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1. LA COMPOSIZIONE DELLA MATERIAMISCELE E SOSTANZELa materia è fatta di atomi, particelle piccolissime che possono combinarsi tra loro in modo diverso. Può essere sotto forma di miscele o di sostanze. Miscele: sono un insieme fisico di 2 o più sostanze e possono essere: eterogenee (con 2 o più fasi)...

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CHIMICA 1. LA COMPOSIZIONE DELLA MATERIA MISCELE E SOSTANZE La materia è fatta di atomi, particelle piccolissime che possono combinarsi tra loro in modo diverso. Può essere sotto forma di miscele o di sostanze. Miscele: sono un insieme fisico di 2 o più sostanze e possono essere: eterogenee (con 2 o più fasi) o omogenee (1 sola fase). Metodi di separazione: con formazione di sostanze pure:  Filtrazione: permette di separare i componenti di una miscela eterogenea costituita da un liquido e un solido sfruttando la diversa dimensione delle particelle. Si realizza facendo passare la miscela attraverso un filtro di carta assorbente.  Distillazione: permette di separare i componenti di una miscela sfruttandone la diversa temperatura di ebollizione.  Cromatografia: permette di separare i componenti della miscela sfruttando la diversa velocità con cui questi migrano attraverso un materiale di supporto sotto la spinta di un flusso di solvente.  Centrifugazione: permette di separare rapidamente i componenti della miscela grazie alla loro differenza di densità sfruttando la forza centrifuga.  Estrazione con solventi: si realizza sfruttando la solubilità di una sola delle sostanze della miscela in un determinato solvente. Sostanze pure: sono una porzione di materia che ha composizione uniforme, costante e ben definita. si distinguono in 2 tipi di sostanze:  Composti: possono essere scissi in 2 o più sostanze più semplici  Elementi (o sostanze elementari): non possono essere scomposti in sostanze più semplici, perché formati da atomi uguali. PRIMI MODELLI ATOMICI Le prove della reale esistenza degli atomi furono fornite da 2 leggi fondamentali:  Legge di conservazione della massa (Lavoisier, 1783): la somma delle masse delle sostanze reagenti è uguale alla somma delle masse dei prodotti.  Legge delle proporzioni definite (Proust, 1799): gli elementi che la costituiscono sono combinati secondo un rapporto in peso definito e costante. Teoria atomica di Dalton: si basa su 3 postulati:  Tutti gli elementi sono fatti di particelle piccolissime chiamate atomi  Nelle reazioni chimiche gli atomi conservano la loro identità  Gli atomi di elementi diversi si combinando tra loro formando composti Da questa deriva la legge delle proporzioni multiple (Dalton, 1803): quando 2 elementi si combinano tra loro per dare più di un composto, le quantità in peso di uno che si combinano con una quantità fissa dell’altro, stanno tra loro in rapporti semplici esprimibili mediante numeri interi piccoli. Modello di Rutherford (1911): l’atomo è costituito da un nucleo centrale formato da particelle cariche positivamente (protoni), particelle neutre (neutroni) e particelle cariche negativamente (elettroni). Modello di Bohr (1913): si basa sul modello di Rutherford e sulla teoria quantistica per proporre un nuovo modello in cui si ipotizza l’esistenza di orbite stazionarie nelle quali gli elettroni si muovono senza irradiare energia. L’energia di un elettrone in un atomo cresce al crescere di n, la posizione dell’elettrone dipende dal suo contenuto energetico e un atomo può scambiare energia con l’esterno solo se un suo elettrone passa da un’orbita stazionaria a un’altra. Modello ondulatorio dell’atomo (1930): nel modello ondulatorio l’atomo è costituito da un nucleo e da elettroni. Dentro l’atomo l’elettrone si trova confinato in regioni di spazio (orbitali) nelle quali non è identificabile come particella fisica poiché si comporta come se fosse una “nube elettronica” più o meno densa. Principio di indeterminazione di Heisenberg: è impossibile conoscere simultaneamente e con una precisione grande a piacere la posizione e la velocità di una particella. Una conseguenza di tale principio è che per un elettrone in un atomo non si può parlare di traiettoria, ma solo di regione di spazio in cui è diversa da 0 la probabilità di trovare l’elettrone in un dato istante. Orbitale: è la regione di spazio intorno al nucleo ove esiste un’alta probabilità di trovare l’elettrone dato. DISPOSIZIONE DEGLI ELETTRONI NEGLI ATOMI Si rappresenta con una notazione indicata come configurazione elettronica e si basa su 3 regole:  Principio di Aufbau: gli elettroni si dispongono in un atomo occupando prima gli orbitali liberi con energia minore. 1

