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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIAESCUELAUnidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculasGrupo en campus 10041_Audrey Michel Lindarte BaqueroCódigo 1091676763Bucaramanga , 30 de 11 del 2020IntroducciónEn el siguiente trabajo desarrollaremos todo lo relacionados con el grupo carbonilo y bi...

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ESCUELA

Unidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas Grupo en campus 10041_30

Audrey Michel Lindarte Baquero Código 1091676763

Bucaramanga, 30 de 11 del 2020

Introducción En el siguiente trabajo desarrollaremos todo lo relacionados con el grupo carbonilo y biomoléculas, aprenderemos a identificar los grupos funcionales, los distintos isómeros, sus usos en la industria , características y como representarlos. Como al reaccionar uno con otro crean nuevos productos, su relación y diferencia, nomenclatura. La finalidad de este trabajo es que tengamos claro que todo está relacionado por eso es importante saber identificar cada grupo, saber nombrarlos para que en el momento de desarrollar un ejercicio lo podamos desarrollar correctamente.

Guía para consultar las referencias de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura. 1. Tema

Propiedades de los grupos funcionales orgánicos

Nomenclatura de los grupos funcionales orgánicos

2. Subtema

3. Libro

Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) sulfuros Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) sus derivados Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) -Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.) Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) sulfuros Aldehídos -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. Cetonas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) sus derivados - Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

4. Páginas del libro 658-660, 675, 695-698 713, 716-718 713, 716-718 805, 808-814, 843844, 846-848 1039, 1081, 1122 147-152, 164-175 658-660, 675, 695-698 713-715 139 713-715 139-140 806, 807, 844, 845 141-144 1039, 1081, 1122

Reactividad de los grupos funcionales orgánicos

Epóxidos, sulfuros Aldehídos

tioles

-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175 orgánica (3a. ed.) y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-698 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

720, 723, 737, 753, 754 Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753, 754 Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836, sus derivados 851, 854, 858-860, 884-887 Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122 -Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175 orgánica (3a. ed.)

Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 4 - Grupo carbonilo y biomoléculas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3. Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1. 1. Epóxidos, tioles y sulfuros El grupo funcional epóxido es un éter cíclico, es decir, se caracteriza por la unión de un átomo de oxígeno a dos átomos de carbono formando un enlace covalente. Por su parte, los tioles y sulfuros presentan en su estructura química un átomo de azufre, sin embargo, la posición de este los diferencia. Así, los tioles tienen el átomo de azufre al final de la cadena carbonada, y unido a un átomo de hidrógeno (R-SH); mientras que en los sulfuros el átomo de oxigeno está dentro de las cadenas insaturadas. De acuerdo con la descripción anterior, señalar cuál de las siguientes estructuras químicas es un epóxido, cuál es un sulfuro y cuál un tiol.

(Epóxido):

(Tiol):

(Sulfuro):

https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https://es.khanacademy.org/sci ence/organic-chemistry/alcohols-ethers-epoxidessulfides&ved=2ahUKEwiJ26e0yqvtAhWqY98KHQXXAQEQFjAAegQIAhAB&usg=AOvVaw3uLuZpDRndnPX6kVzHOOx 2. Grupo carbonilo El grupo carbonilo se caracteriza por presentar un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno (-C=O). A continuación, estudiaremos las propiedades de este grupo funcional, el cual consta de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.

2.1. Propiedades Estructura química

2.2. Aldehídos y cetonas

2.3. Ácidos carboxílicos y sus derivados

Los aldehídos se caracterizan por Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la unión presentar un grupo llamado de un grupo hidroxilo (-OH) al carbonilo, como se carbonilo, el cual consiste en la unión muestra en la siguiente estructura química: de un átomo de hidrógeno al grupo carbonilo. Mientras que las cetonas tienen a ambos lados grupos carbonilo. Con base en la descripción anterior, indique cuál es el aldehído y cuál es la cetona:

(Aldehído):

(Cetona): Ahora, consulte un ejemplo de un aldehído y una cetona de importancia industrial. Aldehído: *Estructura química:

Ahora bien, se llaman derivados de ácido, porque el grupo hidroxilo (-OH) se reemplaza por otros grupos funcionales, formando otras funciones químicas, como lo muestra la siguiente figura: Completar con las estructuras químicas y nombres de los derivados que faltan.

