Calcular IDH e interpretación PDF

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IDH quimica organica 2...

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Grado de insaturación o índice de deficiencia de hidrógeno,IDH, para una fórmula molecular Es el valor numérico que se obtiene al aplicar la siguiente ecuación:

¿Qué representa ese valor numérico? El # de enlaces  (pi) y/o ciclos en la molécula. Se relaciona directamente con los grupos funcionales y a base de los elementos presentes. Para FM que sólo contienen C e hidrógeno. Si el IDH = 0 Es un alcano. Si el IDH = 1 El grupo funcional puede ser un alqueno o un cicloalcano. Si el IDH = 2 El grupo funcional puede ser un alquino o un cicloalqueno. Si el IDH = 4 y la FM contiene 6 o más carbonos hay gran posibilidad de que el compuesto contenga un anillo bencénico.

Si la FM sólo contiene C, hidrógeno y un oxígeno. Si el IDH = 0 Es un alcohol (ROH) o un éter (R 2O, R’OR). Si el IDH = 1 El grupo funcional puede ser un aldehído o un éter cíclico. También podría contener un alqueno + un alcohol o un alqueno + un éter Si el IDH = 1 lo primero que debe proponer es un ácido carboxílico o un éster. De esa manera satisface el IDH y el uso de los dos oxígenos.

Interpretación o asignación de las señales usando la integración la multiplicidad o # de picos en la señal y el desplazamiento químico.

 (ppm) 1.05 3.15 1.25 1.05 3.65 2.10 4.12 4.65 7.4 – 7.1 2.8 1.05

multiplicidad señal s s c s c d sept d m s d

integración 6H 3H 2H 9H 4H 3H 1H 2H 5H 1H 6H

asignación (CH3)2C CH3O-CH2CH3 (CH3)3Cdos -OCH2CH3 CH3CH= (CH3)2CH-O CH2=CHC6H5 -OH ó -CH-C (CH3)2CH-

Describa la multiplicidad de la señal que absorbe alrededor de 1.6 ppm. Luego asigne las mismas si de izquierda a derecha integran para 2, 1, 2, 2, 2 y 3 H respectivamente.

Ejercicios

Determine el IDH, proponga dos grupos funcionales, asigne cada absorción de acuerdo a la integración, la multiplicidad (# de picos) y posición (, ppm) de la señal. Luego proponga una estructura consistente con el análisis. 1.

FM C3H6Br2  (ppm) 2.4 3.5

multiplicidad señal qt t

IDH =

integración 2H 4H

1 1 1  3  (0)  (6  2)  0 2 2

asignación

El compuesto es de cadena abierta y posee un diahalogenuro geminal, un dihalogenuro vecinal o un dihalogenuro de otra naturaleza. Análisis  (ppm) 2.4 3.5

multiplicidad señal qt t

integración 2H 4H

asignación -CH2CH2CH2CH2Br-CH2CH2-

Del análisis se desprende que la pieza clave es –CH2CH2CH2CH2-

2.

C10H14

IDH =

1 1 1  10  (0)  (14  0)  4 2 2

El compuesto debe ser aromático porque posee un IDH de 4 y contiene más de 6 carbonos. Además, la molécula tiene simetría basado en el # de señales. Análisis

Del análisis o asignación se desprende que las piezas claves son el anillo bencénico p-disustituído, el grupo isopropil y el metil. La estructura corresponde al p-isopropiltolueno....