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Principio di esclusione di Pauli: ogni orbitale può ospitare al massimo 2 elettroni, che devono avere spin opposto.  Principio della massima molteplicità (regola di Hund): se sono disponibili orbitali di pari energia, gli elettroni si distribuiscono singolarmente, con spin paralleli, sul numero massimo possibile di questi. TAVOLA PERIDOTA DEGLI ELEMENTI Principio di costruzione della tavola periodica: gli elementi sono incasellati in ordine di numero atomico crescente in file orizzontali, andando a capo quando inizia il riempimento di un nuovo livello energetico. Ogni riga orizzontale è detta periodo e corrisponde al riempimento degli orbitali di un livello. Ogni colonna è detta gruppo. Gli elementi di uno stesso gruppo hanno la stessa configurazione elettronica esterna. I periodi sono 7 e sono indicati con i numeri arabi. I gruppi sono 18. Proprietà periodiche degli elementi: sono determinate dalla configurazione elettronica dello strato più esterno che contiene elettroni.  Dimensione atomica: la nube elettronica non ha un confine ben definito; non è quindi possibile determinare con precisione il confine di un atomo.  Potenziale (o energia) di ionizzazione (EI): è l’energia necessaria per sottrarre un elettrone a un atomo, ottenendo un catione.  Affinità elettronica (AE): è l’energia che si libera quando un atomo neutro acquista un elettrone, trasformandosi in un anione.  Elettronegatività: è definita come la tendenza dell’atomo ad attirare su di sé gli elettroni di legame. Classificazione degli elementi:  Metalli: sono localizzati a sinistra della linea spezzata che va dal bordo all’astato nella tavola periodica. Hanno pochi elettroni nel livello esterno, bassa energia di ionizzazione, bassa affinità elettronica, bassa elettronegatività e formano facilmente ioni positivi. A temperatura ambiente sono solidi, hanno punti di fusione e densità elevati, sono duttili, malleabili, lucenti e hanno alta conducibilità termica e elettrica.  Non metalli: sono localizzati a destra della linea spezzata che va dal bordo all’astato nella tavola periodica. Mancano pochi elettroni per completare il livello esterno e hanno alta energia di ionizzazione, alta affinità elettronica e alta elettronegatività, formano ioni negativi.  Semimetalli: sono localizzati a cavallo della linea spezzata che divide i metalli dai non metalli e hanno proprietà intermedie tra quelle degli altri 2 gruppi. La loro reattività chimica dipende dall’atomo con cui si legano. ISOTOPI: sono atomi aventi lo stesso numero atomico, ma diverso numero di massa perché contenenti un diverso numero di neutroni. UNITÀ DI MASSA ATOMICA: è la quantità di materia pari a ½ della massa di un atomo dell’isotopo 12 del carbonio a cui è stata attribuito (massa=12).  Peso atomico relativo (PA): è il rapporto tra la massa assoluta dell’atomo e l’unità di massa atomica  Peso molecolare (PM): è la somma dei pesi atomici degli atomi che costituiscono la molecola, ognuno moltiplicato per il rispettivo indice. MOLE: è la quantità di materia che contiene un numero di entità elementari pari al numero di atomi presenti in 12 grammi di carbonio-12. Legge di Avogadro: stabilisce che a parità di condizioni di pressione e temperatura, volumi uguali di gas diversi contengono un ugual numero id molecole. FORMULE CHIMICHE  Formula bruta: indica il tipo e il numero di atomi che compongono la molecola, senza mostrare come questi sono legati tra di loro  Formula di struttura: indica la disposizione spaziale degli atomi nella molecola, mostrando come gli atomi sono legati tra loro e con quale tipo di legame. 2. I LEGAMI CHIMICI ELETTRONI DI VALENZA E SIMBOLI DI LEWIS Nella formazione dei legami chimici sono coinvolti gli elettroni di valenza. Possono essere rappresentati graficamente mediante il simbolo di Lewis, costituito dal simbolo chimico dell’elemento circondato da un numero di punti pari al suo numero di elettroni di valenza. REGOLA DELL’OTTETTO Gli atomi tendono a raggiungere la configurazione ad ottetto mediante condivisione, perdita o acquisto di elettroni.

