Ácido Carboxílicos y derivados de acidos carboxilicos PDF

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Ácido Carboxílicos COOH El hidrogeno es el mas acido y forma un hibrido de resonancia Propiedades físicas       Mas polares que los aldehídos y alcoholes Doble puente de hidrogeno llamados dimero Apariencia o Bajo peso molecular: liquido o Medio peso molecular: aceite o Alto peso molecular: so...

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Ácido Carboxílicos COOH El hidrogeno es el mas acido y forma un hibrido de resonancia

Propiedades físicas   

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Mas polares que los aldehídos y alcoholes Doble puente de hidrogeno llamados dimero Apariencia o Bajo peso molecular: liquido o Medio peso molecular: aceite o Alto peso molecular: solido Olores o Bajo peso molecular: irritante o Medio/ alto peso molecular: rancio Muy alto punto de ebullición Solubilidad o Solubles en agua los de 1 a 4 carbonos o Solubles en bases al 5% o Solubles en disolventes orgánicos

Nomenclatura Común: Trivial, se numera con numeración griega a partir del carbono seguido al grupo carboxilo IUPAC: Al hidrocarburo se le añade ‘ico’, se numera normal desde el grupo carboxilo

Nota: Los ácidos grasos biológicamente son monómeros de las grasas, es decir, la unidad metabólica mas pequeña que componen el polímero del tejido adiposo, químicamente son ácidos carboxílicos de alto peso molecular, saturados e insaturados. Tres importantes ácidos grasos insaturados son omega 3, omega 6 y omega 9.

Síntesis Oxidación

[OX]: K2CrO7/ H2SO4 Δ, KMnO4/ H2SO4 Δ, HCrO4, CrO3/ H2SO4 Δ 1. A partir de aldehídos

2. A

partir

3. A partir de

Reacciones / Propiedades químicas 1. Acidez y basicidad

de alcoholes primarios

alquiló benceno

2. Reducción [RED]: NaBH4 y LiAlH4

Derivados de ácidos carboxílicos 1. 2. 3. 4. 5.

Esteres Amidas Anhidridos Haluros de acido Nitrilos (cianuros orgánicos)

1. Esteres Propiedades físicas   

Olores agradables Solubles en agua (los de 2 a 5 carbonos) Punto de ebullición aumenta con el peso molecular

Nomenclatura Común: se sustituye el ácido – ico por ‘ato de’ seguido del grupo R’ o Ar’ que acompaña el oxígeno, se numera en números griegos a partir de carbono con el éster. IUPAC: igual, pero se numera con los números normales.

Los poliésteres son textiles o telas sintéticas que se preparan uniendo muchos esteros como el dacrón.

Síntesis de esteres “Esterificación de Fisher” Acido carboxílico más alcohol se le aplica calor y se agrega acido sulfúrico y da un éster más agua.

Propiedades químicas



Hidrolisis

2. Amidas

Propiedades físicas

    

PH neutro Polares los primarios y secundarios de bajo peso molecular Puente de hidrogeno en primarios y secundarios Punto de ebullición mas alto en los primarios y secundarios que en los terciarios en orden ascendente del peso molecular Solubles en agua los primarios y secundarios, terciarios son insolubles

Nomenclatura Primarios Común: se sustituye el ácido – ico por “amida” se número con los números griegos IUPAC: Se numera con los números normales y al radical del hidrocarburo se le agrega

“amida”

Secundarios y terciarios Común y IUPAC: N (mayúscula) seguido de los radicales en orden alfabético que acompaña la N, luego como los primarios.

Usos principales   

Medicamentos Textil sintético (nylon 66) Enlace de aminoácidos “enlace peptídico” en las proteínas

Síntesis de amidas Si se le aplica calor a un ácido carboxílico con amoniaco da como resultado una amida

Aminas Derivados orgánicos del amoniaco NH3 (inorgánico) Las aminas pueden ser:

Propiedades físicas  

  



PH: básico >7 Olor o Bajo peso: amoniacal o Peso medio o alto: pescado podrido Polaridad: las primarias y secundarias de bajo peso son polares Puente de hidrogeno: las primarias y secundarios lo forman con el hidrogeno en el nitrógeno Punto de ebullición o Mayor que los hidrocarburos o Menor que los alcoholes Solubilidad o Soluble en agua las de bajo peso primarias y secundarias o Soluble en HCl (5%) todos

Nota: el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno entonces atrae más los electrones del hidrogeno haciendo el puente de hidrogeno más fuerte.

Nomenclatura Común: se nombran los sustituyentes del nitrógeno en orden alfabético y luego a palabra “amina” IUPAC Primarias: se nombra el NH2 como “amino” sustituyente en el hidrocarburo con su prioridad o se puede nombrar el hidrocarburo y luego amina como sufijo previo al numero de carbono donde este el NH2.

Secundarias y terciarias: s toma la cadena mas larga como la principal del hidrocarburo, los mas cortos como radical alquilo o arilo. Luego se pone N (mayúscula) seguido del grupo alquilo o arilo que lo acompaña, la palabra amino y por ultimo el hidrocarburo de la cadena principal.

Aminos Heterocíclicos

En la hemoglobina sostienen el hierro en una estructura de cuatro pirroles que atrae el oxigeno y la lleva a la sangre.

Usos y aplicaciones      

Gran parte de los medicamentos son aminas como la morfina. Enzimas, como la piretrina Filtro solar (ej. PAVA) Productos de degradación (diaminas) La piridina y purina son de importancia biológica; forman parte del ADN Y ARN Desinfectantes

Propiedades de acidez de aminas

Síntesis de Aminas

El haluro orgánico puede ser con Cl, Br, I y las sumas azules se agregan con propósito de reaccionar con el producto principal mientras las demás son subproductos de la reacción....