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I COMPOSTI AROMATICI Chi ha preparato gli esercizi non conosce esattamente il programma svolto in precedenza, pertanto non è escluso che sia stata richiesto qualche informazione da voi non conosciuta. (ndr)

1. Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti chimici: 1) 2,4,6-triclorotoluene

6) 3,4-Dimetossibenzaldeide

2) 1-Fenil-1-butino

7) 2,2’-diclorodifenile

3) m-Nitrocumene

8) Etil-4-aminobenzoato

4) Acido p-nitrobenzensolfonico

9) 4-Nitrofenil etanoato (Oppure: p-nitrofenil acetato)

5) 3-Fenilpropene (Oppure: allilbenzene)

10) Bromuro di o-cloroetenilbenzene

2. Scrivi il nome delle seguenti molecole: 6)

1)

H2 C OH

2)

7) Cl

O

H2 N

N H

8)

3)

NO 2

Cl

Cl

CH

NO 2

NO 2

9)

4)

H O

Cl

O

O

O

O

O N+ O–

di questa molecola scrivi anche il nome comune con cui è conosciuta 10)

5) O

CCl3 H O O

Cl

Cl

O H

di questa molecola scrivi anche il nome abbreviato con cui è conosciuta N

3. Suggerisci una spiegazione del perché il gruppo nitroso

O

sia orto-para orientante,

NO 2 è meta orientante. mentre il nitrogruppo (In alternativa puoi anche spiegarlo disegnando le possibili strutture limite di risonanza per l’intermedio cationico che si forma in seguito all’attacco di un elettrofilo nelle posizioni orto-para e meta al gruppo nitroso presente in un anello benzenico, e procedere allo stesso modo utilizzando il nitrogruppo). 4. Prevedi il prodotto (o i prodotti) principale(i) di ciascuna sostituzione elettrofila aromatica: Br

a)

Br2

CO2H

SO3

b)

H2SO4

FeBr3 NO2

c)

HNO3 H2SO4 NO2

5. Sistema i seguenti substrati in ordine di reattività decrescente (dal più veloce al più lento) nei confronti di una sostituzione elettrofila aromatica:

O

a

O O

O

b

NO2

CO2H

c

Cl

C

OCH2CH3

N

O

d

NH2

NH O

HN

6. Completa le seguenti reazioni mettendo in evidenza tutti i passaggi e nomina tutte le sostanze che vi partecipano: OH

a)

NO2

+ HNO3

+ H2SO4

...

b)

+ HNO3

+ H2SO4

...

Cl Br

c)

+ C2H5Cl +AlCl3

...

+ Cl2 + FeCl3

d)

HC

...

CH2

7. Partendo da benzene, sintetizza i seguenti composti: O

a)

b)

1-fenilbutino-1

c)

fenilacetilene...