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Alcool Structure et propriétés physicochimique : Alcool : grp hydroxyle (OH) lié à un C. Classer en 3 parties : Liquide ou solide à des pressions et T° ordinaire ; point d’ébullit° élevé que des alcanes de même tête du au liaison hydrogène de l’alcool. Liaison hydrogène : entre le doublet libre d’un hétéroatome et un hydrogène porté

Primaire :

1 grpt carboné (=R)

par un autre hétéroatome du a l’électronégativité des atomes qui sont attirés par celui qui l’ai le plus donnant un Delta + pour le moins electro et un Delta – pour le plus.

Secondaire :

2 grpt carboné (=R)

Pour l’alcool : O est delta – et H delta +, permettent des liaisons hydrogène grâce au doublet libre de l’oxygène avec d’autre fct ; EN GROS : -présentes ds pls familles de composé chimiques

Tertiaire

3 grpt carboné (=R)

-conduit à la formation de polymères -facilite à la solubilité ds l’eau grâce aux liaisons d’hydrogène « croisé »

- c’est une liaison faible et 2 fois plus longue qu’une liaison covalente H-O - son nbr structure les liquides menant à une haute T° d’ébullition bc faut de l’nrj.

Réactivité : Structure et réactivité : Nucléophile

et électrophile :

Les flèches courbes = mécanisme réactionnel, c’est le déplacement des e-, toujours dessiner du nucléophile vers l’électrophile !

Dans un alcool les doublets libre d’e- de l’oxygène permettent de capter un protons H+ configurant des propriétés basique à l’alcool, mais aussi des propriété nucléophile qui se manifesteront vis-à-vis des C électrophile ( comme passer de alcool à ester). L’hydrogène (delta +) porter par l’oxygène (delta-) donne une polarisat° de liaison, H est dc acide et peut-être arracher par l’act° d’une base ( alcool -> ether) . Si le C hydroxyler est lié à des C porteur H une réact° de déshydratat° est possible donnant des alcènes.

Format° d’ester par réact° d’acide carboxylique = estéréfication:

Augmente le caractère électrophile du C de la fct acide carboxylique par la protonisation de l’oxygène doublement lié de l’acide ; l’augmentat° est du à la mésomérie montre que la charge + n’est pas centré sur l’atome d’oxygène mais partager avec C ; on utilise cette augmentation de l’electrophilie est utilisé ds l’étape suivante : attaque du doublet libre de O de l’alcool sur le C électrophile de l’acide carboxylique : le caractère nucléophile de l’alcool qui est utilisé. Mais cette opérat° est réversible dc compliqué pour un rendement.

Format° d’éther par réaction de Williamson : qui est en 2 étapes mais en gros : La première étape : formation d’un alcoolate (R-O-) à l’aide d’une réaction acide/base : La deuxième étape : Substitution nucléophile ( SN) : En gros l’alcoolate il a sont O qui est nucléophile dc il va se lié à l’halogéné ( bc très électrophile) puis l’élimine : Y a 2 types de SN : EXEMPLE SN1 :

EXEMPLE SN2 :

Format° d’alcènes par déshydratation d’un alcool : c’est une réact° d’éliminat° , et c’est le traitement d’un alcool avec un acide (en général acide sulfurique ) et à chaud....