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CHIMICA Energia di legame: la formazione di un legame chimico è un fenomeno spontaneo che avviene in accordo con il principio fisico secondo il quale ogni sistema tende a raggiungere uno stato di minima energia potenziale, a cui corrisponde la massima stabilità. LEGAME COVALENTE Si forma quando 2 atomi con elettronegatività uguale o simile mettono in comune uno o più elettroni spaiati ciascuno, in modo da raggiungere entrambi l’ottetto (elettronegatività enolo ( instabile ) → aldeideo chetone H +¿ Idratazione: ¿ alchino+H −OH ¿

IDROCARBURI AROMATICI Sono particolari idrocarburi ciclici insaturi. Il più semplice e il più importante è il benzene la cui formula bruta è C6H6. Il benzene è un composto ciclico a 6 atomi di carbonio in cui l’alternanza di legami semplici e doppi fa sì che si realizzi una delocalizzazione degli elettroni di legame π su tutta la molecola.

Viene considerato un ibrido di risonanza tra 2 forme limite. Derivati del benzene: il benzene può essere considerato il precursore della serie degli idrocarburi aromatici, derivati fondamentalmente sostituendo uno o più atomi di H all’anello con altrettanti radicali alchilici o gruppi funzionali. Proprietà fisiche degli idrocarburi aromatici: sono composti apolari e hanno quindi proprietà fisiche analoghe a quella degli altri idrocarburi: sono insolubili in acqua e solubili nei più comuni solventi organici apolari, sono meno densi dell’acqua, il punto di fusione e quello di ebollizione aumentano all’aumentare del n° di atomi di C della molecola. Proprietà chimiche degli idrocarburi aromatici: il benzene tende a reagire con i reagenti elettrofili però il benzene non va incontro ad addizione elettrofila, ma sostituzione elettrofila.  Nitrazione:

benzene + HNO2 

H 2 SO4 > fenolo +H 2 O ❑

Alogenazione:

benzene + Cl2

AlCl3 > clorobenzene + HCl ❑

DERIVATI DEGLI IDROCARBURI Alcoli: hanno formula generale R-OH (con gruppo ossidrilico OH come gruppo funzionale) e desinenza -olo. Per quanto riguarda la nomenclatura, si numera la catena più lunga contenente il gruppo -OH (con il n° + basso), il nome dell’alcol si ottiene sostituendo la lettera finale dell’idrocarburo corrispondente con la desinenza -olo e indicando con un n° la posizione del gruppo -OH. Le proprietà fisiche sono determinate sia dal gruppo -OH che dalla porzione alchilica della molecola. La presenza del gruppo -OH rende la molecola polare e fa sì che gli alcoli

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CHIMICA possano formare legami a H intermolecolari e legami a H con l’acqua. Le proprietà chimiche sono determinate dal gruppo -OH. La presenza dell’atomo di O provoca una separazione di cariche nella molecola rendendola più reattiva. La reazione è quella di ossidazione. Fenoli: sono alcoli aromatici contenenti uno o più gruppi -OH legati a un residuo arilico, hanno formula generale Ar-OH, la desinenza è -olo. Il nome deriva da quello degli idrocarburi corrispondenti preceduto dal prefisso idrolisi e da 1 o più n° che identificano la posizione del gruppo -OH. Eteri: hanno formula generale R-O-R. sono formalmente derivati dall’acqua per sostituzione dei 2 atomi di H con 2 gruppi alchilici (o arilici) che possono essere uguali (eteri simmetrici) o diversi (eteri asimmetrici). Hanno punti di ebollizione inferiori a quelli degli alcoli. Vanno incontro a reazione di condensazione:

R−OH ( alcol) +HO−R ( alcol) → R−O −R ( etere )+H 2 O Aldeidi e chetoni: hanno formula generale R-CH=O (aldeidi) e R2C=O (chetoni), cioè il gruppo carbonilico (ibridazione sp2). La desinenza delle aldeidi è -ale, quella dei chetoni -one. Il nome degli aldeidi e dei chetoni deriva dall’idrocarburo corrispondente sostituendola lettera finale con la desinenza -ale/-one. Essendo composti polari ma non potendo formare legami a H, hanno alti punti di fusione e di ebollizione. Inoltre sono idrosolubili in acqua. Vanno incontro ad addizione nucleofila, perché avviene in seguito all’attacco da parte di una base di Lewis sul C del gruppo carbonilico, che avendo una parziale carica positiva si comporta da elettrofilo.  Addizione di H (riduzione): fornisce un alcol primario e uno secondario  Ossidazione: le aldeidi si ossidano facilmente a dare gli acidi carbossilici corrispondenti. I chetoni invece vengono ossidati solo da ossidanti forti che spezzano la catena a livello del gruppo carbolico, dando prodotti ossidati a catena più corta. Acidi carbossilici: hanno formula generale R-COH=O (gruppo carbonilico sp2), la desinenza è -oico e il nome si ottiene dal nome dell’idrocarburo corrispondente preceduto dalla parola acido, sostituendo la lettera finale con la desinenza -oico. Sono molecole apolari che possono formare legami a H intermolecolari e con l’acqua. In

+¿ ¿ −¿+H 3O soluzione acquosa si dissociano: ¿ RCOOH + H 2 O→ RCOO

Esteri: hanno formula generale R-COR=O (gruppo alcossidico). Il nome deriva dal nome dell’acido sostituendo la desinenza -ico con la desinenza -ato, seguito dal nome del radicale R del gruppo alcossidico -OR. Si ottengono mediante una reazione di attacco nucleofilo di un alcol su un acido carbossilico, detta esterificazione. È una reazione di condensazione tra 2 composti con eliminazione di una molecola d’acqua:

acido + HO − R ( alcool ) ↔ estere+ H 2 O La reazione è reversibile: la reazione inversa alla condensazione è l’idrolisi. Anidridi: hanno formula generale R-(C=O)-O-(C=O)-R. Il nome deriva da quello dell’acido corrispondente sostituendo la parola acido con la parola anidride. Le anidridi si preparano per condensazione tra acidicarbossilici, secondo la reazione: acido+acido ↔anidride + H 2 O . La reazione è reversibile: idrolizzando le anidridi si ottengono gli acidi di partenza. Ammine: sono derivati organici dell’ammoniaca ottenuti sostituendo uno o più atomi di H con altrettanti gruppi alchilici o arilici. Le ammine sono molecole polari che possono formare legami a H con se stesse e con l’acqua. Il legame a H nelle ammine è però meno forte che negli alcoli perché l’N è meno elettronegativo dell’O, di conseguenza le ammine. Hanno punti di fusione e di ebollizione alti e sono solubili in acqua quando la catena carboniosa non supera i 5C. Ammidi: hanno formula generale R-CNR’R’’=O. sono derivate dagli acidi per sostituzione del gruppo -OH di un acido carbossilico con un gruppo -NH2 (gruppo amminico), oppure -NHR (ammina primaria) o -NR’R’’ (ammina secondaria). Il nome si ricava sostituendo la desinenza -oico dell’acido con la desinenza -ammide. Si ottengono da una reazione di condensazione tra un acido carbossilico e l’’ammoniaca. Eterocicli (o composti eteroriclici): sono composti organici ciclici alifatici o aromatici, in cui l’anello contiene uno o più atomi diversi del carbonio, generalmente azoto, ossigeno o zolfo. Sono pentatomici ed esatomici. 9. COMPOSTI ORGANICI DI INTERESSE BIOLOGICO I composti più importanti dal punto di vista biologico, detti anche biomolecole, appartengono a 4 classi: carboidrati, proteine, acidi nucleici e lipidi. CARBOIDRATI Sono composti ternari contenenti carbonio, ossigeno e idrogeno. Possono essere indicati con la formula generale Cn(H2O)m. Contengono vari gruppi alcolici e un gruppo aldeico (negli aldosi) oppure chetonico (nei chetosi);

