Aislamiento DE Trimiristina Y Miristicina DE NUEZ Moscada 2 PDF

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AISLAMIENTO DE TRIMIRISTINA Y MIRISTICINA DE NUEZ MOSCADA Rony Leonardo Armijos, Ronald Manuel Jiménez, Mayra Yadira Medina Escuela de Ingeniería Química, Universidad Técnica Particular de Loja Resumen en español Este informe presenta el proceso, análisis, evaluación y resultados del aislamiento de trimiristina y miristicina de la Myristica fragrans (nuez moscada), a partir de la extracción con cloroformo. La trimiristina, se la obtuvo con un 82% de rendimiento, por otra parte, la miristicina se la obtiene a partir de la concentración de aguas madres que quedaron de la separación de la trimiristina, en forma de aceite amarillento, con 61% de rendimiento. INTRODUCCIÓN En Indonesia y Granada se da la mayor producción mundial de nuez moscada donde se abarca por encima de 10.000 toneladas por año, las principales industrias que trabajan con este producto son la culinaria, la farmacológica y cosmetológica, el aspecto que tiene el aceite es peculiar ya que es de color amarillento e inodoro, Está clasificado en el grupo de estupefacientes y narcóticos ya que puede provocar reacciones neuronales como cefalea o dolor de cabeza. [ CITATION FAO94 \l 3082 ] La separación de la miristicina y trimiristina de la nuez moscada, se lleva a cabo mediante destilaciones y purificaciones donde se debe utilizar extracción con cloroformo u otro disolvente, seguida por destilación o evaporación para eliminar el disolvente. El principal aceite esencial que se encuentra en la nuez moscada es la miristicina esta posee actividad hepatoprotectora potente, además que es un insecticida de origen natural con posibles efectos neurotóxicos en células neuronales. [ CITATION Mor03 \l 3082 ] El aceite esencial de la nuez moscada está compuesto químicamente en su mayoría por hidrocarburos terpénicos: sabineno (14-29%), α-pineno (15-28%), β-pineno (13-18%), limoneno (2-7%), γ-terpineno (2-6 %), careno (0,5-2%), acompañados de una pequeña cantidad de alquil bencenos –miristicina (5-12 %), safrol (1-2,5 %), así como terpín-1en-4-ol (2-6 %). Algunos son productos de un acoplamiento que implica propenilbencenos de tipo miristicina (fragransoles, miristicanoles); lignanos 2,5-bis-aril-3,4-dimetiltetrahidrofuránicos (fragransinas) así como un diarilnonanoide, la (malabaricona C). La trimiristina (éster) proviene de la ruta del acetato (ladrillos biosintéticos C2) que está compuesta por una molécula de glicerol y tres moléculas de ácido mirístico. [ CITATION Bru01 \l 3082 ]. MATERIALES Y MÉTODOS Se colocaron 300 ml de cloroformo en un balón, en el equipo de reflujo se coloca un cartucho de papel filtro con 30 gramos de nuez moscada en polvo. Cuando se obtuvo el destilado se agregó sulfato de sodio anhidro para eliminar el exceso de agua, con ayuda de un matraz, embudo y papel filtro se procedió a filtrar. La muestra es llevada a roto evaporación para eliminar cloroformo, y luego a la muestra resultante se le agregó aproximadamente 100ml de etanol frío para la formación de la trimiristina, realizando movimientos giratorios para que se suelte el sólido (trimiristina) que se formó, seguidamente se llevó la muestra a filtración en un embudo Büchnner, obteniendo en sólido la trimiristina. Para la saponificación de trimiristina, se tomó 5g y 75ml de hidróxido de potasio etanólico, para llevarlos a baño maría por 60 minutos, se añadió 150ml de

agua y se lleva a roto evaporación para eliminar el etanol. La muestra es filtrada en un embudo Büchnner, después de este proceso, se añade ácido clorhídrico y se deja hasta que se solidifiquen los cristales de ácido mirístico. El ácido es filtrado en un embudo Buchner y se lava con agua. Se toma una muestra, y realizamos el sembrado o cultivado en placas TLC con ayuda de un tubo capilar usando como eluyente diclorometano. Después que la placa se humedeció por completo, la sacamos y sobre un espacio limitado (con ayuda de una pinza con algodón) esparcimos ácido Sulfúrico (5%) y Vainillina, para proceder a calentar la placa en donde se observa las manchas o compuestos presentes. MECANISMO

