhalación
98.999
1490
426
4.14
Venenoso
MECANISMO DE REACCIÓN
Amarillo
CONCLUSIÓN En esta práctica se hace reaccionar carburo de calcio con agua para formar un alquino llamado etino o acetileno. Obtener el acetileno por medio del carburo de calcio es una manera sencilla y económica de hacerlo, pero también se sabe que por medio de la combustión del metano se puede obtener llevando a este último a temperaturas elevadas. Es el único gas usado para soldar acero, presenta gran versatilidad para derivar muchos compuestos diferentes a partir de este alquino. BIBLIOGRAFIA - Ávila, T. (2019). Química de los hidrocarburos. Ciudad de México. - (2007). Acidez de Alquinos Terminales; Comparación con El Etileno y con el Etano. Junio 16, 2020, de Universidad de sevilla Sitio web: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/7_alquinos/leccion15/pagina_05.htm...