Biochimie- Acides aminés PDF

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Cours : acide aminés Acides aminés : - exercent des fonctions essentielles (neurotransmission) - ce sont des briques permettant l’assemblage des protéines Protéines : -molécules produites selon les plans de l’ADN à partir d’aa. -assurent les structures et les fonctions (molécules les plus importantes) Exemple de fonction : -> elles forment le cytosquelette (forme de la cellule) et le nucléosquelette -> elles forment la matrice extracellulaire -> elles structurent l’ADN (histones : Protéine basique du noyau cellulaire.) -> elles catalysent les réactions du métabolisme (grâce aux enzymes) -> elles transportent des molécules à travers les membranes Pour effectuer ces différentes fonctions, ces protéines sont composés de 20 AA courants, et 2 AA rares (22) Ces aa sont incorporés dans les protéines chez l’Homme Les aa modifiés : hydroxyproline, dydroxylysine, etc….

La structure des acides animés : Le R = la chaine latérale, propre à chaque acide aminé Un AA fait en moyenne 110 Da Plus léger : glycine (1Da) Plus lourd : Tryptophane (130Da)

RAPPEL : -

Masse moléculaire (pas confondre avec la masse molaire) c’est la somme des masses des atomes dans une molécule. On donne leur masse en Dalton. 1Da = 1,66.10-24g H=1Da C=12Da N=14Da 0=16Da Mole : 1/1,66.10-24 = 6,02.1023 molécules Navogadro : nombre de molécules dans une mole

-

Masse molaire : masse d’une mole en g/mol Ex : hémoglobine Masse moléculaire = 69700 Da = 1,15.10-19g Masse molaire = 69700 g/mol

1. Acide aminés à chaîne latérale aliphatique Chaine non cyclique, qui possède un R : chaine carbonée non aromatique • Glycine, Gly, G Etymologie : sucré, doux Glycocolle Edulcorant ou exhausteur de goût Le + petit des AA, 75Da (précurseur de nombreuses molécules) Neurotransmetteur

H

• Alanine, Ala, A 89Da (2ème plus fréquent après la leucine) Chaine latérale non polaire (elle est hydrophobe, elle n’a pas de charge)

CH3 (groupe méthyle) RAPPEL : La polarité d’une molécule est due à la différence d’électronégativité entre les molécules. Elle va être polaire si les atomes ont une charge différente. L’électronégativité d’un atome c’est sa capacité à attirer les éléctrons des liaisons. L’eau est liquide parce que l’eau est polaire.

Les molécules polaire, hydrophiles sont plutôt solubles (par exemple dans le cytoplasme) Et à l’inverse les molécules non polaires sont plutôt dans les membranes car elles sont hydrophobes • Valine, Val, V Doit son nom à la valériane, comme l’acide valérique 117 Da Acide animé essentiel R : non polaire

CH CH3

CH3

• Leucine, Leu, L 131 Da AA le + fréquent (aa essentiel) Poudre blanche (leukos) R : non polaire

CH2 CH CH3

• Isoleucine, iLe, L 131 Da, isomère de la leucine Aa essentiel R : non polaire

CH3

CH CH3 CH2 CH3

2. Acides aminés avec un groupe alcool R = OH • Sérine, Ser, S 105 Da Homologue hydroxylé de l’alanine R = polaire • Thréonine, Thr, T 119 Da Aa essentiel R : polaire

CH2OH

CHOH CH3

3. Acides aminés avec du souffre

• Cystéine, Cys, C 121 Da Homologue soufré de la sérine Ponts di-sulfure Aa pas stable

2 cystéines -> 1 cystine • Méthionine, Met, M 149 Da Aa n-terminal des protéines (élongation se fait par la droite donc le N est terminal) Aa essentiel (on ne sait pas le fabriquer) 4. Acides aminés avec une fonction amine R = NH, NH2, ou NH3+ • Lysine, lys, K 146 Da Aa essentiel R : chargée (charge +)

• Arginine, Arg, R 174 Da Aa semi essentiel (essentiel chez le nourrisson uniquement)

5. Acides aminés avec une chaine latérale acide R = COOH ou COO• Aspartate, acide aspartique, Asp, D COOH : acide aspartique COO- : aspartate 133 Da Etymologie : précurseur de l’asparagine R : chargée • Glutamate, Glu, E 147 Da R : chargée

Découvert par action sulfurique sur le gluten (partie protéique des céréales) Rôle du glutamate : Le glutamate c’est un neurotransmetteur excitateur le + abondant du SNC (système nerveux central) Le glutamate va délivrer un message et va se fixer sur le récepteur qui va changer la forme de la protéine, et ça permet le passage de différents ions.

Le glutamate n’agit qu’en présence de glycine.

Le glutamate est le précurseur du principal neurotransmetteur inhibiteur du SNC -> le GABA ou acide gamma-aminobutyrique

Le GABA agit via des récepteurs Gabaergiques, et inhibe les effets excitateurs du glutamate. Effets incontrôlés du gaba, l’épilepsie.

6. Acides aminés avec une fonction amide • Asparagine, Asn, N Découvert dans les asperges 132 Da Produit à partir de l’acide aspartique R = polaire

•Glutamine, Gln, Q 146 Da R = polaire

7. Acides aminés avec un cycle non aromatique

• Histidine, His, H 155 Da AA semi-essentiel chez le nourrisson uniquement R = polaire Précurseur de l’histamine (allergie)

• Proline, Pro, P 115 Da Cα est l’azote font partie du cycle A la base de la structure du collagène

8. Acides aminés avec un cycle aromatique Cycle aromatique : cycle ou les éléctrons sont délocalisables. • Phénylalanine, Phe, F 165 Da AA essentiel R = non polaire

• Tyrosine, Tyr, Y 181 Da R = polaire Groupe phénol Une protéine rajoute le groupe OH, c’est l’hydroxylase. Phénylcétonurie (maladie) : -

déficience génétique en Phe hydroxylase (1/16000) accumulation de Phe dans le sang conversion en phénylcétones qui sont excrétés dans l’urine accumulation de Phe dans le cerveau -> Troubles neuropsychologiques (retard mental)

Dépistage systématique en France le 3ème jour : test de Guthrie Traitement : régime sans protéines mais avec aa essentiels. 1ère mise en évidence d’un lien entre une molécule donnée et une maladie mentale (1930-1950) La tyrosine sert à beaucoup de choses comme à créer avec 2 tyrosines isolées, les hormones thyroïdiennes.

• Tryptophane, Trp, W 20A Da Le plus rare des 20 aa AA essentiel Précurseur de la sérotonine (effet vaso-constricteur/cycle veille, sommeil, douleur, humeur) et de la mélatonine (prise de nourriture et dépense énergétique, cycle veille/sommeil) Aa rare : (pas par cœur), savoir leurs noms et savoir où ils se trouvent • Sélénocystéine, Sec, U Formée à partir de Ser

Propriétés similaires à celles de la cystéine Entre dans la composition de sélénoprotéines

• Pyrrolysine, Pyl, O Chez certains microorganismes méthanogènes...