Práctica 5. Obtención de Trimiristina 1 PDF

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obtencion y sisntesis quimica ...

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UEA Química de plantas

PROFESOR José María Adolfo Barba Chávez

PRACTICA 5 Aislamiento de la trimiristina a partir de la nuez moscada EQUIPO 3 Abad Viramontes Joseline Cenobio Calixto Lizeth Vanessa Fuentes Fonseca Nancy Erika Gómez guerrero Gerardo Ramírez Ortega Aldo Soto Hernández Miriam Coral

Fecha de entrega: 23 de Junio del 2020

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Introducción Nuez moscada (Myristica fragans) es una de las especias más populares, que pertenece a la familia Myristicaceae (Periasamy et al. 2016). La semilla de nuez moscada es ovoide con un pericarpio grueso de masa muy consistente, es conocida por sus propiedades aromáticas. Es un árbol tropical y comúnmente disponible en Malasia, India, Indonesia y sureste de Asia (Al-Rawi et al. 2011). El sabor de la nuez moscada varía dependiendo de su origen. Su sabor puede variar de un dulce picante a un gusto más pesado (Charles 2013).

IMAGEN 1: Nuez moscada recien cortada con todos sus componentes.

Se han reportado múltiples y diversos componentes de la nuez moscada, incluyendo aceites esenciales (terpenos y fenilpropanoides) y compuestos fenólicos como los principales constituyentes. La especie contiene un aceite esencial (5-15 %) incoloro o amarillo pálido, con olor característico, constituido por terpenos (60-85 %), principalmente hidrocarburos monoterpénicos (canfeno, sabineno, alfa y beta-pinenos, etc.). También presenta, aunque en menor proporción, derivados del fenilpropano: miristicina –metoxisafrol- (< 4%), elemicina, safrol (1 %), eugenol, isoeugenol (0,2%) etc. Contiene igualmente lípidos 30-40% (ácidos oleico y linoleico), almidón, colorantes y algún saponósido. El arilo (macis), también posee aceite esencial de composición semejante al de la nuez moscada, aunque los componentes fenólicos mayoritarios son en este caso: dehidroisoeugenol y 5’metoxidehidroisoeugenol, además se ha descrito la presencia de lignanos y neolignanos. En la Real Farmacopea Española se encuentra recogido el aceite esencial de nuez moscada, Myristicae fragrantis aetheroleum, definiendo “es aquel que se obtiene por arrastre en corriente de vapor de agua de las semillas secas y trituradas de Myristica fragrans Houtt.”. En dicha monografía se indican las características de líquido incoloro o amarillo de olor especiado, así como se precisan los límites de los componentes mayoritarios del mismo. 2

En Occidente la nuez moscada se emplea preferentemente en alimentación como aromatizante y saborizante, pero la medicina china y la ayurvédica la incluyen entre las plantas medicinales, utilizándose como estimulante aromático, estomáquica, carminativa y digestiva. Por ejemplo, en la medicina ayurvédica está indicada en alteraciones del tracto gastrointestinal: diarrea, espasmos gástricos, catarros intestinales y flatulencia. En Indonesia se emplea para el tratamiento de ulceraciones de la cavidad bucal, diarrea e insomnio. Estudios farmacológicos realizados en distintos animales han verificado actividades que pueden avalar parte de esas indicaciones tradicionales. Otras, como es el caso de los efectos sobre el SNC parecen contradictorias. Recientemente existen estudios in vitro que demuestran su actividad antibacteriana contra Salmonela, inhibidor de candidiasis oral y otras infecciones. El uso tradicional de nuez moscada ha sido en el tratamiento de tumores y enfermedades infecciosas. Molida se utiliza para tratar infecciones de la piel, el reumatismo y la parálisis (Abourashed 2016). Su aceite se considera no tóxico en pequeñas cantidades. Trimiristina La trimiristina es el triglicérido (o triacilglicérido) del ácido mirístico. Un triglicérido es un éster compuesto por tres moléculas de ácidos grasos (iguales o diferentes) y una de glicerol (1,2,3-propanotriol).Como todos los lípidos, es un sólido blanco a gris-amarillento que es insoluble en agua, pero soluble en etanol, benceno, cloroformo, diclorometano y éter.

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Trimiristina

Apariencia

Polvo blanco amarillento

Densidad

0.885 g/cm3

Peso molecular

723.16 g/mol

Punto de fusión

57°C

Punto de ebullición

311°C

Fórmula molecular

C45H86O6

Objetivo Aislar, purificar y si es posible, caracterizar la trimiristina a partir de su fuente natural, la nuez moscada, mediante una serie de experimentos como extracción solido-liquido, evaporación del solvente por rotavapor, recristalización y filtración al vacío. Material y método

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Extracción sólido-líquido

Tomar 3 matraces Erlenmeyer

En cada matraz Erlenmeyer de 250 ml agregar: 10g nuez moscada + 30 ml de hexano.

Pasar la solución del Kitasato al balón o matraz bola.

