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Estructura de los alquenos

Química Orgánica

Estructura de alquenos Como estudiamos anteriormente, los alcanos tienen la particularidad de ser compuestos saturados. A diferencia de estos, los alquenos presentan en su estructura un doble enlace carbono-carbono y son insaturados, debido a la presencia de un enlace pi, que les permite adicionar un hidrógeno en presencia de un catalizador. Esta configuración hace que aparezcan isómeros cis y trans por la rigidez que le da el doble enlace. Figura 1: Estructura de los alquenos, molécula de etileno

Fuente: [Imagen sin título sobre molécula de etileno]. (s. f.). Recuperado de https://goo.gl/Kssyvh

Hibridación sp². El orbital pi El enlace sigma En la Figura 1 observamos la estructura básica de los alquenos, en la que los átomos de carbono se encuentran enlazados a un carbono y dos átomos de hidrógeno y todos los electrones enlazados. Esto implica que son necesarios 3 orbitales híbridos, por lo tanto, se presenta una hibridación sp2. Esta hibridación tiene la característica de que los ángulos de enlace son de 120 grados aproximadamente y esto da una separación óptima entre los tres átomos enlazados al carbono.

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Figura 2: Enlaces sp2 en la molécula de etileno

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

En el esquema del etileno representado en la Figura 2, se observa que los carbonos se encuentran unidos por enlaces sp2 traslapados, denominados sigma. Estos poseen más carácter s y son parte del doble enlace. El segundo enlace carbono-carbono está formado por un enlace tipo pi.

Enlace pi Como sabemos, se necesitan dos electrones más en el enlace C-C, por lo tanto, los orbitales p que aún no están hibridados se traslaparán y formarán el orbital pi. Para que este enlace se pueda dar, los orbitales p deben estar paralelos y los dos carbonos deben ubicarse en un solo plano con sus enlaces C-H para que pueda ocurrir el traslape pi. Una particularidad que presenta este enlace es que la una mitad del orbital pi se posiciona por encima del enlace sigma C-C, mientras que la otra se ubica por debajo, aunque, como se observa en los mapas de potencial electrostáticos, la posición de arriba tiene mayor densidad. Figura 3: Hibridación de los enlaces pi, mapa de potencial electrostático

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

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Nomenclatura de los alquenos La nomenclatura de los alquenos sencillos sigue la misma lógica que la de los alcanos: la cadena de mayor longitud que contenga un enlace doble se utiliza para dar el nombre de raíz y la terminación ano cambia a eno.

CH2=CH2

CH2=CH-CH3

Nombre IUPAC (en inglés, International Union of Pure and Applied Chemistry): eteno propeno Nombre común: etileno propileno

Cuando tenemos un alqueno cíclico, seguimos la misma regla, por ejemplo: cicloexeno. En compuestos de más de tres átomos de carbono, se enumera la posición en la que se encuentra el enlace doble y la numeración, tal como lo vimos en los alcanos, comienza desde el extremo más cercano al doble enlace, para darle el número más bajo a esta posición. Figura 4: Numeración de los carbonos para posicionar el doble enlace

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

El nombre de color verde en la Figura 4 es una forma más moderna recomendada por la IUPAC. Esta posición permite nombrar compuestos con varios grupos funcionales. Según la cantidad de enlaces dobles, se nombra a los compuestos como dieno, trieno o tetraeno, en el caso de poseer 2, 3 o 4 enlaces dobles, respectivamente.

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Figura 5: Nomenclatura según la cantidad de dobles enlaces

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Alquenos sustituyentes Cuando tenemos alquenos sustituyentes, los llamamos grupos alquelinos. Algunos ejemplos son etenilo, propenilo o alilo, metileno y los grupos fenilo, cuando se utilizan nombres comunes. Figura 6: Sustituyentes, nombres IUPAC y comunes

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

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Propiedades físicas y estabilidad de los alquenos Punto de ebullición y densidad de los alquenos El comportamiento de estos compuestos es similar al de los alcanos, es decir, los puntos de ebullición oscilan alrededor de los 0 grados, por lo tanto, a temperatura ambiente se comportan como gases. En cuanto a la densidad, oscila entre los 0,6 y 0,7 gramos por centímetro cúbico. La variación de los puntos de ebullición también va de la mano de la masa molecular, es decir, sube la temperatura a la que ocurren cuando esta aumenta. Inversamente, con una mayor ramificación, la volatilidad se ve aumentada, por lo tanto, el punto de ebullición disminuye.

Polaridad Estos compuestos relativamente no polares son insolubles en agua, pero solubles en compuestos orgánicos, como el éter o el hexano, aunque son algo más polares que los alcanos.

Estabilidad Al producirse alquenos, el principal producto obtenido siempre es un isómero más estable y muchas veces sucede porque los enlaces dobles se reacomodan en una forma energética menor. Esto se mide mediante el calor de hidrogenación, (que mide el contenido energético del enlace pi) y se logra al hacer reaccionar al alqueno con hidrógeno en presencia de un catalizador de platino. Esta reacción libera calor y puede medir el ΔH° durante la hidrogenación catalítica. Se mide fácilmente, como los calores de combustión, ya que da números más pequeños. Figura 7: Reacciones de hidrogenación

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

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Esta reacción nos muestra que el trans-but-2-eno es más estable porque necesita menos energía de hidrogenación por mol de hidrógeno consumido. La diferencia de energía entre ambos compuestos se puede explicar en la siguiente fórmula: 126.8 kJ/mol - 115.5 kJ/mol = 11.3 kJ/mol (2.7 kcal/mol) Para asegurarnos que la medición es correcta, siempre se deben comparar los calores de hidrogenación de alquenos que produzcan el mismo alcano, como en el caso ejemplificado en la Figura 7. Figura 8: Calores de hidrogenación de alquenos con diferente sustitución

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Como vemos en la tabla de la Figura 8, los alquenos unidos a un grupo alquilo son más estables, por lo tanto, necesitan una menor cantidad de

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calor liberado, ya que este grupo de alquenos tiene menor energía potencial.

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Referencias Brown, T. L., y LeMay, H. E. (2013). Química: la ciencia central. México: Pearson. Chang, R. (2002). Química (7.ma ed.). México: McGraw-Hill. [Imagen sin título sobre molécula de etileno]. (s. f.). Recuperado de http://o.quizlet.com/i/VryfRMpda3Bh1-_1irVF_Q_m.jpg WADE, L. Jr. (2013). Química Orgánica. Volumen 1 (7.a ed.). México: Pearson.

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