Cl2O

*Nombre: Benzaldehído *Uso: Se utiliza principalmente como saborizante alimentario comercial o disolvente industrial.

Haluros organicos

Anhídrido HCOOOH

Cetona: *Estructura química: Éster

*Nombre: Acetona *Uso: Es un solvente utilizado como removedor de pintura y thinner. Reacciones Las reacciones más características características de los aldehídos y las cetonas son las de adición al grupo carbonilo; y las reacciones de síntesis con reactivos como borohidruro de sodio (NaBH4), hidruro de litio y aluminio (LiAlH4), y el catalizador de Raney hidrógeno/níquel (H2/Ni). Con base

Ácido carboxílico

Los ácidos carboxílicos pueden formar los derivados a partir de diferentes reacciones, para conocer estas, el estudiante debe consultar dichas reacciones, así como se hizo para la formación del anhídrido: • Reacción de formación del anhídrido:

en ello, consultar un ejemplo de una reacción de adición y una de Consultar una reacción de formación del éster a reducción, ya sea para el aldehído o partir del ácido carboxílico. la cetona: *Reacción de adición:

*Reacción de reducción:

Consultar una reacción de formación del haluro de ácido a partir del ácido carboxílico.

Consultar una reacción de formación de la amida a partir del ácido carboxílico.

https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=http://campus.usal.es/~gqft/do cuments/tema19.pdf&ved=2ahUKEwiL8dfByqvtAhVwU98KHa7VBw8QFjAYegQIJBAB&usg=AO vVaw39Q5C5UciS757P4x-PhzKr 3. Biomoléculas Las biomoléculas son moléculas orgánicas compuestas principalmente de átomos de carbono e hidrógeno, y también contienen átomos de oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), entre otros elementos. Se denominan biomoléculas, bio de vida, porque están presentes en los organismos vivos desarrollando un papel fundamental, por ejemplo, los carbohidratos y lípidos son fuente de energía, las proteínas son macromoléculas con funciones de transporte, catalizadores naturales de reacciones, entre otras funciones. A continuación, estudiaremos las principales biomoléculas orgánicas; para ello, se debe completar la información indicada. 3.1. 3.2. Aminoácidos, péptidos y 3.3. Carbohidratos 3.4. Lípidos y Propiedades proteínas grasas Definición y Los aminoácidos se definen como Los carbohidratos se definen Los lípidos se definen estructura estructuras que presentan un grupo como hidratos. como moléculas química amino y un grupo ácido carboxílico, insolubles en agua y como lo muestra la siguiente Los carbohidratos también que pueden ser estructura química: llamados glúcidos o extraídas de azúcares, se pueden organismos por nombrar de acuerdo con el solventes no polares. número de átomos de Se clasifican en carbonos, como triosa, grasas y ceras, como hexosa, pentosa, heptosa; y

pueden ser anulares o lineales. Con base en ello, clasificar las siguientes estructuras químicas:

(LINEAL) Por su parte, los péptidos son cadenas de menos de 50 aminoácidos; que se unen a través de un enlace peptídico. (Anillo) Consultar sobre el enlace peptídico y señalarlo con un cuadro rojo en el siguiente péptido.

Y las proteínas se definen como biomoléculas. Estructuralmente se diferencian por ser de estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.

lo representa la estructura química A y otros esteroides, como lo representa la estructura química B. Estructura química A

Estructura química B

Las grasas de fuente animal se diferencian de las grasas de fuente vegetal, ya que las primeras son de tipo mantequilla en estado sólido; mientras que las segundas, son de tipo aceite en estado líquido.

Función

Los aminoácidos son la principal unidad constituyente de las proteínas. Existen aminoácidos esenciales y no esenciales; los esenciales son aquellos que el propio organismo no puede sintetizar por sí mismo y los no esenciales se caracterizan porque se sintetizan solos en el organismo y son responsables de funciones corporales. Por su parte, las proteínas tienen diferentes funciones, estas pueden ser globulares como por ejemplo hemoglobina, y fibrosas como por ejemplo el colágeno.