Gráfico 1. Mecanismo de Aislamiento de la Trimiristina y Miristicina

RESULTADOS Y DISCUSIÓN El rendimiento logrado es de 82 % (trimiristina) considerando que previamente el peso inicial de nuez moscada es de 30 gramos y que el peso final del extracto es de 24,67 gr, lo cual indica que es un porcentaje bastante alto, en comparación con la literatura,

aproximadamente el 42% (por peso) es trimiristina, esto es debido a que el soluto obtenido no fue llevado a la estufa, es decir se tomó un peso húmedo, y contenía etanol. [ CITATION Cha13 \l 3082 ]. Tomando un peso de 18,3 gramos correspondientes al extracto de Miristicina obtenido a partir de las aguas madres que quedaron de la separación de la trimiristina, en forma de aceite amarillento se calcula el rendimiento, siendo 61% de miristicina presente. Este rendimiento es más bajo del que se reporta en la literatura, la cual nos dice que el 75% de la composición de Trimiristina es Miristicina. [ CITATION Mar141 \l 12298 ]. Esto pudo ser producto de que en las separaciones de la trimiristina existían trazas de etanol que no se separó por completo. El valor del Rf (Distancia de la muestra /Distancia del eluyente) depende del tipo de solvente empleado, del soporte utilizado y otros factores más y nos permite conocer que tan rápido se mueve el soluto que se analiza respecto al sistema cromatográfico. [ CITATION Men11 \l 3082 ] En nuestra práctica el Rf no se pudo determinar debido a problemas de mal sembrado y falta de tiempo para concluir la práctica, sin embargo, según bibliografía se puede establecer que el Rf es de 0,71 lo que nos indica que tiene un buen valor de desplazamiento y equilibrio cromatográfico, para la separación de las sustancias. [CITATION ADA04 \l 3082 ]. DATOS PESO Peso de la muestra de 30 gr Nuez Trimiristina: Papel filtro 0,6696 gr Papel más contenido 25,346 gr Extracto 24,676 gr Rendimiento calculado 82 % Miristicina: Balón vacío 199,34 gr Balón más contenido 217,64 gr Extracto 18,3 gr Rendimiento calculado 61 % Tabla 1. Datos y resultados Trimiristina: Peso de la muestra de Nuez= 30 gr Peso de la trimiristina = 24,67 gr %RENDIMIENTO=

Peso final del estracto 24,67 gr x 100 %=82 % x 100 %= 30 gr Peso inicial de nuez moscada

Miristicina: Peso de la muestra de Nuez= 30 gr Peso del Ácido Mirístico = 18,3 gr

%RENDIMIENTO=

18,3 gr Peso final del estracto x 100 %=61% x 100 %= 30 gr Peso inicial de nuez moscada

CONCLUSIONES Luego de cumplir paso a paso con la práctica, se logró aislar la trimiristina, para realizar una reacción de saponificación y usar ese producto como punto de partida para la obtención de la Miristicina. La primera extracción fue hecha con cloroformo debido a que los lípidos son solubles en cloroformo. El rendimiento presentado por la trimiristina fue alto debido a que el dato tomado para la realización del cálculo es del peso en húmedo, por el contrario, el rendimiento de la miristicina es bajo debido a las malas manipulaciones en la práctica y también cabe recalcar que al ser tomado de las aguas madres la trimiristina presenta ese error ya que en esta aun existían trazas de metanol. Por lo tanto, se concluye que para la obtención de un rendimiento óptimo tanto para la trimiristina y Miristicina es esencial realizar un buen uso de los materiales, reactivos y materia prima empleada en la práctica. INFORMACIÓN ADICIONAL La nuez moscada contiene almidón, lípidos que se extraen por presión y constituyen la llamada “manteca de nuez moscada” (con trimiristina y ácido mirístico), mucílagos y como principio activo aceite esencial en una proporción entre un 5 y un 15%. [ CITATION Mar141 \l 12298 ] BIBLIOGRAFÍA Accame, M. E. (2014). NUEZ MOSCADA, especia y planta medicinal. Scielo, 2. ADAMS, R. (2004). Identification of essential oil components by gas chromatography/quadrupole mass espectrocopy. Allured Illinois. Bruneton, J. (2001). Aceites Escenciales. Chamba, A., Fierro , C., Hidalgo, P., & Marcillo, F. (2013). AISLAMIENTO DE TRIMIRISTINA Y MIRISTICINA DE NUEZ MOSCADA. FAO. (1994). Organización de la Naciones Unidas para la Alimentación y la Cultura. Obtenido de http://www.fao.org/docrep/v4084e/v4084e00.htm Mendez, A. (2011). Cromatografía en capa fina Química. Obtenido de http://quimica.laguia2000.com/general/cromatografia-en-capa-fina. Morita, T., Jinno, K., Kawagishi, H., Arimoto, Y., Suganuma, H., & Inakuma, T. (2003). Hepatoprotective Effect of Myristicin from Nutmeg. Liver Injure: AgricFoodChem ....