Evaporación del solvente.

Meter a la estufa y dejar secar el papel filtro.

Agitar durante 30 minutos.

Filtrar a vacío

Evaporar hasta tener un peso constante.

Obtenidos los cristales filtrar al vacío (previo a esto no olvidar pesar el papel filtro).

En un matraz Kitasato conectado a bomba de vacío: filtrar las muestras (recordar mojar el papel filtro con hexano).

Agregar 10 ml al matraz Erlenmeyer para lavarlo.

Dentro del balón queda el sólido, agregar 25 ml de acetona y pasar a un vaso de precipitado, (disolver calentando, conectar con sistema de reflujo).

Evaporar hasta que cristalice (enfriar utilizando un baño de hielo para precipitar la trimiristina).

SI Pesar el papel filtro y calcular el rendimiento.

COMPUESTO PURO NO

SEGUNDA RECRISTALIZACIÓN

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Mezclar 1mg del solido SEGUNDA de laCromatografía primera en RECRISTALIZACIÓN Reacción de cristalización con 20ml caracterización con FeCl3 capa delgada CCD etanol

Enfriar a temperatura ambiente

Aplicar calor

Varias señales en CCD ( presencia de impurezas)

Aplicar otros métodos de purificación

Aplicar nuevamente CCD

Cuando se cristalice la muestra, filtrar al vacío y secar en estufa

Única señal en CCD (indicador de compuesto puro)

Obtención de biodisel Síntesis de miristato de etilo

BIODISEL

Mezclar 0.61g de trimiristina pura+ 14.7 ml de etanol + 1ml de ácido sulfúrico

Llevar mezcla a sistema de reflujo con calentamiento constante por 1h y media

Fase orgánica

Agregar 20 ml de agua destilada y llevar a decantación Fase inorgánica

RESULTADOS PRIMERA RECRISTALIZACIÓN CON ACETONA



Características físicas del solido obtenido

Color blanco

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Punto de fusión= 53-55°C



Rendimiento de trimiristina = 5.65 g de trimiristina obtenida X 100=18.53 % 30 g de materia prima



Cromografía en capa delgada(CCD)

Por todos los métodos de revelado (Iodo, UV y etanol sulfúrico) se observaron más de dos señales por lo cual el compuesto obtenido no se encontraba puro A continuación, se muestran los resultados obtenidos por medio del método de revelado con Iodo:

Tabla 2. Rf mostrados por el patrón de referencia de trimiristina Tabla 1. Rf del solido obtenido por recristalización con acetona

Figura 1. Placa de CCD del sólido y patrón de trimiristina revelada con Iodo

Resultado obtenid

de revelado con etanol sulfúrico:

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Figura 2. Placa de CCD revelada con etanol sulfúrico, donde 1: solido obtenido, 2: patrón trimiristina y 3: diclorometano

Resultado de la reacción de caracterización del solido obtenido

Figura 3. Respuesta de solido en reacción con FeCl3, donde izquierda: muestra de trimiristina y derecha: tubo control

SEGUNDA RECRISTALIZACIÓN CON ETANOL (PARA ELIMINAR IMPUREZAS)

Aplicando cromatografía en capa delgada se pudo corroborar la pureza de la trimiristina obtenida por recristalización con etanol, ya que se visualizó una única señal del solido obtenido en placa la cual era idéntica a la señal de su patrón de referencia de trimiristina

Distancia recorrida(señal) de la trimiristina

Distancia recorrida del patrón de trimiristina de referencia

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Señal

Figura 4. Placa grafica que representa que la distancia tentativa recorrida del analito trimiristina concuerda con la distancia recorrida por su estándar de referencia (patrón de trimiristina)



Rendimiento de trimiristina =

2 g de trimiristina obtenida X 100=6.6 % 30 g de materia prima

Nota: es importante mencionar que la cantidad de trimiristina pura obtenida no es exacta, ya que por falta de tiempo en la práctica no se pudo completar el secado del solido obtenido OBTENCIÓN DE BIODISEL

MEZCLA PARAS SINTETIZAR BIODISEL: 0.61g de trimiristina pura+ 14.7 ml de etanol + 1ml de ácido sulfúrico La mezcla se llevo a sistema de reflujo con calentamiento constante por 1h y media

Metodo de dectantacion para separar fases( organica e inorganica) obtenidas de la mezcla del sistema de refllujo nota: se le agrego agua destilada para extraer y formar las fases

Fase organica: biodisel (miristato de etilo)

DISCUSIÓN En esta práctica se llevó a cabo el método de recristalización de trimiristina de nuez moscada, también llamado método de cristalizaciones sucesivas, el cual es el método más adecuado para la eliminación de impurezas.