Los carbohidratos son la Los lípidos tienen principal fuente de energía funciones en el organismo. importantes en nuestro organismo Algunos de los más como fuente de conocidos son los azúcares energía y calor, son simples, como los reguladores, y tienen monosacáridos fructosa, funciones glucosa y galactosa; o los estructurales, como disacáridos ósidos, que es el los fosfolípidos que azúcar de mesa y lactosa, son saponificables; y que es el azúcar de la leche. hacen parte de las Los carbohidratos que membranas consumimos se celulares. descomponen por acción de enzimas digestivas, y el Además, hacen parte principal monosacárido que estructural de se produce la fructosa, se hormonas como utiliza como fuente de esteroides. energía.

Reactividad

Los aminoácidos experimentan reacciones ácido-base debido a su naturaleza anfotérica o zwitteriónica, es decir, presentan cargas formales positivas y negativas sobre átomos diferentes.

Debido a que los carbohidratos presentan principalmente los grupos funcionales alcoholes (R-OH) y carbonilo (-C=O), experimentan principalmente

Los lípidos, en especial los ácidos grasos o grasas experimentan reacción de saponificación; la

reacciones de adición y óxido-reducción. Por ejemplo, la siguiente reacción es de adición, ya Zwitterión que los alcoholes reaccionaron con el anhídrido + Así, si está en medio ácido (H3O ) se formando grupos ésteres. protona el grupo hidroxilo .

cual consiste en la reacción con solución alcalina, como se observa en la siguiente imagen:

Zwitterión en medio ácido Mientras que la β-Dglucopiranosa (forma cíclica) o D-glucosa (forma Y si está en medio básico (OH-), se (completar texto)), presenta desprotona el grupo carboxílico y una reacción de óxido permanece el ión carboxilato. reducción al reaccionar con NaHB4, donde el grupo Zwitterión en medio básico aldehído se transforma en un alcohol secundario.

Las proteínas pueden sufrir reacciones de desnaturalización, es decir, cambio estructural, como lo ilustra la imagen de abajo; a través de la interacción con medios ácidos, básicos, solventes orgánicos,

Ahora bien, cuando reacciona con ácido nítrico acuoso (HNO3/H2O) experimenta una reacción de óxido

Cuando se lleva a cabo esta reacción, se forma como productos el glicerol y la respectiva sal, que se conoce como glicerina . Así es como esta reacción tan sencilla se convierte en uno de los procesos industriales más importantes para producir jabón.

cambios otros.

de

temperatura,

entre reducción, donde el aldehído se transforma en cetona.

De forma general se espera que suceda con la mayoría de los carbohidratos que son de tipo monosacáridos. Pregunta

¿Cuál es la diferencia entre las ¿Qué son carbohidratos alfa ¿Cuáles son los usos proteínas simples y las conjugadas? (α) y beta (β)? Dar un del glicerol a nivel Dar un ejemplo de cada una de ellas. ejemplo de cada uno de ellos. industrial? Es utilizado en una Las proteínas simples están Cuando el hidroxilo está variedad de compuestas solo de aminoácidos o arriba se dice que está en su productos para el los derivados del mismo. En cambio, forma beta y cuando está cuidado personal las proteínas conjugadas presentan abajo se dice que está en su como crema dental, algún componente que no es forma alfa. Acondicionador para proteico, conformando su estructura. cabello, productos cosméticos y cremas hidratantes

https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https://concepto.de/biomolecula s/&ved=2ahUKEwjvl_VyqvtAhWkT98KHa2rBoUQFjApegQIKxAB&usg=AOvVaw3IsJh7k374_xuHSkZrZQuV 1Las figuras fueron adaptadas del libro de McMurry, J. (2016).

