Übungen - nucleophile Substitution: Aufgaben und Lösungen PDF

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nucleophile Substitution: Aufgaben und Lösungen...

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Übungen zur Vorlesung Organische Chemie für das Nebenfach 4. Übung

a) Welche Produkte werden bei der Reaktion von Bromethan mit folgenden Nucleophilen gebildet? Formulieren Sie Reaktionsgleichungen unter Angaben beider Reaktionsprodukte. NaOH

CH 3S-Na+

Na+CN-

NH 2-

CH 3O-Na+

NaI

H2 S

CH 3NH2

CH3 -CH2 -Br + NaOH → CH 3-CH2-OH + NaBr CH3 -CH2 -Br + NH 2- → CH3 -CH2 -NH2 + BrCH3 -CH2 -Br + H2 S → CH 3-CH2 -SH + HBr CH3 -CH2 -Br + CH 3 SNa → CH 3 -CH2-SCH 3 + NaBr CH3 -CH2 -Br + CH 3 ONa → CH3 -CH2-OCH 3 + NaBr CH3 -CH2 -Br + CH 3 NH2 → CH 3 -CH2-NH-CH 3 + HBr CH3 -CH2 -Br + NaCN → CH 3-CH 2-CN + NaBr CH3 -CH2 -Br + NaI → CH 3-CH2 -I + NaBr b) Vervollständigen Sie folgende Reaktionen. Entscheiden Sie, ob eine Reaktion nach S N1 oder SN2 wahrscheinlicher ist. Zeichnen Sie die Struktur des jeweils gebildeten Übergangszustandes oder des Intermediates.

c) Die aufgeführten Verbindungen sollen nach dem gegebenen Mechanismus reagieren. Welche Auswirkungen hat das auf die Konfiguration der Chiralitätszentren? In welchen Fällen wird ein reines Enantiomer als Produkt erhalten, wo ein 1:1-Gemisch? Wo entstehen evt. Diastereomere?...