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De acuerdo con los resultados obtenidos se puede observar que el método de recristalización con acetona fue un método efectivo, obteniendo un rendimiento de 18.53% de trimiristina, el cual fue un rendimiento aceptado debido a que el rango de trimiristina en nuez moscada es de un 5 – 25%. Esta primera recristalización se lleva a cabo con acetona como solvente debido a que esta no es soluble con la trimiristina y no llega a temperaturas muy elevadas, por lo tanto, no se disuelven las impurezas. En la ebullición debe suministrarse la energía necesaria para vencer las fuerzas intermoleculares tanto entra las moléculas del soluto como entre las moléculas del solvente, respectivamente. Esta energía es aportada por las nuevas interacciones entre moléculas de soluto y moléculas del solvente: las fuerzas atractivas antiguas son remplazadas por nuevas. Es decir, la disolución es una competencia entre tres clases diferentes de interacciones intermoleculares, y la disolución de un soluto (solido o liquido) en un solvente es posible, solo si las nuevas interacciones solvente-soluto son equivalentes a aquellas de solvente-solvente y a las de solutosoluto, respectivamente (. Así, es posible realizar la extracción de la trimiristina con la acetona, y la disolución de esta grasa en el solvente se explica porque las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas de trimiristina entre sí, así como a la acetona entre si son 5remplazadas por otras muy similares, las que unen las moléculas de la acetona a la trimiristina. En este caso se obtuvo la trimiristina con algunas impurezas las cuales fueron detectadas al llevar a cabo el análisis de la muestra por cromatografía en capa delgada, por lo cual se tuvo que llevar a cabo una segunda cristalización, ya que si no se obtiene una sustancia pura con una cristalización sencilla se puede repetir este procedimiento empleando el mismo u otro disolvente. En la segunda recristalización la cual se llevó a cabo con etanol como disolvente, se obtuvo un rendimiento de 6.6% de trimiristina pura, para realizar la recristalización, un compuesto sólido impuro se mezcla con el solvente caliente para formar una solución saturada y como esta solución se enfría, la solubilidad del compuesto disminuye y puros cristales crecen de la solución. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición. Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se deja enfriar lentamente de modo que se genera una disolución del compuesto sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al encontrarse en mayor proporción. En cuanto a la segunda parte se trabajó con miristato de etilo, el cual es usado principalmente usado en la industria, formando parte del biodiesel; este es un remplazo de los combustibles derivados del petróleo. El método de obtención se llevó de manera adecuada por lo que los resultados se esperaban fueran 10

positivos, debido a que este método es uno de los principales en la obtención de biodiesel ya que implica una transesterificación empleando etanol y catálisis acida. Pero debido al tiempo no se pudo llevar a cabo el análisis de caracterización e identificación.

CONCLUSIONES 

 

El control de las condiciones de temperatura y solubilidad es esencial durante la aplicación del método de recristalización permitiendo con ello la obtención de compuestos puros de interés La cromatografía en capa delgada es un método que permite corroborar de manera cualitativa la pureza de una muestra La trimiristina pura permite obtener compuestos de alto valor energético como el biodisel mediante la reacción de transesterificacion con etanol y catálisis acida

BIBLIOGRAFÍA 1. Ehab A. Abourashed* and Abir T. El-Alfy (2016) Chemical diversity and pharmacological significance of the secondary metabolites of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.) Phytochem Rev. 2016 Dec; 15(6): 1035–1056. 2. Al-Rawi SS, Ibrahim AH, Rahman NNNA, Nama MMB, Abdul Majid AMS, Kadir MOA. The effect of supercritical fluid extraction parameters on the nutmeg oil extraction and its cytotoxic and antiangiogenic properties. Procedia Food Sci. 2011;1:1946–1952. doi: 10.1016/j.profoo.2011.09.286 3. Charles DJ. (2013). Antioxidant Properties of Spices. Frontier Natural Products Co-op Norway, IA, USA: Herbs and Other Sources. 4. Periasamy G, Karim A, Gibrelibanos M, Gebremedhin G, Gilani AUH (2016) Nutmeg (Myristica fragrans Houtt.) oils. In: Preedy VR (ed) Essential oils in food preservation, flavor and safety. Academic Press, Elsevier, London, pp 607–615. 5. Sánchez Pérez O.M. (s.f.). Extracción de la trimiristina. Facultad de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica. Recuperado el 21 de junio de 2020 de: https://dokumen.tips/documents/extraccion-de-la-trimiristina-de-la-nuezmoscada.html 6. Banda Sandoval N. (2016). Cristalización de la trimiristina extraída de la nuez moscada. Universidad Nacional Autónoma De México. Recuperado el 22 de junio de 2020 de: https://es.scribd.com/document/350088653/Cristalizacion-de-la-trimiristinaextraida-de-la-nuez-moscada 11

7. Recristalización.

(s.f.). Recuperado el 22 de junio de 2020 de: https://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-experimentales/tecnicas-basicas-delaboratorio-quimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf 8. Ruiz Díaz L. A. (2018). Síntesis de biodiesel. Universidad Nacional De Salta. Recuperado el 22 de junio de 2020 de: https://www.studocu.com/esar/document/universidad-nacional-de-salta/quimicaorganica/informes/informe-biodiesel-y-esteres/3193404/view

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