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CHIMICA possono essere considerati poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni. La desinenza è -osio o -oso. Vengono divisi in: monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi. Monosaccaridi: vengono divisi in aldosi e chetosi e possono essere suddivisi anche in: triosi, tetrosi, pentosi ed esosi. Il più importante aldoesoso è il glucosio e poi il maltosio e il mannosio. L’unico chetoesoso abbondante in natura è il fruttosio. Gli aldopentosi più importanti sono il ribosio e il desossiribosio costituenti degli acidi nucleici e di altre biomolecole.

In questo tipo di formula, detta formula o proiezione di Fischer, la molecola viene rappresentata linearmente. Tuttavia se i monosaccaridi vengono posti in soluzione acquosa tendono a dare una reazione di ciclizzazione intramolecolare, che coinvolge il gruppo aldeidico (o chetonico) e il gruppo ossidrilico legato al C4 o al C5, che porta alla formazione di un emiacetale ciclico. Disaccaridi: sono formati da 2 monosaccaridi uniti mediante un legame, detto legame glicosidico, tra il carbonio

anomerico di un monosaccaride e un gruppo ossidrilico dell’altro. Il saccarosio è uno zucchero non riducente, invece, il lattosio si forma dall’unione di una molecola di α-glucosio e β-galattosio

Polisaccaridi: sono polimeri formati dall’unione di numerose molecole di monosaccaridi legate mediante legami glicosidici; fra i più importanti si ricordano l’amido, la cellulosa e il glicogeno. AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE Amminoacidi: sono composti bifunzionali contenenti i gruppi funzionali amminico (-NH2) e carbossilico (-COOH). Quelli naturali sono α-amminoacidi e hanno la formula generale riportata sopra; tranne la glicina, tutti contengono almeno un atomo di carbonio chirale e sono quindi composti otticamente attivi. Peptidi e proteine: le proteine sono polimeri biologici risultanti dall’unione di 20 diversi amminoacidi. Sono grosse molecole contenenti spesso alcune centinaia di amminoacidi, la varietà di combinazione e strutture possibili è quindi enorme, come pura la varietà di funzioni specifiche. Anche i peptidi sono polimeri di amminoacidi, ma più semplici delle proteine. Il gruppo ammidico di una proteina viene comunemente chiamato gruppo peptdico. LIPIDI I lipidi principali sono i trigliceridi, le cere, i fosfolipidi e gli steroidi. I lipidi che contengono solo carbonio, idrogeno e ossigeno sono detti lipidi semplici, mentre quelli che contengono anche altri elementi sono detti lipidi complessi. Trigliceridi: sono derivati da una reazione di esterificazione tra il glicerolo e 3 molecole di acidi grassi.

Saponificazione: è quella reazione di idrolisi basica di un trigliceride fornisce glicerolo e i Sali degli acidi grassi.

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Cere: sono esteri di acidi grassi con alcoli monovalenti a lunga catena. Si trovano nelle cuticole degli artropodi e dei vegetali; un rivestimento ceroso si trova su molte foglie e su frutti come mele, pere e prugne. Fosfolipidi: sono molecole anfipatiche formate da una “testa” polare contenente il gruppo fosfato e da una “coda” idrofoba formata dalle catene idrocarburiche degli acidi grassi. Steroidi: hanno una struttura base comune costituita da 4 anelli condensati. Ai 4 anelli possono essere legati vari sostituenti. Gli steroidi che legano un gruppo -OH in posizione 3 e una catena alifatica in posizione 17 sono detti steroli. Lo sterolo più importante è il colesterolo. NUCLEOTIDI E ACIDI NUCLEICI Gli acidi nucleici, DNA (acido desossiribonucleico) e RNA (acido ribonucleico), rappresentano un’altra classe di polimeri biologicamente importanti e svolgono ruoli fondamentali nell’ereditarietà e nella sintesi proteica; possono essere considerati polimeri lineari di nucleotidi.

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