Alquenos - teoria PDF

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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE SANTIAGO, UTESA SISTEMA CORPORATIVO SEDE MATERIAL SEGUNDO PARCIAL

Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA I Clave: MED-770__ Docente: ___JELTSIN CASTILLO_M.Sc_____________ Grupo: __ __ ____

LOS ALQUENOS Son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace carbono-carbono. Los que poseen un solo enlace doble responde a la fórmula CnH2n. donde la n es cualquier número entero positivo diferente de cero. Se les conoce con el nombre de Olefinas (del latín: oleum que significa aceite y ficare: hacer). Los alquenos tienen dos hidrógenos menos que los alcanos. Los carbonos que están unidos por el enlace doble se llaman trigonales y no existe una rotación en torno a ellos. Propiedades Físicas  Se comportan siguiendo el patrón de una serie homologa.  Los cuatro primeros miembros de la serie son gases, del C5 hasta C15 son líquidos y de C16 en adelante son sólidos a temperatura ambiente.  Tienen hibridación SP2.  Son compuestos no polares.  Son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos no polares.  Su densidad es menor que la del agua.  El doble enlace está formado por uno sigma (σ) y el otro pi (π).  La distancia carbono-carbono en el enlace doble es de 1.49 Å Propiedades químicas Los alquenos son más reactivos que los alcanos y sus reacciones más importantes son: a) Adición: es la más característica donde un reactivo electrofílico, se adiciona al doble enlace y lo rompe. CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 (Hidrogenación)

CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2-CH-CH3 (Halogenación) | | Br Br CH2=CH-CH3 + HCl → CH 3-CH-CH3 (Haloácido) | Cl Esta última reacción cumple el principio de Markovnikov que dice: “Cuando a una olefina no simétrica se le adiciona un reactivo electrofílico, dicho reactivo se agrega al carbono que tiene más hidrógenos de los dos que forman el doble enlace. Un compuesto obtenido por el principio de Markovnikov será terciario o secundario, pero nunca primario. b) Oxidación: los alquenos reaccionan frente a agentes oxidantes como el permanganato de potasio. Esto se conoce como prueba de instauración de Bayer, la cual da positivo cuando desaparece el color violeta del permanganato y sirve para reconocer si un compuesto es insaturado. CH2=CH2 + KMnO4 → H2O + CH2-CH2 + KOH + MnO4 Cuando hay incremento de temperatura la reacción recibe el nombre de combustión y se representa mediante la siguiente ecuación: CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O c) Polimerización: es la reacción en la que a partir de moléculas pequeñas llamadas monómeros se obtienen moléculas grandes llamadas polímeros. n(CH2=CH2) → -CH2-CH2Uso de los Alquenos La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilenglicol, cloruro de vinilo y estireno.

El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas. LOS DIENOS Los dienos son hidrocarburos que poseen un doble enlace doble carbono carbono. Ej.: CH2=CH-CH=CH2 Los dienos pueden ser de tres tipos atendiendo a la posición del los enlaces dobles: a) acumulados: si tienen los dos enlaces dobles uno al lado del otro. Ej.: CH2=C=CH-CH3 b) Conjugados: si tienen los dos enlaces dobles alternados. Son los más importantes. Ej: CH2=CH-CH=CH2 c) Aislados: poseen los dos enlaces dobles totalmente separados. Ej.: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Los dienos experimentan las mismas reacciones que los compuestos insaturados: adición, sustitución por radicales libres e hidrogenación... La reacción de sustitución de Diels – Alder es una sustitución por radicales libres y se realiza entre un dieno conjugado y un dienófilo para obtener un compuesto cíclico de seis átomo de carbono....