1

McMurry, J. (2016). Chapter 25. Organic Chemistry. Editorial Cengage Learning, ninth edition. Pp. 832

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2. 1. Grupos funcionales

2. Isómero 1 (función)

3. Isómero 2 (cadena)

4. Isómero 3 (posición)

Aldehídos y cetonas Fórmula molecular: C10H20O

Decanal

Nombre del editor Mn-am utilizado Ácidos carboxílicos y ésteres Fórmula molecular: C10H20O2

Acido heptanoico

4-Decanona Mn-am

3-etil-5-metil-4-heptanona Mn-am

1-etilmetil éster

2-etilmetilhexanoico

Nombre del utilizado Amida Fórmula molecular: C10H21NO

editor Mn-am

Mn-am

Mn-am

N, N-dimetiloctanamida

Decanamida

NA*

NA*

Mn-am Mn-am Nombre del editor NA* utilizado Respuestas a las preguntas Pregunta 1. ¿Qué tipo de isómeros se Espacio para dar la respuesta a la pregunta 1 pueden formar con la fórmula molecular dada para los aldehídos y cetonas; isómeros de posición, cadena o función? ¿Por qué? Pregunta 2. ¿Qué tipo de isómeros se Espacio para dar la respuesta a la pregunta 2 pueden formar con la fórmula molecular dada para los ácidos carboxílicos y los ésteres; isómeros de posición, cadena o función? ¿Por qué? Pregunta 3. ¿Qué tipo de isómeros se Espacio para dar la respuesta a la pregunta 3 pueden formar con la fórmula molecular dada para las amidas; isómeros de posición, cadena o función? ¿Por qué? *NA: no aplica, es decir, no deben desarrollar isómero de función.

Ácido Carboxílico

Amina Aldehído

Ácido Carboxílico Ácido Carboxílico

Ácido Carboxílico

Aldehído

Amina

Haluros orgánicos

Amina Amina Amina Ácido Carboxílico

Haluros orgánicos

Aldehído

Aldehído

Ácido Carboxílico

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3.

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3. 1. Tipo de reacción 2. Pregunta 3. Respuesta Los aldehídos y cetonas experimentan una reacción de síntesis, formando un alcohol primario y secundario, respectivamente.

Óxido-reducción

Pregunta a.

•

Reacción del aldehído

•

Reacción de la cetona

https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=http:// www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm%23:~:te xt%3DLos%2520aldeh%25C3%25ADdos%2520reaccionan%2520co n%2520los,para%2520formar%2520hemicetales%2520y%2520cet ales.&ved=2ahUKEwiE3NuWyqvtAhVpS98KHSIKCwMQFjABegQIARAE &usg=AOvVaw1k8yCtDX_W6S99yLHoJ8sv Reacción de adición Pregunta b. nucleofílica https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=http:// www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/adicin_nuc leoflica.html&ved=2ahUKEwjb4aCAyqvtAhXJmAKHYGjDdsQFjAWegQIERAB&usg=AOvVaw3vmpYTK9Z_vV9XQx3G5MK • ¿Qué es una reacción Reacciones de reversible? Pregunta c. hidrólisis

Reacción química en la cual los productos vuelven a combinarse para volverse reactivos. •

Reacción de esterificación o amidación.

Referencias: https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https:/ /www.quimitube.com/videos/definicion-equilibrio-quimicoreacciones-reversibles-eirreversibles/&ved=2ahUKEwj55OTuyavtAhXumOAKHaS8AGwQFjAP egQIFhAB&usg=AOvVaw18jkleL8H3FjiTfw1lEN-W • Pruebas para identificar los aminoácidos triptófano y Larginina. Identificación biomoléculas

de

Pruebas cualitativas Pregunta d. •

Respuesta al análisis de la leche.

Espacio para la respuesta. Referencias: https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https:/ /www.studocu.com/es-mx/document/instituto-tecnologico-desonora/lab-de-bioq/practicas/pruebas-cualitativas-deidentificacion-de-aminoacidos-yproteinas/2966265/view&ved=2ahUKEwiiicTWyavtAhUrWN8KHU0rA yMQFjAEegQIFBAB&usg=AOvVaw3LHbo4ps1EYa6axmy4nyYS

Nota: Emplear normas APA sexta edición para las referencias de artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información consultar: http://normasapa.com/como-hacer-referenciasbibliografia-en-normas-apa/...